懷素從年少時開始，就非常熱愛書法，關於懷素學習書法的過程有這樣有趣的小故事：懷素年少時，因為貧窮而買不起紙墨，他自己就想了一個辦法，為練字種了一萬多棵芭蕉，用蕉葉代紙。由於住處觸目都是蕉林，因此他還風趣地自稱住所為"綠天庵"。又用漆盤、漆板代紙，勤學精研，盤、板都寫穿了，寫壞了的筆頭也很多，埋在一起，名為"筆冢"。從這個小故事中，我們可以看出懷素對書法的熱愛之深，為學習書法下的功夫之大。這也說明了，懷素日後成為一代草書大家是必然的結果。
對於懷素的草書，很多文人墨客都給出了很高的評價，專門歌頌他的草書的詩篇就有37篇。其中有李白的《草書歌行》，曼冀的《懷素上人草書歌》等。他知名的草書作品有《自敘帖》、《苦筍帖》、《食魚帖》、《聖母帖》、《論書帖》、《小草千字文》等。其中《食魚帖》極為瘦削，骨力強健，謹嚴沉著。與《自敘帖》的風格有很大區別，但都是非常優秀的草書精品，表現出了懷素藝術風格的多變性。
《苦筍帖》是懷素代表作之一，為絹本墨跡，全帖僅兩行十四字。書法俊健，墨彩如新，是懷素傳世書跡中的精彩之筆。清吳其貞在其《書畫記》中評:"書法秀健，結構舒暢，為素師超妙入神之書。"《苦筍帖》運筆如驟雨旋風，飛動圓轉，既變化無常同時又兼備法度。
然後就是大家耳熟能詳的天下第一草書，被列入中華十大傳世名帖的《自敘帖》。《自敘帖》是用細筆勁毫寫大字，筆畫圓轉遒逸，如曲折盤繞的鋼索。全卷強調連綿草勢，運筆上下翻轉，跌宕起伏，其中有疾有速，有輕有重，像是節奏極富動感的音樂旋律。
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