新世界四皇是世界公認的最強海賊，他們享有極高的地位，及其恐怖的實力，也是無數海賊一直想要擊敗的對象。而劇情中有五位強大的海賊曾挑戰新世界四皇，只有一位成功，其他全部失敗，有一位被打成兒子。
月光·莫利亞
前任王下七武海之一，“影影果實”能力者，能夠剪下他人的影子，附加在殭屍上，就可形成擁有原主人實力和性格的殭屍。莫利亞曾在“新世界”和四皇之一凱多發生過大戰，所有的船員都被擊殺，只有莫利亞一人逃了出來，身受重創。作為呲牙必報的人物，一直都在積累龐大的殭屍軍隊，再次挑戰四皇凱多。在魔鬼三角地帶中與草帽海賊團激戰後敗北， 頂上戰爭結束後被世界政府除名。
尤斯塔斯·基德
兩年前的十一位超新星之一，極惡世代的強大海賊，賞金4億7000萬貝里，具備三色霸氣。基德一心想要推翻四皇紅髮的地位，曾挑戰紅髮香克斯，被砍下了一隻手臂，海賊團也遭到了重創。後積蓄力量，與極惡世代霍金斯、阿普進行聯手，推翻新世界四皇，但卻被從天而降的四皇凱多攻擊，被打成半殘，機械手臂也被卸下來玩弄。
克洛克達爾
前任王下七武海之一，自然系“沙沙果實”能力者，能夠製造沙塵暴、沙風，在沙漠中絕對無敵，唯一的弱點就是遇水之後無法元素化。克洛克達爾不知道出於什麼原因，一直想要取下白鬍子的首級，但從未成功，失去的手臂，臉上的傷疤，都是挑戰白鬍子時留下的。克洛克達爾很強大，這一點無需置疑，只是出現的太早，被路飛給擊敗。
蒙奇D路飛
新世界第五皇帝，極惡世代中最傑出的大海賊，賞金15億貝利。路飛為了帶回山治，曾大鬧四皇大媽的地獄茶會，擊敗了卡塔庫慄、克力架，硬抗新世界四皇，併成功的逃脫。在所有挑戰新世界四皇的海賊中，路飛無疑是成功的一位，也是新世界體系成型以來，第一位向四皇露出獠牙的海賊，故被稱之為第五皇帝，現還挑戰四皇凱多。
波特卡斯·D·艾斯
上個時代的超新星，憑藉著強大的實力聞名於大海，成為四皇關注的對象。艾斯為了證明自己的實力，預想取下白鬍子的首級，為此公然挑戰白鬍子，但卻被打的潰不成軍。在白鬍子海賊船上艾斯曾無數次的偷襲白鬍子，都以失敗告終。最終被白鬍子所感動，加入白鬍子海賊團，成為白鬍子的兒子，並繼承二隊隊長之位，一心想要讓白鬍子登上皇位。
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