唐伯虎，是明代著名的畫家，同沈周、文徵明、仇英合稱“明四家”或“吳門四家”，在中國繪畫史上有重要地位。唐寅又同祝允明、文徵明、徐禎卿並稱“吳中四才子”。
唐寅自己更自稱“江南第一風流才子”，加之其後的小說戲曲的演義宣傳，在民間有“風流才子唐伯虎”之名，名氣要遠大於上述的沈、文、仇、祝、徐諸人，但相較於戲曲傳說中的唐伯虎，其真實命運實際上是頗為坎坷，甚至是悲慘的。
唐寅：（1470年3月6日－1524年1月7日），字伯虎，小字子畏，號六如居士，桃花庵主、魯國唐生、逃禪仙吏等，南直隸蘇州府吳縣（今江蘇省蘇州市）人，祖籍涼州晉昌郡。明朝著名書法家、畫家、詩人。
唐伯虎出身於名門之後。他的祖上是前涼陵江將軍唐輝，他的先祖唐儉跟隨李淵起兵，被封為“莒國公”。到了明代，唐家雖然大不如以前，但他的父親唐廣德經營一家小酒館，家裡殷實，從小衣食無憂，因此，他從小熟讀四書五經，很快博覽群書，同時靠著自己的努力和天賦，很快成了當地有名的神童。
15歲唐伯虎以第一名補蘇州府府學附生，更在繪畫、作詩、書法等方面進步飛速，很快他就成了當地的一位名人，結交了很多當地的社會名流，包括祝枝山、文徵明、徐禎卿等人，江南四大才子之名從此傳開。
三年後， 18歲的唐伯虎找到了自己的紅顏知己，和當地的豪門徐廷瑞的女兒結成百年之好，才子佳人，婚後，兩人相敬如賓，羨煞旁人。然而，好景不長。在唐伯虎24歲的時候家裡發生了重大的變故。
這一年，唐伯虎的父母雙亡，緊接著，他的嬌妻和未出世的兒子也相繼離世。他的妹妹承受不來家裡的變故而自殺。只剩下弟弟唐申和他相依為命。唐伯虎眼看親人相繼離世，使唐伯虎進入人生的最黑暗時期。這是他人生遭遇第一次"滑鐵盧"。
好在唐伯虎並沒有頹廢消沉下去，他很快在好友祝枝山等朋友的幫助下，他更加發奮讀書。公元1498年，28歲的唐伯虎在鄉試時取得第一名（解元），一時名震江南。
按照他那時的狀態，唐伯虎在以後的會試至少也能中進士，在中央或者地方做個大官基本是沒跑。一些官員和社會名流紛紛結交。此時唐伯虎也收到應天府的大千金何氏拋出的繡花球，很快何氏成了唐伯虎第二任妻子。
就在鄉試的第二年，1499年唐伯虎躊躇滿志踏入京城參加會試，期待金榜題名。這年會試時，主考官程敏政出的題目相當冷門，所有參加會試的人當中，只有唐伯虎和徐經兩個人做對。這種結果顯然其他考生不能接受，因此就告發科場舞弊。這就是著名的“徐經科場案”。
唐伯虎不僅沒能高中，而且還受到牽連坐牢。而且被削掉仕籍，終身不得參加科舉，還被貶到偏遠的地方只給了他小吏職位，唐伯虎拒絕做小吏，他選擇回家。
何氏看到唐伯虎這輩子沒什麼希望，她本來想攀高枝做誥命夫人的，這下美夢破碎，二話不說逼著唐伯虎寫休書要離婚。而且他的弟弟還提出要和他分家。這是他人生遭遇第二次劫難。
萬念俱灰的唐伯虎，從此沒有了任何牽掛！他選擇喝酒、縱情聲色、吟詩作畫來打磨時間。就在唐伯虎悲觀到絕望時，一個女人的出現讓他又看到了光明。
她是一個青樓女子叫沈九娘。沈九娘因為家庭原因，雖然長年混跡於青樓酒肆之間，但她一直對長相俊美，才華橫溢的唐伯虎有愛慕之情。
她鼓勵失魂落魄的唐伯虎振作起來，公元1505年，已經35歲的唐伯虎與沈九娘成婚。有了沈九孃的支持和幫助，激起了唐伯虎的雄心壯志，他把自己的才華向詩詞、絕句、畫作上發展。
而沈九娘就拿著唐伯虎畫的畫去市場變賣，以換取錢財。唐伯虎夫婦就這樣以寫詩畫寄情，以賣字畫為生。這段時間應該是唐伯虎最幸福的時刻。
隨著唐伯虎的名氣越來越大，他的字畫也越來越值錢，後來，他們便用賣字畫得來的錢在姑蘇城北買了一棟別墅——桃花塢。而沈九娘也為他生了一個寶貝女兒唐桃笙，一家人過上了幸福生活。然而，命運一直捉弄著這位大才子。公元1512年，年僅37歲的沈九娘因操勞過度病世。唐伯虎悲痛欲絕。這是他人生遭遇第三次變故。
此後，寧王招募唐伯虎到他府上做參謀，但是他發現寧王暗地準備造反。唐伯虎開始裝瘋賣傻，寧王才放了他。後來寧王造反失敗，一干人等全部誅殺。幸好唐伯虎算明白，不然這就是他人生第四次變故了。
從此，唐伯虎看穿了世俗，皈依佛教，潛心修佛，號稱“六如居士。”
公元1523年，53歲的唐伯虎為自己的一生畫上了一個並不完美的句號。唐伯虎死後竟無錢安葬，好在在朋友們的資助下才入土為安。
唐伯虎的一生命運多舛，也許是人們覺得要同情這位大才子，後來馮夢龍將蘇州才子陳遠超點秋香的故事，移花接木寫到唐伯虎身上，這才有了大家熟知唐伯虎點秋香。
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