八大山人的书画，六百年间似乎只有徐渭可与其等量齐观，画史上青藤、八大无疑是横绝千秋的人物，从郑板桥到齐白石都拜倒二君甘做“狗卒”，遑论他人。
八大山人草书中堂
从书史而论，如果说“徐渭破坏了笔法”，则“八大破坏了字法”，徐渭书法是对吴门书派主张的反叛，八大则是破了董其昌在清初书坛布下的迷阵。徐渭是长枪大戟式的奔突，而八大则是太极式的意象，他们是时代转折点上的两翼，揭开了一个新的书法线条特征和空间特征的时代。
八大山人花鸟册
之所以将青藤、八大相较，是因画史所论及“画家字”时总是将八大与石涛等观，这是将其书法纳入这种似褒实贬，被书史所边缘化的一种表面范式。其实“画家字”模式下的陈道复、徐青藤、八大在书史中所起到实质性空间拓展转变，借鉴于绘画审美旨意的点画表现方法，是对书法表现程式的创造性破坏。
南京博物院藏八大山人于康熙三十四年（1695年）行书中堂《欧阳修昼锦堂记》，为八大山人70岁所书，秃管中锋沉着而均匀，墨色变化精微，线条匀整而富有韧性，毫无单调、刻板之感。结字高古甚至篆隶杂糅其中。
秃管中锋运笔的推移使转似易实难，如其在处理弯折处的弧线。这正是孙过庭《书谱》所谓的“元常不草，而使转纵横”，这便是八大山人楷法兼通草意的高妙所在，其结字以草入行，大小、长扁、蓄放、挪让、对比明显，楷书可以有篆、隶笔意又兼具行、草笔意，而无伤其为楷书。
八大山人《临河叙》中堂
圆笔、方笔并用，枯笔、湿笔并行，毫无摆布和执意夸张的痕迹，其结字、用笔的高古气格与胸次，如老衲参禅，或似太极拳圆柔连贯，每一式都是绵绵不断。
沈鹏先生有段对《欧阳修昼锦堂记》的笔谈：“八大在写字的时候是以草入行，虽然写的行书，却吸收了草书的意象，大小、长扁、紧松差别很大，对比明显；挪让也很讲究，两、三个字相连成为一个字群，就像音乐的四分音符、八分音符、十六分音符……合为一拍，很有节奏感。行书加入了草意，还有篆书、楷书的笔意。刘熙载说过‘草书之笔画，要无一可以移入他书；而他书之笔意，草书却要无所不悟。’”八大山人《欧阳修昼锦堂记》是为一例。
八大山人行书《李白诗卷》
“眼高百代古无比，书法画法前人前”是清“四僧”之一石涛对八大山人艺术的赞誉，评价之高，世所罕见。八大其人其书纵逸欹侧、丰神蕴藉、个性彰然、如歌如潮。
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