八大山人的書畫，六百年間似乎只有徐渭可與其等量齊觀，畫史上青藤、八大無疑是橫絕千秋的人物，從鄭板橋到齊白石都拜倒二君甘做“狗卒”，遑論他人。
八大山人草書中堂
從書史而論，如果說“徐渭破壞了筆法”，則“八大破壞了字法”，徐渭書法是對吳門書派主張的反叛，八大則是破了董其昌在清初書壇佈下的迷陣。徐渭是長槍大戟式的奔突，而八大則是太極式的意象，他們是時代轉折點上的兩翼，揭開了一個新的書法線條特徵和空間特徵的時代。
八大山人花鳥冊
之所以將青藤、八大相較，是因畫史所論及“畫家字”時總是將八大與石濤等觀，這是將其書法納入這種似褒實貶，被書史所邊緣化的一種表面範式。其實“畫家字”模式下的陳道復、徐青藤、八大在書史中所起到實質性空間拓展轉變，借鑑於繪畫審美旨意的點畫表現方法，是對書法表現程式的創造性破壞。
南京博物院藏八大山人於康熙三十四年（1695年）行書中堂《歐陽修晝錦堂記》，為八大山人70歲所書，禿管中鋒沉著而均勻，墨色變化精微，線條勻整而富有韌性，毫無單調、刻板之感。結字高古甚至篆隸雜糅其中。
禿管中鋒運筆的推移使轉似易實難，如其在處理彎折處的弧線。這正是孫過庭《書譜》所謂的“元常不草，而使轉縱橫”，這便是八大山人楷法兼通草意的高妙所在，其結字以草入行，大小、長扁、蓄放、挪讓、對比明顯，楷書可以有篆、隸筆意又兼具行、草筆意，而無傷其為楷書。
八大山人《臨河敘》中堂
圓筆、方筆並用，枯筆、溼筆並行，毫無擺佈和執意誇張的痕跡，其結字、用筆的高古氣格與胸次，如老衲參禪，或似太極拳圓柔連貫，每一式都是綿綿不斷。
沈鵬先生有段對《歐陽修晝錦堂記》的筆談：“八大在寫字的時候是以草入行，雖然寫的行書，卻吸收了草書的意象，大小、長扁、緊松差別很大，對比明顯；挪讓也很講究，兩、三個字相連成為一個字群，就像音樂的四分音符、八分音符、十六分音符……合為一拍，很有節奏感。行書加入了草意，還有篆書、楷書的筆意。劉熙載說過‘草書之筆畫，要無一可以移入他書；而他書之筆意，草書卻要無所不悟。’”八大山人《歐陽修晝錦堂記》是為一例。
八大山人行書《李白詩卷》
“眼高百代古無比，書法畫法前人前”是清“四僧”之一石濤對八大山人藝術的讚譽，評價之高，世所罕見。八大其人其書縱逸欹側、丰神蘊藉、個性彰然、如歌如潮。
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