賀鵬勃
時勢造英雄，從“時勢”與“英雄”兩個角度來嘗試回答這個問題。
時勢：成吉思汗統藉助征服戰爭進入中原之後，客觀上需要兩個方面的改變：從屠殺及遷民漠北的做法轉而對被征服地區設官置戍；從搶掠和任意勒索的方式過渡到適應中原經濟發展的賦稅制度。在這兩個轉變的過程中，需要具備這方面能力人才的輔助。
英雄：機會只會垂青有準備的人。 作為在金朝為官的契丹貴族後代，耶律楚才從小就接受了良好的教育。他博覽群書，涉獵所及，包括天文、地理、律歷、術數以及佛道、醫術和占卜等學說。金章宗時，他就通過了進士科的考試，以優異的成績被選拔出來。成吉思汗平定金宣宗留守的燕京之後，聽到了耶律楚才的大名，馬上召見了他。
《元史》記載了他們第一次見面時的對話。 成吉思汗說：“遼、金世仇，朕為汝雪之。”
耶律楚才回答：“臣父嘗委質事之，既為之臣，敢仇君耶！”
由此可見， 耶律楚才深知，不管是金朝還是蒙古，在那個戰亂的時代，對已經準備了這麼多年的自己來說，能夠有施展才華的空間，為中原文明的恢復和發展做出自己的貢獻，這才是最重要的。
所以耶律楚才一直追隨成吉思汗和他的繼任窩闊臺，為後來忽必烈推行漢法，建立大一統的元朝奠定了基礎。
一點研究
契丹被金所滅，金被成吉思汗所滅。俗話說，敵人的敵人就是朋友。耶律楚材追隨成吉思汗從道義上講或是從個人恩怨上講都是無可厚非的。耶律楚材是一個有報復的政治家，成吉思汗主動請他出山幫助成就一番事業，當時他自己的契丹族人已經無法組織起來再創輝煌了，自己有勢單力薄，只有跟著一代明主成吉思汗趁勢而為。更何況成吉思汗對他也是禮讓有加。耶律楚材這樣做也無可厚非，也儘可能現實他自己的抱負。就是成吉思汗之後的忽必烈也是對耶律楚材非常信任和重用，這也是他甘願追隨成吉思汗的原因。
大元朝建立後，由於有耶律楚材的貢獻，忽必烈也是對契丹人另眼相看，他們的地位比漢族人都高，事實證明，耶律楚材追隨成吉思汗是正確的選擇。
賽麥大弘
耶律楚材追隨成吉思汗是無可奈何的結果。耶律楚材是契丹後人，在金朝後期也沒什麼前途，局勢很糟糕。關於他們一家的事蹟，有些已經不大可信，或者需要小心慎重的額分析，例如他的名字楚才晉用的典故，是不是一開始就認為他會背叛金朝被其他勢力啟用？在古代社會背景下是非常敏感的，而且他們一家還是當官的。金朝契丹人肯定不少，但是真正還用耶律這個姓氏的並不太多，都不是一般人，耶律楚才一家用耶律是元朝以後修史，為了紀念他們一家貢獻而專門恢復耶律氏的。另外就是個別大逆不道重新打出契丹遼國旗號的人，或者極少數有功勞的契丹人。
中都被攻下，耶律楚材有才能，受到成吉思汗推崇喜歡這些都是後來添枝加葉的故事。成吉思汗認為耶律楚才有才能不假，但要說多麼重用他是不合實際的。當時成吉思汗信奉巫術占卜，耶律楚材恰恰有這個本事，所以成吉思汗才用它，這一點和劉仲錄、丘處機受到成吉思汗推崇沒本質區別，並不是耶律楚材就成為成吉思汗多特別對待的重要謀臣，成吉思汗時代的耶律楚材地位是很尷尬的，當然一方面西征時，他作為有文化的人，是從徵記錄下許許多多當時事蹟，對後世瞭解那一段歷史起到非常重要的作用。但本身在成吉思汗身邊是無足輕重的，他無法影響成吉思汗的決策，包括丘處機受到邀請來大談長生術，耶律楚才和丘處機還頗有爭執，害怕對方得到成吉思汗更大的重用。包括丘處機在西域所謂勸諫成吉思汗止殺都是傳說故事，可信度都不高，楊訥先生早有專著分析這件歷史大事。
所以耶律楚材的事蹟同樣是有很多注水的，但是，他在窩闊臺繼位以後，就改變了地位，所以後來為了顯示他的資深，才適當對成吉思汗時期的歷史做了加工，雖然無傷大雅，但後人研究瞭解歷史卻需要十分小心，否則就容易誤解。
何運超
耶律楚材(1190一1244)，字晉卿，契丹貴族。遼滅後，為金國任職，後辭官隱居。1215年，成吉思汗攻下燕京，慕其賢名，讓窩闊臺將其請出來。
耶律楚材身高八尺，長髯飄:飄，說話聲音宏亮。他博學多才，見識廣遠。成吉思汗一見便喜歡上了他。
成吉思汗在契丹人面前，一向以滅金國的契丹人的復仇者自居，他對耶律楚材說:"遼國王族一向與金國王族仇敵，朕今日已經為你們契丹人報了仇，雪了恨了！“耶律楚材卻說:“報告大汗，我的祖父，父親和我本人，都早已入朝侍奉金國王了，成為金國的臣僕。即然我已是金國臣子，靠金王的俸祿生活，如果再對金朝懷敵意，豈不是犯下欺君之罪嗎？"成吉思汗問;“即然你忠於金朝，為何辭官，歸隱山林，不為金朝盡忠呢？"耶律楚材說:"如今的金朝，已千瘡百孔，壽將就寢了。我一人無力迴天，又不能背叛，只能歸隱了。成吉思汗素來重視忠君情操，又見耶律楚材祠一表人才，不覺肅然起敬。
1218年，耶律楚材隨軍西征。
1226年，耶律楚材隨徵西夏。
在隨成吉思汗的征伐中，耶律楚材常曉以征伐，治國，安民之道，諫言禁止殺戮，屢立奇功，備受重視。
窩闊臺繼位大汗以後，耶律楚材被任命為中書令(宰相)，他倡立朝儀，設立州郡長官，使軍民分治。初步制定法令，反對改漢地為牧場，建立賦稅制度，積極恢復文治，實施“以儒治國"，創學校，設科舉，舉賢良，勸農桑，省刑罰，薄賦稅，去冗員，黜酷吏，賑困窮。使蒙古貴族逐漸漢化，採取漢族制度管理中原，使戰爭趨於和平，使中原文明得以保存和發展，為忽必烈建立元朝打下了基礎。
耶律楚材死後，他的遺體按他的遺囑被安葬在燕京玉泉山下，今天的昆明湖邊。他被追封為太師，上柱國，廣寧王。諡文正。
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WM曉奇
耶律是契丹王族，此時遼國已滅，還能如何？再者，古典讀書人都有一個發揮平生所學治國平天下的抱負，成吉思汗可以看做是當時雄才大略的明主，能追隨之，不是夢寐以求嗎？最後，留在野蠻人身邊，規勸他減少殺戮，也是造福民間
漫步世界歷史
契丹族接近蒙古族而女真是源於東北長白山的通古斯民族，並且契丹遼朝被女真金朝所滅，成吉思汗屢次向楚才暗示女真是契丹的老敵，說服耶律楚才協助建後來的元朝
