在斯大林早期革命生涯中，如果說有誰和他的關係能稱得上“鐵”，那伏羅希洛夫絕對得算作一位。
早在1903年，伏羅希洛夫就在盧甘斯克加入了俄國社會民主工黨，投身布爾什維克派後，他與大自己兩歲，化名柯巴的斯大林曾一起從事地下工作，1908年，兩人在巴庫雙雙被捕。
1917年十月革命後，蘇俄大地硝煙四起，為捍衛初生的布爾什維克政權，蘇俄紅軍與國內外敵對勢力展開了殊死搏鬥。1918年，列寧派出兩趟專列，分別載著當時蘇俄政權中的兩位重要人物，而他們承擔的任務都非常重大。其中，托洛斯基以最高軍事委員會主席的身份赴遠東組建紅軍，而斯大林則受命前往南方徵糧。
一到北高加索，“徵糧官”斯大林就給列寧寫信要“軍事全權”，在軍事上是否依靠舊沙俄軍官和職業軍人這一問題上，他與托洛斯基產生重大分歧。對原沙俄軍官極度不信任的斯大林指責托洛斯基“官僚主義，對形勢一無所知”，主張任命“信得過的人”。
1918年7月下旬，斯大林痛下殺手，將北高加索軍區司令部一網打盡，就連托洛斯基親自任命的軍區司令斯涅薩列夫也被逮捕。正當斯大林為新人選發愁之時，老戰友伏羅希洛夫率部來到察裡津。對托洛斯基新的任命，斯大林“不予理睬”，很快成立了由伏羅希洛夫任司令員的紅軍第10集團軍。毫無疑問，這是一支完全聽命於斯大林的鐵桿軍隊。
此後，斯大林與伏羅希洛夫配合默契，兩人聯手與托洛斯基展開激烈交鋒。看到“左膀右臂”鬥得不亦樂乎，列寧不得不做出召回斯大林的裁決。有了這段非同尋常的經歷，伏羅希洛夫雖然與托洛斯基結下樑子，但卻與斯大林牢固了親密戰友關係。
1919年7月，伏羅希洛夫被任命為第14軍指揮官，然而僅過了一個月，他就把城市“讓”給了鄧尼金的部隊。伏羅希洛夫被移交到蘇維埃法庭，一番調查後，法庭成員得出結論：伏羅希洛夫的軍事指揮能力還不足以指揮一個營。
對伏羅希洛夫的指揮造成數萬紅軍“不必要的傷亡”，列寧也在當年的大會上批判“游擊戰不專業”，並形成決議“以後禁止他在軍隊中承擔任何形式的指揮”。
其實，對自己軍事指揮能力的欠缺，伏羅希洛夫有著清晰的認識。
在被任命為北高加索軍區指揮官後，伏羅希洛夫在給斯大林的信中寫道：我討厭這裡的工作......希望你能幫我改變工作路線......我想我在民政部門會更有用。但不知什麼原因，斯大林沒有給予回應。
1919年11月，伏羅希洛夫被派到自己曾經的下屬布瓊尼的第一騎兵軍，負責處理所有後勤和行政工作。在這裡，伏羅希洛夫如魚得水，大展身手，從招募人員、後勤供應、創建指揮機構到軍隊“思想建設”，一切都被他打理的井井有條。士兵們看到他“永遠不會坐在司令部，而總是騎著那匹叫毛瑟的戰馬來到戰場”。
蘇俄革命勝利後，伏羅希洛夫相繼擔任了北高加索軍區司令和莫斯科軍區司令。1925年10月，伏龍芝去世，作為他曾經的副官，伏羅希洛夫負責主持改組為國防人民委員部的日常工作。
此後，他雖然與圖哈切夫斯基在共事中關係日趨緊張，但還是通過自己的勤奮努力為蘇聯軍備大發展和軍隊建設做出了很大貢獻 。在“伏羅希洛夫射手”全民射擊大練兵中，他的那句“沒有壞的槍，只有壞的槍手”成了著名金句 。然而，伏羅希洛夫清楚，優秀的射擊技術並不能代替優秀的戰場指揮。
1939年11月30日，蘇芬戰爭爆發。作為1935年蘇聯首批5大元帥的唯二“幸運者”，伏羅希洛夫迎來真正的考驗。
也許是對這場實力太過懸殊的戰爭太過樂觀，斯大林想把這一露臉的機會留給自己的親密戰友。而三週後的12月21日就是斯大林的60歲壽辰，伏羅希洛夫也希望通過一場漂亮的戰爭為“我們星球上的最偉大的人物”獻禮。
現實是殘酷的，第一階段蘇芬戰爭充分暴露了伏羅希洛夫在指揮上的無能。
在飛機坦克等巨大優勢裝備協同下，打了整整一個月，40多萬蘇聯紅軍竟對曼納海姆防線屢攻不下，許多部隊還被一股一股的芬軍包圍而傷亡慘重。
事實擺在眼前，再找什麼理由都沒用了 。1940年1月，鐵木辛哥出任西北方面軍前線總指揮，又進行了一個多月的艱苦作戰，才在3月12日迫使芬蘭簽了“莫斯科和平協定”。
在4月的最高軍事委員會會議上，伏羅希洛夫被公開批評“在指揮上犯下錯誤”，他擔任的國防人民委員職務被解除，由鐵木辛哥繼任。
1941年6月22日，蘇聯衛國戰爭爆發。此時伏羅希洛夫60歲了，他先是被派往西部戰線，因未能擋住德軍猛烈的進攻，斯大林將他召回，8月又派他前往列寧格勒組織防禦。
在德軍兇猛進攻下，伏羅希洛夫毫無還手之力，陶格夫匹爾斯城和普斯科夫接連丟失，德軍打開了通往列寧格勒的大門。獲悉戰況，斯大林打電話責問戰友：“普斯科夫怎麼丟了，你打算撤到哪裡？撤到北冰洋去嗎？”被最高統帥一通奚落，伏羅希洛夫羞愧萬分，決心拼死一戰。
但堅守到9月8日，列寧格勒通往莫斯科的十月鐵路被切斷，德軍從三個方向將這座城市包圍，伏羅希洛夫徹底絕望了，他大喊“一切都完了，我怎麼不被德國人打死呢？”
也許是不忍心再“難為”自己的親密戰友了，斯大林緊急召回朱可夫，令他接替伏羅希洛夫出任列寧格勒方面軍司令員。
9月10日，朱可夫只帶了三名助手飛抵列寧格勒，一下飛機便徑直趕往方面軍軍事委員會所在地斯莫爾尼宮。朱可夫的到來打斷了正在召開的軍事會議，伏羅希洛夫正和他的將領們商討“守不住列寧格勒該怎麼辦”。
朱可夫將斯大林“把方面軍司令部交給朱可夫，您本人馬上飛回莫斯科“的便條交給伏羅希洛夫，大將對元帥大聲說道：現在，我奉最高統帥部命令接管列寧格勒指揮權。”
看到手下的將軍如此霸氣，元帥一言未發，伏羅希洛夫當晚就帶著他的班子飛回了莫斯科。
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