丘吉尔是一个有争议的人。丘吉尔的时代以及他本人，几乎集英国贵族所有的优点、缺点、特点于一身。所有人想起丘吉尔，就是长得特别像斗牛犬的、叼着一个大雪茄的形象，其实丘吉尔年轻时候还是长得很帅的，年轻时候参加布尔战争期间的一张戎装照，英姿飒爽。
英国贵族一向的传统就是在战争里冲在最前面，丘吉尔在布尔战争时候还被俘虏过。英国在两次大战中，二十到二十二岁的青年男子，伤亡率差不多占到百分之十，但是在同龄的英国贵族中的伤亡率是八分之五十。到现在还是贵族参军，王子也在前线。
丘吉尔一个人单枪匹马，带领一个虽然没落但是依然光荣的国家的军队战斗。当时法国已经投降，欧洲几乎全被占领，英国整个国家士气低落。每到战争时期，领袖的意义是非常重要的，中国也一样。那个时候英国的统帅就是丘吉尔，国王在英国其实已经是象征意义了。丘吉尔的口才很好，他的演讲极大的振奋人心，当时英国每天都要被轰炸，每天都得灯光管制、宵禁，一到夜里就是伸手不见五指。最后，丘吉尔单枪匹马带领英国坚持到苏联、美国参战。三个最重要的强国，一起打败了德国。
有意思的是英国人民的民主传统。丘吉尔带领人民打了胜仗，却在选举中败给了工党，一个比他小很多的人。丘吉尔被选下去了，但他还是不服输，到了晚年的时候，他违背了他年轻时候说的“老人不该当政”的言论又去参选执政，还选上了。
丘吉尔不但是一个打过仗、治过国，而且他的文笔还非常好。大部分政治家都是秘书写东西，丘吉尔是自己写。他的《二战回忆录》一直都是各种二战回忆录里面写得最漂亮的，并且因为这本书还获得了诺贝尔文学奖，这是一个非常让人尊敬的成就。他的版税也是非常高的，在整个世界里面比他多的几乎不多。他还为了儿子放弃了公爵爵位，因为在英国公爵是不能参加大选的，为了让儿子能参加大选他就放弃了。
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