公元198年，劉備和曹操共同生擒呂布於下邳，就此奪得徐州，在此之後，關羽和劉備就跟隨曹操回到了許昌。然而劉備志向遠大，不甘居於他人之下，而曹操對劉備也日漸懷疑，在青梅煮酒論英雄後，曹操向劉備道出了天下英雄僅有他與劉備兩人而已，這讓劉備感到了曹操對自己的疑心。在這樣的情況下，劉備決定離開曹營。當時袁術北上投奔袁紹，劉備奉曹操之命攔截袁術，他藉此機會殺徐州刺史車胄，關羽奪得下邳。後來曹操率軍親征徐州，劉備不敵曹操而敗走，關羽戰敗被生擒，就此暫時歸附了曹營。
在《三國演義》中，關羽在曹營時得到了曹操的厚待，他被曹操任命為偏將軍，後來關羽為報答曹操之恩，他在陣前斬顏良，誅文丑，解了白馬之圍。然而在此之後，關羽得知了劉備身居何處，於是他將曹操賞賜的東西盡數封存，就此帶著兩位嫂嫂千里走單騎，踏上了尋找劉備之路。然而關羽這一路走得並不太平，他在東嶺關時遇到了守將孔秀，孔秀見關羽沒有通關文書，於是要關羽留下兩位嫂嫂才能離去，導致關羽只能斬殺孔秀。後來關羽來到洛陽，又被洛陽太守韓福所阻，當時關羽先斬孟坦，隨後韓福一箭射中關羽左臂，關羽不管不顧，將韓福斬於馬下。在此之後，關羽在汜水關斬卞喜，在滎陽斬太守王植，在黃河渡口斬秦琪，最終關羽來到袁紹之地，得以與劉備相見。
按理說，在關羽離去時，有人就已經向曹操稟報過了，而這個時候，曹操的左右也曾向曹操建議派人阻止關羽離去。畢竟關羽乃是當世萬人敵，此前剛剛斬殺顏良文丑，一時間風頭正盛，本來這個時候，袁紹軍士氣低迷，但此時關羽來到袁紹身邊幫助袁紹，對曹軍來說是極大的壓力。但曹操並沒有因此而為難關羽，而是隨關羽而去，既然如此，為何關羽還需要過五關斬六將，這是曹操暗中後悔而故意授意其他人去做的嗎？
事實上，曹操根本沒有有意而為之，也沒有必要沿途設下關隘故意阻攔關羽，畢竟曹操如果要殺關羽，機會實在是太多了。在十八路諸侯討伐董卓時，曹操如果沒有上前溫酒，只要他隨便說兩句話，當時沒有什麼權勢的劉備定然是保不住關羽的。後來劉備寄居曹操帳下時，曹操只要隨便安個罪名，甚至於只要派出人來暗殺，關羽也活不過第二天，而在劉備戰敗逃亡，關羽被困在土丘時，曹操只要直接率軍攻上山去，關羽就沒辦法活下去了。曹操深知關羽心中還有劉備，但他既然願意接受關羽，就做好了關羽出走的準備，自然也就不會下絆子阻止關羽離開了。
至於關羽為什麼在過五關時被阻攔下來，不得已誅殺守將，主要還是因為當時關羽走得匆忙，而曹操此前又不知情。由於關羽思念兄長，他一路走得非常急，再加上他本身沒有通關文書，各路關隘的守將又是盡忠職守之人，自然不會放關羽過去了。後來夏侯惇追趕上來的時候，曹操已經連下了多道文書，將關羽放行離去，甚至於在曹操知道了關羽在過關時斬殺了守將的事情後，他也沒有怪罪關羽，而是執意讓關羽遵從自己的本心離開，足見曹操並不是暗中阻攔關羽的人。
筆者認為，在《三國演義》中的曹操雖然多疑，但他也是極度惜才之人，正因為他對關羽如此看重，因此他絕不會在答應了關羽之後，還要對關羽使絆子，故意派人阻攔關羽。
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