林黛玉與賈寶玉情投意合，本是天作之合。然而情愛之事本身難以盡如人意，尤其是在古代姻緣一事考慮的因素更為複雜，因此當兩人的愛情擋了別人的路並且影響別人的利益時，他們的路就會變得很難走。
黛玉雖然出生於書香世家，但是由於家族人丁稀少沒落，所以只能寄人籬下，因此婚事也只能由賈府的長輩決定。鑑於林黛玉在賈母心中的地位，林黛玉的婚事應當是由她決定的。
林黛玉和賈寶玉在賈母心裡都是極其重要的，前八十回中賈母多次提到了賈寶玉的婚事，但是黛玉的婚事卻從未從賈母口中聽過。倒是王熙鳳話裡話外提到過黛玉和寶玉相配，想來賈母也是這樣打算的，所以才沒有提過林黛玉的婚事。
賈母雖然打定了主意，但是黛玉畢竟是個姑娘家，自然不能太早公開，不然對她的名聲就有損，所以兩人的婚事就遲遲沒有定下來，即便大家早已心知肚明。
然而對於有些人而言，沒有定下婚事就意味一切還有轉機，所以有人打賈寶玉的主意，也有人打林黛玉的主意。薛寶釵就曾提及將林黛玉許配給薛蟠，讓她當自己的嫂子。這句話看起來是開玩笑，但是薛寶釵能夠脫口而出，說明她或者薛家至少曾經考慮過這個事情，若不是賈母護著黛玉，搞不好他們真會提親，畢竟黛玉足夠優秀，而且又是寶釵最強勁的競爭者。
薛蟠是《紅樓夢》裡第一個出現的紈絝，也是年輕一輩中最荒唐的紈絝。草菅人命、貪念美色、胸無點墨，雖然後期有些事能體現他人性中的閃光點，那也沒辦法改變這暗黑的底色。
薛蟠雖然一擲千金，看起來和賈府的兄弟相處得不錯，時不時地飲酒聊天，實際上沒有幾個人瞧得起他。薛李邢三家親戚聚集賈府的時候，賈寶玉曾通過貶低薛蟠來表示這堆人的驚為天人。而賈璉作為賈府主要管外事的人，應該是與薛蟠打交道最多的男人，然而在他與王熙鳳聊天的時候，薛蟠也不過是他口中的“薛大傻子”，一個糟蹋了香菱的男人罷了。
賈璉的這句話，充分體現了他對薛蟠的不屑。連賈璉這樣的花花公子都瞧不起薛蟠，可見薛蟠的品行確實是令人不齒的了。薛寶釵正是因為薛蟠的荒唐才不得不憂心家業，她不會不知道自己哥哥的品行，然而她依舊起了讓林黛玉嫁給自己哥哥當她嫂子的念頭。
林黛玉是個極富才情的女子，她與薛蟠根本就是雲泥之別，黛玉若嫁給薛蟠必定痛不欲生，薛寶釵明知一切卻依舊想過把黛玉推進火坑，自己卻一心想嫁給好人家，實在是惡毒至極了！
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