李密投降李淵後沒過多久他便降而復叛，俗話說性格決定命運，從李密的性格來看他永遠只想當“紅花”，當“綠葉”去陪襯別人那是不可能的事，所以對他來說早晚有一天他還要猛虎歸山，這一點對於看人很準的李淵來說，他早已做好了防備，在對李密禮敬有加的同時並不授予他實權。這使得李密更加地心存不滿，在李密投靠李淵的這段日子裡他不斷在理想與現實中掙扎，最終心有不甘的李密再次重整旗鼓，脫離李淵。
在一次朝會上，身為光祿卿的李密負責為皇帝和大臣上菜，進食完之後 李密深感自己受了奇恥大辱，堂堂的瓦崗軍領袖叱吒風雲的英雄竟然淪落到為別人上菜，退下來之後他便與昔日的舊部王伯當訴說了自己的憤怒，王伯當對他深表同情。然而機會終於來了，朝廷得到情報當年瓦崗軍的舊部所投降王世充的人中都對王世充不服，因此李淵派原瓦崗軍首領李密前去招撫這些舊部然後以圖洛陽。在李密將要離開前有人向李淵進言：李密乃當世梟雄，若放之就如放虎歸山，恐不再回。但是李淵卻不以為意，他說：朕自有天命，豈是他一兩個詭計就能給奪走的。放他去就好比蒿箭射蒿中，根本不足為慮。
李淵對於李密當然不可能一百個放心，因此他一方面同意了李密的請求讓他作為李世民的先鋒部隊出發，另一方面囑咐李世民在背後緊緊看住李密的動向。在李密出發的第二天，秦王李世民便率領大部隊趕上了他，並且帶著一道針對他的聖旨，大意是要求李密將一半的部隊留在華州，剩下的一半可以帶出潼關。在得到這一命令後，李密的軍中像是炸開了鍋一樣，人心惶惶，他們都感到皇上已經對他們不再信任，李密的部將張寶德更是擔心被李密牽連便偷偷地上疏給李淵告發李密要謀反。李淵這下更不放心了他急令李密大軍停止前進，將軍隊留在原地，然後一人單騎返回長安。李密接到這一命令後如五雷轟頂一般承受不了，他再也沒了退路，回去意味著就是死路一條。下定決心之後李密當場將李淵派來的使者斬首，然後派出一個騎兵前往桃林縣告知桃林知縣他們暫且要在桃林縣駐軍，讓縣令安排地方。桃林縣令並不知李密要反便答應了他們的要求。李密隨即派遣精銳士兵將桃林縣城佔領，等唐軍察覺以後，李密等人早已將桃林縣城的百姓和牲畜擄掠進了深山。
此時，熊州附近的唐軍已經動員起來，大將史萬寶和盛彥師商議由盛彥師帶幾千人馬追殺李密，據李密的叛軍交代，李密大軍要逃往東都洛陽方向，然而精明的盛彥師並不相信這一消息，他了解李密這個人相當狡猾，前往東都洛陽是他聲東擊西的策略，現在李密僅剩一條路可以走那就是前往伊州投奔他的舊將張善相。前往伊州必然經過熊耳山，因此盛彥師將軍隊埋伏在熊耳山周圍以待李密。不出所料，李密率領著殘軍果然出現在了熊耳山，熊耳山腳下有一條小河，等到李密大軍度過一半的時候，突然喊殺聲四起，盛彥師率領軍隊將正在渡河的李密軍隊截為了兩段，使其首尾不能相顧，結果在戰鬥當中李密和王伯當被射殺而亡。
李密之前殺掉翟讓的行為被天下人所詬病，所以在他遭遇危難之時願意接納他的人寥寥無幾。這就導致了盛彥師可以輕易猜中李密將要去往的地方，在道路上設置好伏兵，最終這位農民起義軍領袖就這樣命喪荒山。可見凡事都有因果報應，雖然有時候一個人的自私狹隘能夠得到一時的利益，但是終究要為他的自私付出慘重的代價！
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