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1948年年底，遼瀋戰役結束，平津、淮海戰役接著打響。但是，國民黨軍有生力量很快陷入重重險境，即將被解放軍殲滅。蔣介石在大陸的統治也走到了徹底垮臺的地步，下一步何去何從？成為蔣介石必須要解決的緊急問題。
在作萬一準備的時候，蔣介石選中了兩個退守之地，一是與大陸隔絕的孤零大海的海南島，一是當年他在抗日時期作過大後方的大西南。這時，浙江大學的教授張其昀卻向蔣介石提出了一個建議：把臺灣作為退身之所。
張其昀，浙江寧波人，與蔣介石是小同鄉。此時不過是一介書生，時任國立浙江大學史地系主任，是一名地理學教授。張其昀向蔣介石力陳：“萬一戰敗，國軍退居臺灣的話，退可守，進可攻；臺灣與大陸隔著一條海峽，憑藉海峽天險和海、空軍軍力，總統完全可以抗衡中共解放大軍。”
此前蔣介石在西南、海南退守之地中，更著意重慶、成都為中心的大西南。因為以蜀地為中心的大西南，軍事地理上易守難攻，其北有秦嶺，東有長江三峽，南有橫斷山脈等，地形兇險，屏障繁多，並且後退有空間，更是八年抗戰的“福地”。海南島雖然次之，但優勢也不少。隔著瓊州海峽，憑海可以抵抗一陣，萬一解放軍上岸，退居到菲律賓等地也來得及。可是，蔣介石的西撤決定遭到了張其昀的堅決反對。
張其昀是國民黨圍繞撤退方向的“東撤論”的堅決主張者。他認為西撤川康不妥，向蔣介石多次說明東撤臺灣的種種優勢:
首先，臺灣海峽海闊浪高，只有它才能暫時阻止沒有海、空軍優勢的解放軍的乘勝追擊。
其次，臺灣作為“反共救國的復興基地”，有著其他地區無法比擬的優越之處，即:
1.臺灣地處東南部，北迴歸線從臺島穿過，氣候適合動植物的生長，物產豐富。全島土地利用率高，植被茂密，糧食等農產品基本可滿足屆時撤退而來的數百萬軍民所需。這點海南島是完全做不到的。
2.臺灣島內部交通便利，工業有“日據時代”留下的一些基礎，若善於經營，經濟可望起飛。
3.在軍事上，臺灣有海峽與大陸相隔，易於防守。且位於太平洋西緣，扼太平洋西航道之中，與美國的遠東防線銜接，從戰略地位上考慮，美國決不會棄之不顧。若得美援，臺灣防守就有把握了。
4、臺灣居民在日本殖民統治下生活了半個世紀，1945年回到祖國懷抱後，普遍對國民黨政權有一種迴歸感。這種心理正可利用來穩定社會秩序。
5、臺灣島面環海，呈封閉狀態，長期與大陸阻隔，中共黨組織活動較少，又經1947年二二八事件的整肅，是一塊難得的“淨土”。
張其昀說的確實有道理，有人稱“只要是張其昀的提議，蔣介石几乎沒有反對的”，雖不盡然，但是蔣介石經過考慮，終於接受了張其昀的建議，不久任命心腹陳誠為臺灣省政府主席，同時將兒子蔣經國任命為國民黨臺灣省黨部主任委員，開始重點經營臺灣。隨後，蔣介石下令將上海等地的的黃金、白銀、外匯緊急運送臺灣。
1949年1月9日，淮海戰役勝利結束，次日，蔣介石宣佈下野，回到浙江奉化老家。張其昀則隨行於蔣介石身邊，與蔣一起居住在溪口的武嶺學校。蔣介石待之如上賓，常與他促膝談心，幾日後便延請他擔任總裁辦公室第六組組長。
京滬失守後，蔣介石更是一派沮喪，為自己忙著準備後路。7月10日，他從臺北松山機場起飛訪問菲律賓。隨行人員有總裁辦公室設計委員王世傑、秘書主任黃少谷、第二組組長吳國楨、第六組組長張其昀等人。張其昀已經是蔣介石最親近的少數幾個人之一，跟隨在蔣介石身邊。
張其昀當初的判斷很快成真。
12月，在解放軍的強大攻勢之下，退守在大西南的國民黨幾十萬部隊，跑的跑，逃的逃，毫無戰鬥力，潰不成軍。蔣介石在大西南經營的“反攻基地”，區區幾個月之內，就土崩瓦解。12月27日，在成都指揮作戰的蔣介石本人，若遲走兩個小時，就成了解放軍的俘虜。他登機後，直飛臺灣，從此再也沒有回到大陸了。
幾個月後，海南島也被解放軍木船渡海，一舉解放。蔣介石原來三選一退居之地，只有遷臺成為了唯一事實。
蔣介石遁往臺灣後，張其昀成為其心腹重臣。
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