海瑞性格狂狷、执拗，但是担任南平县儒学教谕四年的功绩有目共睹，因此在嘉靖三十七年（1558年）春天被擢升为浙江严州府淳安县知县。
厉行节俭 不畏权势
淳安县山多地少，且土地贫瘠，山上只出产茶叶、楠竹、杉树、柏树等，百姓生活非常困窘。海瑞到任后，“初阅册籍，民之逃亡者过半”，在广泛调研后，他认为地方官员“剥民以媚人，多科而厚费”，而这直接导致了老百姓“惫困不能安赋役，朴直不能胜奸强”。针对此情此景，海瑞不畏强权进行了一系列的改革，即便是触及朝廷权贵也无所畏惧，因此成为历史上有名的“拗县令”。
海瑞淳安任上，正是严嵩专权时期，上下腐败成风，满朝贿赂公行，淳安也毫无例外，但是他却特立独行，并且说出了掷地有声的话：“尽天下而不为上官之赂也，岂尽不迁；又尽天下而为上官之赂也，岂尽不黜！安可自以其身甘沟壑也！”意思是说，全天下的官员都不给上级行贿，难道都不能升官？全天下的官员都给上级行贿，难道不能降职罢免？怎么可以拿这个来自欺欺人自甘堕落呢？在污浊遍地的时代，海瑞以自己高尚的人格真正做到了出淤泥而不染。
淳安县虽然穷困，但是处于新安江下游，是水陆交通枢纽，各路官僚经常往来经过，地方上不得不出面进行接待，如经过一个普通官员，就要耗银二三十两，经过巡按御史等监察官员要耗银一二百两，巡抚出巡则要用银三四百两。同时，他们坐船需要地方指派船夫，走陆路需要地方支付马匹夫役，这给当地百姓带来深重灾难。海瑞在淳安倡导节俭之风，对上级官员的接待一律从简，还率先垂范，让夫人亲自下厨，在自家院内空地种菜，派仆人外出打柴，以节省日用开支，甚至在为老母亲祝寿时也只买两斤肉，为时任江浙等七省总督的胡宗宪所笑话。
上级“打秋风” 不畏强权一律抵制
对于上级前来“打秋风”的所作所为，海瑞不畏强权一律抵制，最终使得不少官员惧其清名绕道而走。
有一次，胡宗宪的儿子带着随从到淳安县耀武扬威，因为接待不周而大发脾气，甚至把驿吏捆起来吊在树上。海瑞得报带人赶来，当场将胡公子痛斥一顿，没收了他随身携带的大量银两充入官库，还给胡宗宪写了一封信说，胡总督曾颁令各地方不许超标招待过往官差，现在这个人排场这么大，又索要招待，所以肯定不是总督的儿子，而是一个冒牌货在败坏总督名声，建议严厉处罚。胡宗宪接到海瑞的书信，恨得咬牙，但是自知理屈，只好忍下这股恶气，还不得不说海瑞办得好。
鄢懋卿是首辅严嵩的亲信，当时以左副都御史的身份总理两浙、两淮等地盐政。仗着严嵩的权势，鄢懋卿四处接受贿赂，敲诈勒索，带着小老婆威风八面，穷奢极欲，却标榜“素性简朴，不喜承迎”，给各地带来很大的负担。海瑞得知鄢懋卿要来淳安，便用以子之矛攻子之盾的办法，给他写了一封信，让其无话可说，自觉无趣地绕道而行。这就是著名的《禀鄢都院揭帖》。在这封信中，海瑞说，您说您一向喜欢简朴，不喜欢迎逢，我相信您是为国为民真诚的流露，绝非空话。但是我最近听到各地传闻，说大人您所到之处都置办酒席，每席耗银三四百两，都是山珍海味，供应非常奢华，甚至连便壶都是银制的。淳安县是一个穷县，如果按照传闻来办，是无法负担的，而且这也有违大人的形象。但是我们又怕这个传闻是真的，如果不按照高规格接待，又会得罪大人。我们左右为难，不知道怎么办才好，所以在此请大人明示。海瑞的书信义正言辞却又极尽委婉，让鄢懋卿气得发抖却又无话可说，只好绕开淳安去别的地方了。
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