1995年，林心如拍摄电影《校园敢死队》，并与林志颖相识。同年拍摄的电视剧《台湾重案录》、《缘债》正式播出。
1996年，林心如与仲杰文化传播公司签约，成为其旗下艺人。同年参与拍摄的电视剧《天师钟馗之龙女斗水怪》、《根/乱世情缘》、《天使之尘》、《台湾灵异事件》、《真爱一世情》、《她们三个》先后播出，剧中林心如分别饰演墨玉、赖雪子、杨清心、胡欣蓓、沛沛、唐雅璇。
1997年，拍摄的电视剧《上海探戈》、《新包青天之梅花盗》播出；同年7月《非常任务》上映。
2000年，由其参演的电视剧《家里比较烦》于1月播出；《小宝与康熙》于7月播出；同年参演的电影《雷霆战警》、《漫画风云》、《新赌国仇城》上映。
2001年1月发行个人专辑《趴啦趴嗱》、《双面林心如》；参演的电视剧《情深深雨濛濛》、《新楚留香》分别于4月3日、8月22日播出；参演的电影《双面情人》、《生死速递》、《江湖龙女》上映。
2002年，林心如与张卫健、苏有朋、李冰冰合作的《少年张三丰》于7月3日正式播出；与陈坤合作的《非你不可》于8月5日播出；与蒋勤勤、谭耀文等合作的《半生缘》于10月28日播出；与曹颖、宋妍等合作的《乌龙闯情关》于10月29日播出。剧中林心如分别饰演角色冰心、司嘉译、顾曼桢、王翁须。
2003年，林心如与黄日华、连凯合作的武侠剧《醉拳苏乞儿》于1月13日播出；与陆毅、于小伟合作的青春偶像剧《男才女貌》于4月25日播出；与张智霖、董洁、韩雪等主演的武侠剧《飞刀又见飞刀》于9月15日播出；同年与吴镇宇、袁咏仪、陆毅等拍摄的爱情电影《我爱天上人间》上映。
2009年，林心如与文章主演的偶像剧《爱在日月潭》于7月20日正式播出；并在与吕良伟、黄维德主演的古装神话剧《封神榜之武王伐纣》中饰演苏妲己；与潘虹、赵鸿飞拍摄的古装电视剧《大祠堂》中饰演郑秀云一角；在电影《倾城》、《非常完美》、《夜玫瑰》中分别饰演秦肖雄、陆小夕、叶梅桂。同年，林心如成立林心如工作室，筹备投资多部影视剧，任制片人。
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