我們都知道，三國時期，連年征戰不斷。因此當時有兩種職業最吃香，一種是武將，另一種就是謀士。一個武將如果能夠打勝仗，立下戰功，是很吃香的，升官發財不在話下。然而在曹魏的陣營裡有一位大將，他接連打了多次敗仗，被稱為“常敗將軍”，但是打過敗仗之後，還能夠屢屢升官。
這個人就是夏侯惇。夏侯惇是夏侯淵的族兄，皆出自於名門之後。夏侯惇在14歲的時候，有人羞辱他的師傅，因此他跳起來就將那個人殺死了，因此他就以勇猛善戰而聞名鄉里。曹操討伐黃巾軍的時候，夏侯惇就開始跟著曹操南征北戰，因此得到了曹操的賞識。
公元194年，曹操討伐陶謙的時候，讓夏侯惇留守在濮陽。當時張聊和陳宮叛變歸降了呂布。當時曹操的家眷都在鄄城。於是夏侯惇便率領軍隊去救援他們。路上的時候遇到了呂布的軍隊，於是就打了起來。但是呂布並不戀戰，很快退軍。夏侯惇沒有想到呂布趁著主將不在，突襲濮陽，得到了夏侯惇的軍用物資。
接著呂布又派自己的手下假裝前去投降。趁機與夏侯惇的部下一起把夏侯惇劫持了。向他勒索財物。幸好當時夏侯惇有一個叫韓浩的部將，臨危不亂。韓浩對呂布說，按照國法，不用考慮人質的安全，說完就要去攻擊呂布的手下。劫持人質的人很害怕，於是就將夏侯惇放了。
後來夏侯惇又在攻擊呂布的時候，被流箭射中，失去了一隻眼睛，大敗而歸。從此之後，很多人叫他“盲夏侯”。夏侯惇是一個很注意自己形象的人，每次聽到別人這樣叫，他都會非常生氣。這次之後，夏侯惇又被任命為陳留、濟陰兩郡的太守，還有建武將軍，被封為高安鄉侯。
建安三年的時候，劉備與曹操兩人還是合夥人的關係。當時劉備受到了呂布的攻擊，於是曹操便讓夏侯惇去支援。但是夏侯惇不僅沒有成功支援，反而被呂布的部將高順擊敗。導致沛城失守，劉備妻子被俘。
建安七年，劉備已經投奔了劉表。劉表讓劉備向北進攻。曹操命令夏侯惇去前去抵擋。夏侯惇與劉備兩方交戰於博望坡。後來夏侯惇不聽勸告，執意要追擊劉備結果卻中了劉備的埋伏，幸好李典派人來救她，才得以全身而退。
縱觀夏侯惇的一生，他幾乎沒有立過任何戰功，但是官職卻屢屢晉升。甚至後來曹操還特別允許他能夠不經過通傳，自由出入曹操的臥室，還被任命為前將軍。雖然夏侯惇在軍事方面沒有出色的表現，但是他在政事方面卻很優秀，因此當時在朝中，無人不服。
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