關羽是劉備的結拜兄弟，糜芳是劉備的小舅子，兩人都是劉備最親近之人，從徐州開始就認識了，按說兩人即便算不上朋友，但是關係應該不會差到哪去吧?然而恰恰相反的是，兩人關係很緊張，《三國志》記載“又南郡太守麋芳在江陵，將軍士仁屯公安，素皆嫌羽輕己”，從中看出兩人不和同關羽“驕傲自矜”看不起糜芳有關。
荊州的重要性不用多說，保持荊州穩定首先內部要團結，這個道理劉備不會不明白，關羽和糜芳不和劉備不會不知道，荊州四郡中（南郡，宜都，武陵，零陵）南郡的重要性居第一，所以南郡太守一職更是位高權重極其重要，劉備也不可能不清楚，可是既然這樣，為何劉備還要讓糜芳擔任南郡太守？而不是把南郡太守直接給關羽或者委任和關羽關係良好之人出任？主要有三大原因，我們分析一下。
第一，本來劉備的安排是自己和龐統黃忠魏延等人前往西川，如果順利拿下益州的話，諸葛亮和龐統兩人至少有一人會留在荊州，關羽張飛趙雲也至少有一人會在荊州，這樣一來可保荊州無恙；可是龐統的死徹底打亂了劉備的部署，諸葛亮不得不率張飛趙雲前往支援，這一去就再也沒回來，荊州就留給了關羽一人駐守。
關羽一守荊州就是十年，荊州又遠離益州，雖然關羽對劉備很忠心，但是不得不說劉備安排糜芳出任荊州最重要的南郡太守有分關羽之權的意味在裡面，一個很明顯的事實就是南郡太守是糜芳，那麼其他三郡太守有關羽的份嗎？沒有，關羽是襄陽太守，可是襄陽此時在曹操之手，也就是說關羽的襄陽太守其實是有名無實，據此進一步可以認為說好聽點是劉備在荊州實行的是軍政分開的策略，說不好聽一點就是關羽貌似對荊州政務插不上手（當然戰時可能除外）。而且不客氣的說，對於上位者而言，一團和氣並不是他們願意看到的，關羽和糜芳事實上是荊州的一二把手，兩人關係不和也許是劉備心中所願也說不定。
第二，糜芳是劉備小舅子。糜芳的妹妹在徐州時就嫁給了劉備，後來雖然在曹操東征徐州時下落不明（這個和演義有出入，演義是說糜夫人投井而亡），但是劉備依然看重糜氏兄弟，加上糜芳哥哥糜竺對劉備早期幫助很大，所以糜氏兄弟一直被劉備視為心腹（糜竺在益州表面上的地位比諸葛亮還高），劉備想當然的認為糜芳對自己肯定是忠心耿耿，所以把荊州最重要的南郡太守交到糜芳之手劉備自認為很放心。
第三，事實求是的說，劉備身邊也沒那麼多能力出眾的大將和人才可用，劉備拿下西川沒多久，東川（漢中）就被曹操拿下了，所以對劉備而言當務之急是從曹操手中奪取漢中，因此他的重心和人力物力傾斜在漢中和西川而不是相對平靜的荊州（215年，孫權劉備談判平分了荊州），派去荊州的當然就不是能力最強之人，糜芳資歷也夠確實是劉備心中合適的人選。
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