当蒋介石和宋美龄结婚之时，很多人嗤之以鼻，当然这并不是针对宋美龄女士。蒋介石在和宋美龄结婚之前已经有过三位夫人，并且在追求宋美龄之时，他正和第三任夫人陈洁如生活在一起。为了和宋美龄结婚，蒋介石硬逼着陈洁如和他离婚，给蒋介石自由。蒋介石追求陈洁如的时候就像追宋美龄一样疯狂，陈洁如当年13岁，也很漂亮。但是不如宋美龄一样有价值，宋氏家族能够帮助蒋介石的实在太多。
在蒋介石长期的努力下，打动了眼光挑剔的宋美龄，要知道这是一件艰难的事情，曾经张学良也在宋美龄身上花了不少心思和时间，而少帅的条件是要明显好过蒋介石的，无论是家庭背景，样貌还是婚姻史，都比蒋介石更合适。当然，张学良才华学问一般，只靠哄女孩子的本领可能骗得过一般小姑娘，想赢得从小留学美国，见多识广的宋美龄青睐，远远不够。蒋介石虽然赢得了宋美龄的喜欢，却还需要过丈母娘这一关，对于结过很多次婚的蒋介石，宋家母亲很不满意，但是蒋介石不放弃，一步步的也让长辈同意了亲事。
两人结婚之时，外界普遍认为这是一桩政治婚姻，甚至报纸上的头条新闻就是“中美合作”，令人捧腹不已。蒋介石字中正，加上宋美龄，可不就是中美合作。很多人认为这两人在一起就是家族的结合，各取所需而已。不管怎么说，娶了宋美龄之后的蒋介石事业是很顺利的，而宋美龄也成功的成为了中国当时的第一夫人，利用自己的人脉和交际能力，帮助民国政府多次从美国筹款和武器，对抗战是有很大贡献的。
尽管外界对两人是否有真感情存在极大的怀疑，但是事实上宋美龄结婚后的表现是很符合一个好太太的定义的，与他们的事业无关，蒋介石被困西安之时，宋美龄拼尽全力鞍前马后的营救丈夫，很叫人感触，另外两人结婚四十年之久，单纯的政治目的能维系这么长时间么？况且1949年蒋介石败逃之时很难讲以后会有什么结局，宋美龄都没有离开他。
但是宋美龄106岁去世之前，向家人提出了一个要求，非常令人惊讶。她的遗嘱很明确的提出，死后不要和蒋介石同葬。这不禁又让人心生狐疑，如果两个人相爱至深，为何不愿死后同眠呢？这给两人的关系打下了一个大大的问号。
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