曹操“亂世之梟雄”一生縱橫沙場，奠定了三分天下中實力最強的曹魏立國基礎，這樣一位雄才偉略之人一生可曾怕過幾個人？其實還真有幾位是能讓曹操有點懼怕的：一怕老婆，二怕孫策，三怕崔琰。
曹操怕老婆其實是因為自己心中有愧。197年宛城之戰的起因是因為曹操好色看中了本來已經投降了的張繡的嬸嬸鄒氏，結果惹得張繡復叛，這一仗曹操損失極為慘重：大將典韋力戰而亡，侄子曹安民和長子曹昂死於亂軍之中，更為關鍵的是曹昂是為了讓曹操走脫而把自己的戰馬讓給了曹操，結果是曹操逃脫了曹昂卻死了。
曹昂這一死，曹操這一生都不好過：曹昂生母已死，他是由曹操正室丁氏撫養大的，丁氏自己無子女，所以她把曹昂當作親生兒子看待，誰知道卻因為曹操的好色而死，這下徹底惹怒了丁氏，從此她對曹操就沒有好臉色，後來更是一氣之下回了孃家再也不理會曹操了，曹操理虧於是幾次把丁氏接回來，甚至於有一兩次為了接回丁氏曹操在門外等了很久丁氏也沒理會，到最後兩人終於正式決裂從此不再相見。曹操臨終之前念念不忘的還是丁氏“假令死而有靈，子修若問‘我母所在’，我將何辭以答！”應該說曹操因為自己的原因導致曹昂之死，所以他覺得愧對丁氏，心中對丁氏有所懼怕這是人之常情。
曹操怕孫策嗎？恐怕還真是有點怕，他對孫策的怕有兩個方面：第一，孫策橫掃江東，當時曹操忙著和袁紹決戰無力南顧，只能坐視孫策一天天壯大，所以曹操才會在得知孫策平定江東六郡之後，嘆息說：“猘兒難與爭鋒也！”於是把弟弟的女兒許配給孫策的弟弟孫匡，又讓兒子曹彰娶孫賁（孫策的堂兄）的女兒，曹孫結成了兒女親家。這一幕和當初孫堅把董卓打怕了想和孫堅結成親家何其相似！所以從這點來說，曹操還是有點怕孫策的。
第二，當時正是曹操和袁紹僵持的關鍵時刻，孫策本人又說過要襲擊許都，曹操本來實力不如袁紹已經處於下風了，如果再加上孫策進來攪局的話，兩面受敵的話曹操一定頂不住，所以曹操內心其實是很怕孫策真的偷襲他的後方，不久之後孫策的遇刺身亡疑點重重和曹操恐怕脫不了關係，曹操行如此手段對付孫策說他不怕那是假的。
除了丁氏和孫策之外，其實曹操還畏懼一人，此人就是崔琰，這個《三國志》裡是有記載的：“琰聲姿高暢，眉目疏朗，須長四尺，甚有威重，朝士瞻望，而太祖亦敬憚焉”，崔琰原來是袁紹手下，投效曹操後先後出任別駕從事，東西曹掾屬徵事，尚書及中尉等職。曹操畏懼崔琰可能是和崔琰剛正不阿，說話不顧及曹操情面有關，比如曹丕因為遊獵就被崔琰狠狠的批評和教訓過，曹操怕崔琰和唐太宗李世民有點怕魏徵應該是同樣的道理。
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