自从孙中山先生提出在上海创办证券交易所开始，蒋就奉命与戴季陶、张静江等人共同参与筹备交易所的计划。说起来，这也是蒋先生仕途不顺，受到内部势力排挤的一段岁月。于是，他只能闷闷不乐地回到上海，和其他同志一起，开始了证券从业生涯。
为股票投机操尽心思
关于蒋先生在上海做证券投机买卖的这段往事，最早将其大肆宣传的是多年前出版的一本章回小说——《金陵春梦》。在这本以蒋先生为主人公的小说里，第十三回的篇目叫做“寄人篱下饱受排挤，证券交易大抢帽子”，着重讲述了蒋在上海从事证券交易的故事。
其中有一段内容写道：“打仗既不行，蒋浩然有归志，回到上海以后，索性弃军从商。听说上海证券交易所经纪人这门行当，非常吃香，便正式参加进去，报行情、写行情，权充第三十二号经纪。”
随后，又写说：
“他在交易所这些有钱的朋友中间，尤其是在年龄较大的富豪面前，完全是以一个伙计的姿态出现，见风驶舵，鉴貌辨色，甚至有一点清帮门中徒弟伺候老头子的格式。……直到民国九年十二月十五日，蒋连年大抢帽子，除了嫖赌所费，居然还剩了几个钱。同时他长袖善舞，擅出主意，在交易所已经颇有地位了。”
这些段落的描写把当年的蒋先生俨然刻画成了一个善于察言观色的势利之徒与庸俗之辈。这不禁让人想追问，在真实的历史中，蒋先生在上海从事证券投资的生涯，果然是如此不堪吗？
值得一提的是，这本小说的作者署名唐人，本名严庆澍。他写作此书，绝对不是因为对于蒋的个人生活有特别的兴趣和偏爱。事实上，严庆澍是一位民国时代的左派报人，1949年之后大陆政权更迭，身在香港的严庆澍接到上级指示，要他创作一部关于蒋生平的作品，以人民公敌的形象进行突出展现。可想而知，当中的不少内容和细节都存在“戏说”之处。
相对真实的倒是“金陵春梦”几个字。虽然小说内容有不少属于文学创作加工的内容，但是“春梦”却是比较符合历史真实情况的描述。
国民党的重要人物陈果夫在他的回忆录里确实用了“春梦”二字来评价上海证券交易所的投机往事：“从开始到交易所失败为止，大约做了数万万元的交易，佣金总收入在二十余万元。可惜到了第三年，交易所风潮一起，所有的盈余全都倒了，几乎连本钱都赔蚀进去，好比一场春梦”。
在这场金钱“春梦”之中，蒋先生无疑是做梦做得最美的人之一。通常在人们的印象当中，蒋是戎马出身，对于金融应该是一窍不通，但实际上，蒋在早年求学之时就半通不通地阅读过不少经济类的翻译作品，甚至包括《资本论》等著作，对于经济问题有些一知半解的知识。对金融投资的关注，其实一直伴随着他的早年岁月。
在上海的日子里，为了学习金融交易事宜，蒋每天拿着金融方面的书报资料来读，研究怎样在股票证券交易中获得利润。哪些是绩优股？哪些是劣质股？如何对股价和证券的走势做出判断？所有这些问题都十分复杂而现实，也是他急需弄清楚的业务问题。
上海证券交易所刚刚成立，蒋便在上海与他多年来的老朋友陈果夫等人商量筹建茂新公司的事宜。根据陈果夫回忆录的记载，当时“总理命令本党同志在上海筹设证券交易所。蒋生把这件事告知了我，并且要我研究这问题”。这段时间，蒋先生时常亲自参与商讨，以至于“为组织茂新公司及买卖股票事，颇费苦思，终宵不能成寐”。
在茂新公司，蒋主要负责的部分是关于资金的部分，例如筹资与找客户等事宜。公司的具体经营事宜仍然是依靠在金融方面更懂行的陈果夫来操持。
陈果夫在经商方面的确是行家里手，通过蒋的关系联系到大客户，资金由陈亲自操盘。陈果夫操盘有道，拿客户委托他炒期货的钱买股票，又拿炒股盈利的钱投资于期货。很快茂兴号的经营开始有了起色，股本也开始增加，佣金收入至少都在三十万元以上。
到1920年12月，蒋与友人商议，决定改组公司，并且与商人张静江等人合作，成立恒泰号，以继续从事上海证券物品交易所的经纪事业。据记载，恒泰号的发起人股份一共有三十五股，蒋本人占四股。按照千元一股计算，原本应该缴纳四千元，不过，当时的蒋先生自己并没有钱，这一笔资金由张静江代为缴纳，蒋则是分文未付。
蒋先生的投资水平堪忧
这位张静江先生，也是民国时代的奇人一个。他出身于商人家庭，祖上在浙江省经营盐业，家大业大。而盐业自古以来都是国家专营，张家能得此经营权，在于他们善于与政府搞好关系，通力合作经营。
对善于与政客为伍的张静江来说，经商几乎成了副业，革命倒成为主业。中华民国成立后，孙中山任命张静江为财政部长。蒋对于张静江这位前辈也是十分的敬重。在成立上海证券交易所以及成立交易商号等等事情当中，张静江也是负责策划全局的重要人物。
张静江可以说是蒋商业上的“导师”。不过，蒋从这位导师的身上学到了多少东西呢？至少从投资的结果来看，他在商业上学到的本领并不算多。
早年间，美国作家霍塞（Ernest O. Hauser）在《出卖上海滩》一书中评价蒋说：“蒋之所以能在上海取得成功，大概是他做股票经纪人比做军人更适合”。这个评价其实并不公允。历史上，蒋先生的投资水平，与他指挥作战的水平比起来，只会低不会高。
蒋在上海的股票投资早期大部分是以亏钱为多。茂新号第一天开张就亏损一千七百多元，蒋委托别人代购的股票，也受到了较大的亏损。股票价格低时，没能及时收购，等到价格走高才突然收购，结果只能是高买低卖，造成亏本。之后多亏陈果夫操持有道，才又盈利。
孙中山于1921年4月在广州当选为非常大总统，随后准备讨伐桂系军阀。因军中急缺人手，孙中山遂多次以“军情告急”催促蒋迁往广州。蒋在上海的生意正是上升期，他很不情愿地离开上海，到广州不久，蒋就接到陈果夫从上海的紧急来函一封，提到他与张静江之间爆发了矛盾。
陈果夫在信函中抱怨说，张静江在进行证券交易时完全不理会自己的建议，而是独来独往，不听劝阻。他在交易所里大举进行多头交易，但是由于判断错误造成了很大损失，壹佰贰拾万元的保证金被没收，随即与陈果夫等人发生了激烈争执。陈果夫在情急之下给蒋介石致以电函，希望他能及时回上海扭转局面。蒋读过信函，很是心忧。
陈果夫等人为何如此紧张证券交易的事业？这不仅是源于经济上的考虑，更是在政治方面的担忧。毕竟，在上海做股票买卖的构想，最早是由孙中山提出来为革命筹集经费的。
根据陈果夫的回忆录，每天通过他们设立在上海的证券交易商号，有大量的利润输送给了革命组织，他自称在两年多的时间里倒贴上万元接济革命同志。但实际上，这些钱究竟在私底下是怎么分配的、进了哪些人的腰包，恐怕就难以详细查考了。
在1921年以前，上海交易所的生意保持着良好的发展势头，蒋等人也在很短的时间内集中扩张生意，接连投资茂新、恒泰、利源、新丰、鼎新等等证券经纪事务所，准备趁着这个势头来大赚一票。
但好景不长，上海的证券交易在短暂的繁荣之后，很快就迎来了萧条。蒋先生并不让人放心的投资水平，让他在错误的时间选择了扩大证券经纪号的经营。毕竟，当时的中国仍然是处于军阀割据、四分五裂的情形之下。在这个并不安稳的市场环境之下，金融投机行业的大起大落、财聚才散，也就是必然的现象了。
在1920年代初，作为证券从业者的蒋中正，经常在他的日记里记述上海的商人如何狡猾，证券行业内幕多么黑暗，这种深受厚黑学和社会潜规则毒害的商业文化，甚至令蒋他“见之疾首”，萌发了要“改造中国”的冲动。
无论蒋先生如怎样在个人日记中抒发不满的情感，他依然要面对现实生活中证券投机行业的起起落落。
投机不成，才去革命
当蒋先生参与投资了五家证券经纪人商号之后，两个严峻的问题接踵而至。一是交易所的经营情况急转直下，第二是广东的军阀陈炯明已经彻底和孙中山决裂。
从1921年到1922年，上海有大量的交易所倒闭歇业。蒋投资的交易商号也不能例外。1922年2月，上海证券交易所在买卖本所股票时，因资金不足而违约，不得不停止交易。这件事，随即引发了巨大的恐慌。
蒋的商业盟友张静江因此遭遇了危机。一贯主张交易多头交易的张静江在上海投资市场的衰退中遭受了巨大的经济损失，与其紧密合作的蒋先生当然也受到牵连，亏本甚巨。在1922年3月15日的日记当中，蒋颇为痛心地写道：“今日接上海电，言交易所披靡，静江失败，余之损失可观，度已倾倒一空。”
风波一来，之前精诚团结的革命同志也为了钱而吵得不可开交，翻脸比翻书还快。
当众人亏钱蚀本、争吵不休的时候，交易所的日本合作方汇来一百万元。这可真是一笔救命钱。大家都盯着这笔钱，各自打小算盘。蒋打听到这个消息，连忙找到证交所的理事魏伯桢，要求和他合作，并且漫天要价，索要巨资二十万元。魏伯桢当场果断回绝。之后，蒋还未甘心，又委托魏的同学庄之盘前来说服。庄对魏晓以利害说，这位蒋先生背景深厚，与上海黑帮老大黄金荣是换过帖的兄弟，如果不与他合作，恐怕很难成功。魏伯桢考虑再三，只能同意。
交易所股东开会那天，按照商议，庄之盘雇佣一百个人冒充为股东，在交易所股东开会时到会场去质问交易所负责人关于交易所的资金和保证金的去向问题。虞洽卿见势头不对，心知其中有诈，于是宣布当天会议延期。会议结束后，虞洽卿打听到是蒋在背后搞小动作，于是也如法炮制，雇佣了一百人来到会场针锋相对。局面僵持不下，双方闹得不可开交。
1922年6月15日，陈炯明发动兵变，蒋还没有处理妥当上海的交易所事宜，又马上准备要赶往广东面见孙中山。临行前他找到虞洽卿索要路费，却被对方数落了一顿，说上海的交易所经营不当，蒋也难辞其咎。有求于人的蒋先生此时只能憋着一肚子气听完虞洽卿训斥，在离开上海的当日前去领了路费，南下广州，在孙中山避难于永丰舰侍护四十余日。此举深得孙中山的信任。
在8月脱险并返回上海以后，蒋的糟糕情绪依然没有什么改善。在其前妻陈洁如的回忆录中，她回忆蒋返回沪之初的情形时写道：“每天他摆出一副怒气冲天的模样，在我们的婚姻生活中，这还是他第一次完全无意于控驭他那脾气。为了他好，我想必须设法减低他这样强的仇恨心态，否则，恐怕他会变成精神病患”。
受打击颇深的蒋先生自己也在这段时间的日记中也经常慨叹：中国的商家，心计险恶，“市侩诚可诛哉”。交易所遗留的各项杂事，也在这段时期一直追着他不放，令其心情跌落谷底。
根据陈洁如的回忆，这段时期，蒋迫不得已全天候投入到证券行业之中。“每星期五天，星期一至星期五，每天上午十时至下午四时，交易所大楼总是挤满了急切的投资人。自一九二二年九月至一九二三年二月，介石就这样将他的每日光阴，用在这种生意方面。 ”
上海交易所的善后事宜拖了很久，直到1923年3月才基本处理完毕。同年8月，蒋被孙中山任命为“孙逸仙博士代表团”团长，率领代表团访苏联考察。从此，蒋先生完全投身于革命，不再过问上海证券交易的事务。
其后，国民党人在上海创办的交易商号相继宣布停业，蒋等人也纷纷南下至广州，协助孙中山创办黄埔军校。可谓投机金融不成，才去投机革命。
昔日上海滩的证券投机客蒋先生，此刻已转换角色，成为了威风八面的蒋校长。
古今中外，凡是政治上的奸雄人物，无不有多张面孔。以蒋先生为例，他在党国官员面前是“总裁”、在上海黑帮头子面前是“兄弟”、在黄埔军校的学生面前是“校长”、在金融大鳄面前是“经纪人”……各种角色与身份切换自如，最后都成为了他为自己招揽权力的工具。一旦登上了更高的权力地位，蒋先生对于当初自己在上海那段并不算成功的证券从业往事，自然也就缄口不谈了。
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