“像蔡崇信這樣的人不可能在公司內部培養出來，只能從公司外部找，但多半公司找的時候已經是快要上市了，他們來的目的就是準備上市。而前期創業者把該犯的錯誤已全部犯過了，也付出了慘重的代價，而有些投資上的錯誤根本不可逆。”
——馬雲
上帝給馬雲送來了蔡崇信
1999年3月10日推出的阿里巴巴英文網站，一度得到《福布斯》《新聞週刊》等國際權威媒體的報道。當年5月，蔡崇信從香港飛到杭州，代表公司到中國內地尋找投資項目。很自然的，他見到了馬雲。
那次，馬雲主要向蔡崇信談了自己“芝麻開門”的夢想，談自己要做全球最佳B2B，要做80年企業的遠大理想。之後，蔡崇信參觀阿里巴巴公司時，被眼前的情景驚呆了：裡頭黑壓壓坐著20多個人，地上滿是床單，一群“瘋子”在那裡喊叫著、歡笑著，彷彿一個吃大鍋飯的大家庭。
35歲的他向馬雲毛遂自薦願意辭職跟隨，而且還帶著太太同行，以示決心。
當時的阿里巴巴前途茫茫，馬雲只付得起人民幣500元月薪，哪請得起“年薪300萬港幣”的蔡崇信?但蔡崇信心意已決。他脫下名牌西服，捲起袖子成為阿里巴巴“十八羅漢”之一。
當時蔡崇信的收入，用馬雲開玩笑的話就是“可以買下幾十個當時的阿里巴巴“。至於蔡崇信當時為什麼執意要加入阿里巴巴，我們已不得而知。但相信，1999年，他一定看到了未來互聯網世界的前景，一定看到了馬雲這樣一個團隊實現這個前景的能力。
最重要的合夥人
蔡崇信毫無疑問是阿里巴巴最重要的人之一。在阿里巴巴的合夥人制度中，有兩個人是永久合夥人，一個是馬雲，另一個是蔡崇信。
蔡崇信在加入的時候就任CFO，並開始著手註冊公司。他為18個創始人準備了一個完全符合國際慣例的英文合同，上面明確了每個人的股權和義務，合同做的滴水不漏。在早期，是他幫助阿里巴巴明確了自己的員工持股制度。早年有報道寫過蔡崇信是如何在小黑板上給阿里巴巴的同事們解釋股權、期權和財務制度。
蔡崇信的到來，使得阿里巴巴開始真正規範化運作。另外，既精通法律又精通財務，且熟知國際慣例的蔡崇信為阿里巴巴與國際化大公司的合作提供了很大的方便，同時也增強了風險投資對阿里巴巴的信任感。
給阿里巴巴帶來第一筆投資
1999年正是互聯網泡沫最高潮時，也就是說是最容易找到投資人的時候。此時馬雲和蔡崇信來到舊金山硅谷融資，一週時間與幾十位投資人見面卻最終一無所獲。這也就是馬雲最近在阿里巴巴美國路演時的吐槽“當年我們想要200萬美金，卻沒有人給我們“。馬雲在前三次創業中，並沒有與國際投資者打交道的經驗，此時的阿里巴巴一是不知道怎麼賺錢，二是獲取用戶的難度極大，此時的蔡崇信就更顯得重要。
在融資方面高不成低不就的時候，蔡崇信與高盛一位舊相識的偶遇促成了阿里巴巴第一次500萬美元的融資。1999年8月的一天，也許這一天應該被阿里巴巴所銘記。蔡崇信真正酒店裡與一家投資商談判，在中途休息的時候，他在酒店大廳遇到了當時任職高盛公司的一位老朋友，這位老朋友在高盛公司的職務是香港區投資經理。
二人敘舊閒聊中，蔡崇信從朋友口中得知，由於全球互聯網經濟的熱潮，高盛也開始關注互聯網行業，有意向中國進行一次嘗試性的投資。聽到這個消息後，蔡崇信立刻意識到這對阿里巴巴來說是個千載難逢的機會。
經過這位朋友的引薦，高盛公司在瞭解了阿里巴巴的基本情況後，決定派人到中國對其進行考察。經過考察，高盛認為阿里巴巴很有發展前景，便開始與阿里巴巴談判投資事項。
經過談判，高盛偕同富達投資(Fidelity Capital)和新加坡政府科技發展基金、Investor AB等向阿里巴巴注資500萬美元，給這個創始資金僅50萬元的新創公司注入了新血。高盛當時的500萬美元可謂幫助阿里巴巴度過了創業初期的寒冬。據媒體報道，此輪投資人共獲得阿里巴巴40%的股權。阿里巴巴獲得了歷史上第一筆“天使基金“。
兩次對孫正義說：NO
據之前的媒體報道，在第一次孫正義聽了馬雲僅僅6分鐘的演講，完全沒有對阿里巴巴進行實地考察的情況下，孫正義就決定向阿里巴巴注資4000萬美元，但是他要求佔有公司49%的股份。
自從見過孫正義後，馬雲與CFO蔡崇信赴日本與孫正義面對面做了一輪談判，孫正義再次堅持4000萬美元。馬雲聽完出價後心潮澎湃，覺得應該是這樣了，但蔡崇信說no，嚇了孫正義一跳，最後調整為3000萬美元。回來後馬雲進一步反悔只要2000萬美元，不難想象這個調整中蔡崇信的意見起了重要的作用。如果那個時候要來4000萬美元的話，阿里巴巴的股份會被稀釋更多。不僅如此，蔡崇信調整融資額度對阿里巴巴的格局是有利的，這一點，作為創業者馬雲的經驗肯定是不如資本市場有運作經驗的蔡崇信的。
2004年和2005年，蔡崇信再度替阿里巴巴籌資8200萬美元，併合並雅虎中國，這兩次重要的翻身，不僅讓阿里巴巴有充足的資源建構淘寶網，也因此合併雅虎中國。儘管這筆豐厚的投資，也讓阿里巴巴犯下了一系列諸如盲目進入搜索領域和併購雅虎中國後文化融合失敗等問題，但因此而再沒有財政之憂的阿里巴巴坐穩今天中國第一大電子商務的寶座。
其中，蔡崇信2004年四處奔走找錢，第一個想到的地方就是他從小長大的臺灣。經他牽線，中信辜家、富邦蔡家等好幾家臺灣企業家族，都私人掏錢參與增資。
過去十多年，蔡崇信一直擔任阿里巴巴的財務官，直到最近才交棒，轉而擔任集團執行副主席但無論職銜如何改變，阿里巴巴上上下下的員工都清楚，“只要是財務、投資的事，找Joe蔡就對了!”他就是阿里巴巴集團的財務、投資“總負責人”，所有阿里巴巴的資金調度、轉投資、募資入股，全部由他統籌負責。蔡崇信身負的業務敏感性，不言而喻。阿里巴巴B2B 2007年在香港上市，蔡崇信自然是最後的操盤手。
阿里“大買家”
如今，旗下擁有淘寶網、天貓、支付寶等網站的阿里巴巴已經成為中國最大的互聯網公司。
但能夠拍板決定阿里巴巴花落何處的，除了阿里巴巴集團董事局主席馬雲，另外還有一個人，也就是蔡崇信。
2013年9月，阿里巴巴正與香港證交所隔空爭論之際，阿里巴巴決定向港交所遞出一封信，說明他們所堅持的“合夥人制度”理念但這封信的落款署名，不是馬雲，而是“阿里巴巴集團創始人及阿里巴巴集團執行副主席蔡崇信”。
2014年9月19日，阿里巴巴在紐交所上市，融資額將高達240億美元。成為僅次於谷歌的全球第二大互聯網公司。阿里上市後，阿里巴巴創始人馬雲將成中國首富，阿里巴巴也將成為中國最大的互聯網公司。即便縱觀整個美國曆史，這也很可能是最大規模的上市。而這個史上最大規模的上市就是由蔡崇信主導的。
神秘的“財神爺”
根據根據阿里2014年披露的招股書，集團首席財務官蔡崇信的持股量和持股比例分別是83,499,896股和3.6%。而根據阿里巴巴1600億美元左右的估值，蔡崇信的身價也將達到57億美元，阿里的財神爺名副其實。
而時至今日，身價早已翻數倍。
蔡崇信毫無疑問是阿里巴巴重要人物中最少接受媒體採訪的人之一。
在一次少見的採訪中，他對《福布斯》雜誌說：“我以前是個律師，懂得如何設立公司，並且能幫助公司籌集資本。我知道自己擁有其他人沒有的知識，所以他們在那個方面很信任我。在我擅長的世界裡，我感到非常自信、非常自如。我沒有想過大包大攬，我知道自己的角色是什麼。”
這短話可以清楚地表明蔡崇信在公司的職責和分工。
對於公司而言，如果只能有一個人來代表公司，讓所有媒體的聚光燈都打在他身上，讓他接受所有的讚譽和毀謗，讓他成為公司的象徵物來接受所有針對公司的批評和指責，那麼這個人只能是馬雲。這是創始人的宿命，也是創始人的責任，哪怕他最重要的合夥人也替代不了這個角色。因為對於公眾輿論而言，公司只能用一個聲音講話，太多的聲音，只會讓一個公司的形象變得模糊。
馬雲找到了蔡崇信，並充分信任他在財務與資本上的能力：蔡崇信加入阿里巴巴，能在這樣一個全球性公司的萌芽期就加入，這是命運對雙方的眷顧。但這種好運氣也必須加以剋制。在幾乎所有需要聆聽阿里巴巴的聲音的時候，蔡崇信都會安靜地向後退一步，這正是剋制。他和阿里巴巴都知道，他扮演的最重要的角色是什麼。
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