隨著國民黨政權的迅速潰敗，1949年6月，宋子文離開中國大陸，赴美國定居，並在那裡度過了自己人生的最後歲月，直至1971年4月25日去世。
1949年1月宋子文辭去廣東省政府主席一職後，再也沒有擔任過國民黨政府的任何職務。該年6月，宋子文自法國抵達美國，儘管在抗戰時期駐美期間曾與眾多美國政要結交，但他在與駐美大使顧維鈞談話時即表示，作為一個平民，他不願拜會美國的官員。 起初，宋子文對於臺灣政局的發展非常關心，但又十分悲觀。他曾表示，希望所有的團體和政黨攜手合作，建立一個由歸國的留美學者組成的自由主義內閣。他甚至私下表示，贊成由胡適出任行政院長，但又認為胡適不敢貿然嘗試擔任這樣一個內閣的首腦，而吳國楨的威望又不足以擔當此任。 對於國際局勢，在朝鮮戰爭期間，宋子文一度擔心是否可能爆發第三次世界大戰。1953年斯大林去世，他也一度關注起對中國的影響。而就在這一年，宋子文被實施整肅案的臺灣當局開除了國民黨黨籍。此後，雖然他與顧維鈞時有往來，但都是以多年舊友的身份，對互相關心的問題交換看法而已。對於訪美的臺灣官員，除了葉公超這樣的至交外，其他往來甚少。 1958年12月，宋子文以探友、度聖誕節的名義，前往香港住了20來天。香港報章曾登載了關於他將重新承荷政治使命的種種說法。但宋子文在香港記者招待會上稱：來港就是為了看朋友、度聖誕節，沒有政治使命。他說：“我已是望七之人了，和政治生活已隔開得太久了，不準備再搞了。”對於所提種種敏感問題，他一概閃避，不作正面答覆。記者們非常感慨：宋子文，“顯得蒼老而瘦削，發已半白”，給人們一種對一切都毫無興趣、與世無爭的印象，同當年神采飛揚、氣勢逼人的“T. V. Soong”相比，已判若兩人了。
1963年2月，宋子文接受蔣介石、宋美齡的邀請，前往臺灣住了十來天。香港報刊曾稱宋這次臺灣之行“與國家財政有關”。但據後來美國報界披露：蔣介石原來想讓宋子文在爭取美國援助方面，再為蔣出把力，但為宋所拒絕。又據宋子文給夫人張樂怡的幾封信，宋子文實際上是利用到菲律賓馬尼拉探望三女兒全家的機會赴臺一行。赴臺期間，他探望了多年不見的朋友故舊 ，併為物是人非感慨不已。宋子文與蔣介石、宋美齡相處得很輕鬆愉快，在他們的陪同下，宋子文觀看了演習，遊覽了各處。蔣介石的孫子蔣孝文、蔣孝武也陪同左右。以下是宋子文與這次訪問臺灣相關的三封信的大意： 一、1963年2月4日宋子文致張樂怡的信： 由於我不久即返回，你可否能來洛杉磯或舊金山與我會合，一起在加州灣區度過幾周?一旦我到達舊金山或洛杉磯，我就馬上給你打電話。我希望家中每一個人都好，並希望Ivan(女婿馮彥達——譯註)的傷風已經康復。但是二月和三月天冷的日子還不少，因此你自己也多注意! 二、1963年2月6日宋子文致張樂怡的信： 子安昨天來到馬尼拉，我決定去臺灣一至兩週。諸事均已安排妥當，請放心。我將在這個月月底之前回來。 我想念你和外孫們，希望你自己多保重。28日在1133號的聚會上，你的麻將贏了嗎?我猜想作為一個好女主人你沒有贏，至少你贏得不是很多，對吧? 麥克是否陪伴你，或者他正淘氣?我敢說你一定每天都在陪他玩遊戲，否則他會說：“我無事可幹。” 你最近與Eddie(宋子文朋友餘經鎧暱稱——譯註)和Peggy(餘經鎧夫人)一起看過什麼演出或電影呢?請代我向Eddie、Peggy和Vivian(餘經鎧女兒)問好，告訴他我會很快回來的。 我希望你早上購物的時候一定要非常當心，因為路面總是溼滑結冰。我希望C. S.(宋子文聘請的女秘書——譯註)儘可能像瓊頤一樣陪在你左右。 可憐的尹仲容先生去世了，他本來不應該有事的。他有糖尿病，護士給他注射胰島素，但是卻用了之前給一位肝炎患者注射過的針頭，結果那位肝炎患者死去後，尹先生也不久就去世了。一旦他得了急性肝炎，生存的幾率非常渺茫。(下略) 三、1963年2月10日宋子文致張樂怡的信： 我在臺灣南部待了幾天，看望蔣及三妹美齡，我們的重聚很愉快。下週三、四我將返回臺北，花幾天時間去看望老朋友，再去馬尼拉，然後回家。 儘管你可能覺得會疲憊，但我還是希望你能夠一個人過來，比起我們十三年前最後一次來這裡，臺灣的變化很大，一切都很有趣，和以前見到的樣子有了很大的發展。昨天我見到了許多企業家，他們人人熱情奮發。 蔣夢麟摔折了腿，不得不進醫院。他和他的新妻爭吵得很厲害，以至於他的朋友不得不讓他轉院，這樣他的妻子就無法找到他。據說他們隨時可能離異。對於夢麟來說，這實在是太糟糕了，他尊嚴體面掃地。 尹仲容先生太可憐了，他的不幸去世本來是可以避免的。他患了肝炎之後沒有及時去治療，給耽誤了。他生前是我的摯友之一，我打算去探望他的妻子。 魏道明和他的新夫人一起抵達此地，但是我還沒有見到他們。我也沒有見到李石曾，因為在我去南部之前我只在臺北過了一夜。 我想在返回途中經過馬尼拉，因為我想再去看看外孫們，他們非常可愛，很有教養。 Kay(宋瑞頤的愛稱——譯註)將於四月來美國，會和我們一起去羅馬和巴黎旅行。
這是宋子文退出政壇定居美國之後，第一次也是最後一次訪問臺灣。雖然1965年5月宋子文被聘為“中華民國”各界紀念國父百年誕辰籌備委員會名譽委員，但他沒有參加當年11月在臺灣舉行的相關活動。宋子文很清楚自己的餘生與臺灣當局不可能有任何實質性聯繫了。 退出政壇時間久了，宋子文大部分時間和精力都花在第二代、第三代身上了。 從1950年初開始，宋子文的三個女兒相繼出嫁，生兒育女。 大女兒宋瓊頤出生於1928 年，夫君馮彥達(1921—2004)，是上海永安公司創辦人郭彪的外孫，其父馮執正是宋子文青年時代的朋友，曾任駐德國漢堡領事、駐荷蘭阿姆斯特丹領事;抗戰時期先後出任中國駐印度加爾各答總領事、駐美國舊金山總領事，1945年8月底起任駐墨西哥大使。二女兒宋曼頤，丈夫是新加坡華裔餘經鵬。三女兒瑞頤嫁給了菲律賓楊姓華僑。宋子文夫婦對三個女兒自幼便關愛有加，待到女兒一個個長大成家，三個女婿也都英俊碩健，事業有成，大家庭一派祥和之氣，親情融融。 宋子文三個女兒成家後，也都育有子女。瓊頤生有二子(馮英翰、馮英祥)，曼頤生一子二女，瑞頤則生有二子二女。三個女兒共生育了九個外孫(女)，這使得宋子文夫婦晚年生活充滿了生氣和樂趣。對他們來說，節假日和生日就意味著與女兒和孫輩們的相聚。宋子文喜歡與外孫輩一起做遊戲、捉迷藏，遇上吹生日蠟燭，宋子文總要拉上外孫們“幫忙”。 隨著年事漸高，宋子文舔犢之情更濃。特別是大女兒瓊頤的二兒子馮英祥，從小便與外公外婆生活在一起，是宋子文看著、帶著逐漸長大的。 後來馮英祥回到父母身邊，宋子文便時常牽掛。有時夫婦二人離開紐約外出度假時，宋子文總是會寫信給馮英祥。如1960年1月4日宋子文在舊金山給馮英祥的英文信件中寫道：“親愛的麥克：我現在舊金山，天天都在牽掛著你，不過我很快就會帶著許多夏威夷的禮物回來。你喜歡寄給你的照片嗎? 上面有公公、阿婆、麗莎和其他人那張。吻你。”宋子文的落款為“Go Go”，即“公公”，這是因為孩提時的馮英祥在叫宋子文時，總是把“公公”念成“Go Go”，以後宋子文在與馮英祥的通信中，常常落款“Go Go”。 在1962年3月13日發出的給馮英祥明信片中，宋子文寫道：“麥克—Go Go：你為什麼不給我寫信呢?我可是每天都給你寫信的。愛你的Go Go。” 就在此信發出三天後的3月16日，宋子文又寄給麥克一張明信片，信中則告訴麥克，明信片上的動物叫做馴鹿，落款是“Go Go與阿婆”。 上面兩張明信片顯示，馮英祥當時就住在紐約28區第5街1133號的宋子文寓邸。 1964年8月6日，宋子文在寫給馮英祥的一份較長的英文信函中說：“最親愛的麥克：我非常遺憾，我睡著了沒有接到你從機場打來的電話。我從你媽媽發來的電報中得知，你們大家都很好，品嚐著芒果。但你不要吃得太多，不然要得病的。我們非常想念你們大家。希望你早點回來，回來時發份電報到第五大街1133號。”這封信的落款是“Go Go宋子文”。 宋子文定居美國之後，常住紐約28區第5街1133號。紐約是美國的經濟金融和文化中心，距離首都華盛頓很近，宋子文的很多交往與應酬都在紐約。況且二弟子良也住在紐約地區，兄弟三人曾在紐約相聚，共度聖誕節。但是，與宋子文往來最密切的三弟宋子安，卻安家在舊金山地區，宋子安擔任董事長的廣東銀行總部就在舊金山。舊金山及其以南的名城洛杉磯，經濟文化都很發達，況且與美東地區相比，西部灣區的氣候宜人，景色秀美，是休閒度假的理想去處。雖然宋子安也時常到紐約看望大哥一家，並且會在紐約專門為宋子文的交際往來訂宴席酒會，宋子文夫婦還是非常樂意應子安的邀請，時常從紐約飛赴西部。 作為宋家的小弟，宋子安是在兄姐的呵護關照之下成長的。但其在實業界的發展，在戰時得以為國家效力，卻主要是在宋子文的直接安排、指導之下進行的。與此同時，他也對宋子文的事業提供了別人無法替代的協助。另外，在宋子文與蔣介石之間的溝通上，宋子安曾起過很重要的作用。即便到了20世紀50年代，他還在紐約與臺北之間扮演過“信使”角色，使得宋蔣互相都感到對方比較可以接受一些。
另外，1949年之後，宋慶齡在大陸，宋美齡在臺灣，宋靄齡常常去臺灣。這樣，與宋子文往來最多的也就是子安一家了。 對宋子安和夫人吳其英一家而言，宋子文夫婦到來是頭等大事，他們往往放下手中的一切，予以周到的安排。宋子安廣東銀行的辦公地點就在舊金山中心城區，宋子文曾經是廣東銀行最核心的人物，雖然後來董事長一職長期由子安擔任，業務上的很多事情還是要聽聽宋子文的意見，所以宋子文常去舊金山城區。而吳其英則更多地是陪伴宋子文夫婦在城外各風景宜人之處散步、聊天。宋子文與子安一家有時候還會去灣區著名的太洛湖(Lake Tahoe)景區遊覽。宋子安住在遠離城區的郊區，空氣清新，視野開闊，與紐約的車水馬龍、熙熙攘攘絕然不同。宋子文有時可以興致勃勃地在子安住房附近的便道上騎自行車，重新拾回少年時代輕鬆灑脫的感覺。灣區多湖，是垂釣者的天堂。他雖然無法達到以此度餘生的心境，但有時候還是忍不住參與這一活動，並且為所獲之豐而樂不可支。 在宋氏三兄弟中，宋子文有三個女兒，宋子良有一個女兒，唯有宋子安夫婦育有兩個兒子宋伯熊(1945— )與宋仲虎(1946— )。宋子文把子安的兒子作為宋氏家族共同的子嗣，兩個侄兒的中文名字也是他取的。尤其是宋仲虎，自幼便與宋子文很親近，懂事起更對宋子文的經歷神往不已，長大後，入斯坦福大學，主修歷史。這樣，他對宋子文與若干歷史事件、人物關係的關注，更帶有了專業和學術的含義。例如，在他的探問下，宋子文曾經把1943年如何因史迪威事件而與蔣介石鬧翻的過程，原原本本地告訴了他。 1949年之後，宋氏三姐妹、三兄弟中，除了宋慶齡之外都離開了中國大陸。隨著年歲漸高，不可遏阻的鄉思不時會向他們襲來。 1962年10月11日，宋美齡自臺灣寫信給宋子文，內附在臺學者張其昀關於徐光啟研究的演講稿，並且親筆摘錄了關於徐光啟生平以及上海徐家彙的內容。宋美齡用中文寫道：“徐光啟：明朝上海人，萬曆年進士。崇禎時，官禮部尚書，兼東閣大學士。當時意大利人利瑪竇在中國，徐光啟從他入天主教，並從他學天文、數學等。精於歷，和意大利人修正曆法。中國人研究西方學術的人自徐始，著書甚多，以《農政全書》《徐氏厄言》及《幾何原本》前六卷最為著明(名)。”宋美齡還以英文寫道：明朝最後一個皇帝崇禎，他吊死在故宮。清朝自1644年開始，亡於1911年。徐家彙的名稱一直沒有改變，但紀念我們先祖的廟已經改為商場。我們先祖建立的天文臺仍在。 收到宋美齡的信後，宋子文於10月31日回信，內稱：非常感謝您11日的來函，內附張其昀紀念我們先祖徐光啟誕辰400年的演講稿。我已經把附件分送給每個女兒，讓她們和她們的孩子知道，她們的先祖是何等的優秀，不同凡響。此外，宋子文還不忘把宋美齡的來函及他的回信的打印底稿給宋子安看。對先祖徐光啟的崇敬，表明海外宋氏各家沒有忘記自己是炎黃子孫。
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