他是上海黑幫教父，有人把他和曾國藩、胡雪巖相提並論，曾國藩會做官、胡雪巖會經商、杜月笙會識人。
“會做人”首先要會“看人”。1921年左右，戴笠在上海還只是一個賭場裡的小混混。有一次在杜月笙的賭場裡擲骰子，技藝超群，讓賭場出血不少，看場子的人要收拾他一頓，結果，戴笠指名道姓要見杜月笙。杜月笙見了戴笠，讓他表演一下。一看之後，對戴笠的絕技讚不絕口，認為此人心思手腕這麼靈活，非常人可比。於是當場結拜，以兄弟相稱。後來成為軍統特務頭子的戴笠是蔣介石最信任的心腹。
杜月笙本人也是“有膽有識”。1931年7月《紐約時報》刊出了一則新聞《槍彈未擊中宋子文》。報紙引用宋子文本人的自述說：“我從車站上走出來，離出口處大約15英尺遠的地方，突然有人從兩側同時向我開槍……我身邊的秘書的腹部、臀部和胳膊都中了槍彈。……奇怪的是，我竟未傷毫毛。”很顯然，這是為了嚇唬宋子文，而這場槍擊的幕後主使人就是杜月笙。原因是在不久前，杜月笙與財政部有一筆交易，他為此支付了600萬元。後來，他想討回這筆錢，但宋子文卻還給他600萬元公債券。於是就有了槍擊這一幕。宋子文弄清真相後，迅速把公債券換成了現金。
四川軍閥範紹增好賭、好玩、不耐空談，他出手闊綽，一擲萬金，大名很快傳遍上海灘。杜月笙身為上海灘的地主，自然對範紹增殷勤招待。酒肉自不必說，杜月笙用的手段就賭。
杜月笙請了一幫大亨名流，陪範紹增一起豪賭。一場豪賭下來，範紹增一晚上輸了80萬元。開支票的時候，範紹增面不改色，神態從容。
杜月笙只是一揚手，就點燃了這張80萬元的支票。他是這麼說的：“朋友聚在一起，玩上兩把，熱鬧熱鬧而已。紹增兄，你不必當真。”
僅僅一場豪賭，範紹增的心就已經被收服了。
他結交的這兩個人，一個是蔣介石的配劍、中國的蓋世太保、中國最神秘人物、特工王戴笠。
一個是在1942年5月28日，率部擊斃日軍第十五師團長酒井中將的範哈兒。酒井師團長被炸身亡，在日軍中引起很大的震動，因為在日本陸軍歷史上，在職師團長陣亡，自陸軍創建以來還是第一個。
如果杜月笙沒有慧眼識人，結交兩人，他自己以後的發展也會受限，尤其是在抗戰時期，沒有這兩個人的幫助，他很難在重慶立足，他的付出，必然會得到回報，這就是他為什麼能成功，能稱霸上海灘的原因。
還有就是他有膽有識，敢威脅當時有權有勢的宋子文。他是流氓不假，但他也是英雄，真英雄。
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