李叔同從天津來到上海時，正是風華正茂，年少才盛，很快加入了以切磋詩詞文章為目地的文藝團體“城南文社”。許幻園和李叔同、張小樓、蔡小香、袁希濂意氣相投，並稱為"天涯五好友"。而城南文社的活動地點在就在許幻園的豪舍城南草堂。許幻園家中富有、為人也慷慨，他十分傾慕李叔同的才華，邀其入住城南草堂，兩家相處和睦。
然而，天有不測風雲。社會變幻，導致許幻園家中的百萬資財和家業蕩然無存。一個大雪紛飛的冬日，許幻園站在門外喊出李叔同和葉子小姐，說:"叔同兄，我家破產了，咱們後會有期。"說完，揮淚而別，連好友的家門也沒進去。
李叔同心中傷感、悲涼、不捨、祝福、回憶交織，於是仿照日本歌詞作家犬童球溪《旅愁》的旋律（《旅愁》的旋律取自19世紀末期美國作曲家奧德威創作的《夢見家和母親》），填寫了《送別》一詞！
《送別》
李叔同
長亭外，古道邊，芳草碧連天
晚風拂柳笛聲殘，夕陽山外山
天之涯，地之角，知交半零落
一杯濁酒盡餘歡，今宵別夢寒
長亭外，古道邊，芳草碧連天
問君此去幾時還，來時莫徘徊
天之涯，地之角，知交半零落
人生難得是歡聚，唯有別離多
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