1927年12月1日，一場輝煌盛大的婚禮在上海大華飯店裡舉行，新郎蔣介石實歲40，新娘宋美齡實歲30。大華飯店裡嘉賓滿堂，主婚人是北京大學前校長、國民政府教育部長蔡元培，前來參加婚禮的國民黨政要有：汪精衛、吳稚暉、褚民誼、戴季陶、葉楚傖、邵力子等。英美日法及其他一些國家的領事、記者等也出席了婚禮。
當時上海新聞報道稱，這次婚姻使得南京軍隊過去最強有力的領導人和新娘的哥哥宋子文博士的家庭以及國民黨創始人，已故孫中山博士的家庭聯結成一體。在之後的幾十年裡，因這場婚姻而被聯繫在一起的蔣宋孔三大家族權傾一時。在蔣介石與宋美齡結婚之前，宋氏家族就已經因為宋慶齡與孫中山的婚姻，進入了中國政治的權力核心。宋氏姐妹的父親宋耀如是孫中山先生早年革命事業的支持者，宋家則為上海地區首屈一指的買辦家族。有一種說法認為，如果沒有孫宋聯姻，宋家成員不可能步上政治坦途，蔣介石也許不會強烈追求宋美齡，中國近、現代史或將改寫。
其實，就在蔣宋結合的時候，宋家的家長重擔已經落在了宋家三子宋子文身上。當時蔣介石正以下野的姿態韜光養晦，是宋子文利用自身的資源，竭力爭取美國當權人物和江浙財團支持蔣介石重新上臺。1928年1月，蔣介石在宋子文協助下登上了國民政府主席兼陸海空軍總司令的寶座，宋子文則被任命為國民政府財政部長，隨之任中央銀行總裁。在之後的歲月裡，宋子文一直與蔣介石同進共退，西安事變發生後，正是他不避艱險與宋美齡同赴西安最終解救了蔣介石。宋子文有著鮮明的個性，這也使得他在抗戰末期與蔣介石逐漸交惡，最後遠赴重洋去了美國，當寓公終老。
蔣介石的連襟孔祥熙一度被人們認為是當時中國最富有的人。而蔣介石與宋美齡的結合，是孔祥熙夫婦最早提出的。當蔣介石成為中國的最高統治者以後，孔祥熙開始了他亦官亦商，聚斂資財之路，並在官僚資本家中居於首位。由於孔祥熙和宋子文一直輪流執掌行政院或當時中國的財政，所以郎舅之間一直爭鬥不斷，而在對日態度上，宋主戰，孔主和，這也使得孔在輿論上一直處於這個妻弟的下風。最後，孔以權謀私、貪汙腐敗，一再受到輿論的指責，1944年11月即被迫去職，從此離開政壇。
1949年蔣介石兵敗退處臺灣，曾聘孔祥熙為“資政”。1962年孔赴臺灣暫住。1966年宿疾復發赴美治病，1967年8月16日因心臟病在紐約去世。8年後，蔣介石在臺北去世。如今，蔣家凋零落寞，而宋家、孔家的後人，則十分低調地淡出了人們的視線。從某種程度來看，圍繞這些政治豪門之間的恩怨，就足以編寫一部中國民國史。
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