2000多年前，楚汉相争，最终悲情的项羽自刎于乌江，输给了刘邦。
对于项羽为何失败，历来的评说大致可以总结为三个方面：
一，目前正统的说法是历史学家范文澜先生的阶级论，项羽代表的是秦亡六国后残余的贵族和领主的势力，刘邦因出身贫贱，代表的是广大农民和受压迫阶级的利益。项羽代表的这些势力意图回到秦以前的时代，然而历史发展的车轮不会开倒车，项羽及项羽代表的利益阶层注定会失败。
二，按照司马迁所著《史记》中的说法，可以归结为人才论。汉高祖刘邦曾说过“夫运筹策帷帐之中，决胜于千里之外，吾不如子房。镇国家，抚百姓，给馈粮，不绝粮道，吾不如萧何。连百万之军，战必胜，攻必取，吾不如韩信。此三者，皆人杰也，吾能用之，此吾所取天下也。项羽有一范增而不能用，此其为我所擒也”。项羽妒贤嫉能，猜疑心极重，仅有的一个谋士范增也被项羽所猜忌，无人可用，失败在所难免。
三，还有一种说法，我姑且称之为投机论。秦末时期，天下大乱，乱世对于普通黎民百姓而言是末日，对于强者而言则是盛宴。自陈胜吴广起兵讨伐暴秦之后，揭竿而起的强人如雨后春笋般纷纷登台亮相，力图在这乱世当中分得一杯羹，作为实力最强的一股力量，项羽自认为是理所当然最终的统治者，而实际上作为推翻暴秦统治的主要力量，项羽也是居功至伟。秦亡后，为了对付这些零零散散的起义军，项羽不得不花费大量的力量来消灭他们，这就为刘邦这个机会主义者保存了力量并得以生存下去。
这些结论当然是有站得住脚的理由，但是还有一个重要原因，那就是项羽和刘邦本身的道德考量。
自秦始皇统一天下,建立了中国历史上第一个专制的中央集权国家,秦文化的影响也随之扩展到了全国。从文化角度看,一个民族的文化包括很多层次,而根植于文化深层的则是价值观念。那么,秦朝的价值观念有何特点呢?
自秦国任用商鞅变法之后，采取的治国之策是“重刑，弱民，抑商，禁旅”，并且重赏立有军功的军人。秦人“勇于公战而怯私斗”，闻战则喜。为什么会这样？因为私斗会被处以重罪，而“公战”（指对外战争）则有机会得到重赏。在这种大环境的影响下，秦人极度追逐功利而轻伦理，秦统一六国前，秦王便常有不讲信用、不顾廉耻、不循常规之举。上行下效，这种不讲仁义道德只追求功利的牟利行为在秦国是非常普遍的。
汉代贾谊评价秦朝民风时曾说“商君（商鞅）遗礼义,弃仁恩,并心于进取,行之二岁,秦俗日败。故秦人家富子壮则出分,家贫子壮则出赘”。著名秦汉史学家林剑鸣先生也曾说过：在秦人的价值评价中,没有给道德伦理留下位置,而完全是以世俗的功利为标准,内心修养或道德的自我反省,在这里是没有必要的。
秦统一天下后，在这种思想的支配下，其价值观必然与中原地区古人遵循的传统儒家思想产生激烈冲突和碰撞。秦末时期各地民众纷纷举兵反抗暴秦，不仅有秦施行暴政虐民，民无活路的原因外，也有传统儒家价值观反击秦逐利主义的原因。因此，在这场波澜壮阔的反抗暴秦的战争中，谁能举起“义”的道德旗帜，谁便有希望得到民心支持取得胜利。
项羽出生于楚国贵族，祖父是楚国名将项燕。项羽注重出生门户，重礼爱仁，他尊重读书人，对他们礼遇有加，但是他又不像刘邦那样用人“只唯才不论出生品行”。他有很强的道德观念，是真君子，项羽武功盖世，力能扛鼎，然而内心单纯得像个孩子。像韩信和陈平这样出身贫寒且有恶名在外的人，其实他打心眼里瞧不起，因此韩信和陈平后来转投了刘邦。
刘邦出身贫贱，少壮之时不在家从事生产，吃喝嫖赌嗜酒好色，没有正经人家的女子愿意嫁给他，后来靠着替当地基层公务员跑腿的功劳上，混了个“亭长”的低层职务。萧何曾说他“刘季固多大言，少成事”，范增也曾说他“贪于财货，好美姬”。而项羽除了身边的一个虞姬，似乎没有像刘邦那样处处留情。
刘邦讨厌读书人，对读书的人傲慢无礼，经常侮辱大骂他们，就是当了皇帝以后，还曾经做过往儒生帽子里撒尿的荒唐之举，还曾骑在手下臣子的脖子上逼问臣子服不服，可见刘邦的德行，实在是让人目瞪口呆。
由于发迹前不务正业且与社会上的闲杂人等厮混，刘邦的父亲也不待见他，说他是个无赖。嫂子也厌恶他，史载刘邦曾带客人回家吃饭，嫂子谎称饭已吃完“
客与叔来，嫂详为羹尽”，不给刘邦和客人面子。当了皇帝后，刘邦小人得志的嘴脸显露无遗，在替自己父亲祝寿时，曾当着所有人的面诘问自己的父亲：当年你总说我是无赖，不能置办家产，如今我的产业和哥哥的产业哪个多呢？得意洋洋丝毫不顾及父亲脸面，导致第二年他的父亲就郁郁而终。对待嫂子刘邦也不忘当年的旧怨，刘邦得了天下后大封同姓王，唯独不封自己嫂子的儿子，后来刘邦的父亲出面说情，才封了个“羹颉候”，讽刺当年嫂子“详为羹尽”。
从这些事情上可以看出刘邦其实是一个漠视儒家道德规范，不愿遵循伦理道德的市井小人。然而刘邦自己虽然道德水准低下，在与项羽争夺天下的过程中，却屡屡占据道德制高点来打击项羽，道德在刘邦自身上来讲不值一文，在打击敌人时，刘邦却运用得纯熟自如。
其一，鸿门宴。
公元前206年，项羽在新丰摆下鸿门宴，当时的项羽在军事上占据绝对优势，项羽一方军力40万，刘邦只有10万军力。鸿门宴前，项羽的谋士范增给项羽的建议是在宴会上杀了刘邦，以绝后患。同是抗秦义军，刘邦抓住项羽不愿背负“不义”恶名的弱点，放弃尊严主动示弱，并表示两人间的误会是受小人挑拨，其实自己一直记挂着与项羽的约定，盼与项羽再次会面。惹得项羽大为感动，置谋士范增的示意视而不见。最后刘邦的手下樊哙闯入账中，樊哙说:“怀王与诸将约曰:‘先破秦入咸阳者王之’,今沛公先破秦入咸阳,毫毛不敢有所近,封闭宫室,还军霸上,已待大王来。劳苦而功高如此,未有封侯之赏。而听细说,欲诛有功之人,此亡秦之续耳。窃为大王不取也 。”这句话，牢牢的抓住了项羽重“诚信”的心理，如果杀了刘邦，项羽自认为将背负“失信不义”的恶名，而这是注重名声的项羽无论如何都不能接受的。
若说项羽在鸿门宴上放走刘邦是“妇人之仁”的人可能忘记了，项羽坑杀秦军降卒20万人眼皮都没眨一下，怎么可能因为杀刘邦一人时却有了“妇人之仁”呢？因为坑杀降卒是战争行为，而杀刘邦却要背负恶名，这对道德的践行者项羽来说，与其轻易用计谋杀了刘邦失信于天下，不如以后堂堂正正在战场上打败刘邦。
其二，彭城之战。
公元前205年，刘邦趁项羽攻齐之际，攻入项羽根据地彭城，入城后刘邦只顾“收其宝货美人，日置酒高会”。不料项羽突然杀了个回马枪，刘邦全军覆没，连父亲和吕雉都被项羽俘虏，只带了数十人逃了出来。为了摆脱项羽的追击，刘邦感到不舍弃一些人的话很有可能逃不出去，而他选择抛弃的人竟然是自己与结发妻子吕雉的孩子刘盈（后来的孝惠帝）和鲁元公主，而且不是一次，是三次。幸而这两个孩子被刘邦的发小夏侯婴所救，刘邦居然还要杀夏侯婴。“楚骑追汉王,汉王急,推堕孝惠、鲁元车下,滕公常下收载之。如是者三”
逃离了彭城的刘邦处于战略收缩阶段，而项羽此时欲与刘邦在广武决战，刘邦自知不敌，收缩兵力只与项羽周旋。因补给困难项羽欲速战速决，将刘邦父亲押到刘邦城下，要烹了刘邦的父亲，项羽以为刘邦必定会屈服。但是刘邦的无底线再次让项羽无计可施，刘邦说“吾与项羽俱北面受命怀王,曰‘约为兄弟’,吾翁即若翁,必欲烹而翁,则幸分我一桮羹 。”刘邦为表示与项羽对抗到底,完全置自己的父母于不顾。在刘邦祭出的道德利剑下，有着高贵贵族血统的项羽再次屈服了，他留了刘邦父亲一条命。项羽本来想用道德这把双刃剑逼迫刘邦就范，然而在痞子刘邦的借力打力之下，双刃的另一面却伤了自己。
其三，乌江自刎。
公元前202年，项羽被刘邦围困于垓下，四面楚歌穷途末路，道德再次在这个末路英雄身上散发光芒，面对着陪伴自己出生入死的乌骓马和美人虞姬，项羽唱道“力拔山兮气盖世,时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何,虞兮虞兮奈若何!”即便落得如此境地，项羽考虑的依然不是自己，而是陪伴自己的战马和爱人，项羽不想她们落入刘邦手中，却又不忍亲手杀了她们。此时若是换了刘邦，这应该根本不会成为一个问题。最终虞姬以自杀的方式向项羽决别，“霸王别姬”永远被后人所传颂。
突围到了乌江边上，乌江亭长劝项羽过江，留得青山在不怕没柴烧，如果真的是这样，历史恐怕就会改写。但是骄傲的项羽拒绝了乌江亭长的好意，他说“且籍与江东子弟八千人过江而西,今无一人还,纵江东父兄怜而王我,我何面目见之?纵彼不言,籍独不愧于心乎?”。
此时的道德中的“礼”这柄利剑再次高悬在了项羽的头上，“礼”是规矩，项羽宁肯死也不愿破坏这个规矩。换了刘邦只怕是鞋子都来不及穿就逃走了。项羽所恪守的是真正的道德信条,他的失败是真道德的奉行者的失败,他的悲剧是道德的悲剧,而不是他自己认为的“此天亡我,非战之罪也”的命运悲剧,更不是“妇人之仁”。项羽能力拔山兮，内心却如同涉世未深的少年，在唯强权才能生存的乱世，他独自坚持着自己的道德理念，众人皆醒而他独醉。
楚汉相争这场战争中，双方的目标都是夺取天下，而且都是使用道德这把武器来约束对方，不同的是项羽严格遵守了游戏前的承诺，而刘邦则利用了项羽一定会守信的弱点，屡次转危为安并将优势转化为胜利。刘邦赢了，得到了天下，失去的是道义；项羽输了，却得到了后世无数人的缅怀。
《史记》作者司马迁对于项羽也是偏爱有加，专门以只有帝皇才有资格使用的“本纪”等级来记载项羽。
唐代杜牧曾在项羽自刎的地方赋诗凭吊项羽
“江东子弟多才俊，
卷土重来未可知”，对项羽不肯过江表示极大的惋惜。
经历过“靖康之耻”后南渡的南宋女词人李清照，也曾赋诗
“生当做人杰,死亦为鬼雄。
至今思项羽,不肯过江东。”
对于南宋小朝廷偏安一隅不思进取而大加讽刺怒其不争。
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