2000多年前，楚漢相爭，最終悲情的項羽自刎於烏江，輸給了劉邦。
對於項羽為何失敗，歷來的評說大致可以總結為三個方面：
一，目前正統的說法是歷史學家范文瀾先生的階級論，項羽代表的是秦亡六國後殘餘的貴族和領主的勢力，劉邦因出身貧賤，代表的是廣大農民和受壓迫階級的利益。項羽代表的這些勢力意圖回到秦以前的時代，然而歷史發展的車輪不會開倒車，項羽及項羽代表的利益階層註定會失敗。
二，按照司馬遷所著《史記》中的說法，可以歸結為人才論。漢高祖劉邦曾說過“夫運籌策帷帳之中，決勝於千里之外，吾不如子房。鎮國家，撫百姓，給饋糧，不絕糧道，吾不如蕭何。連百萬之軍，戰必勝，攻必取，吾不如韓信。此三者，皆人傑也，吾能用之，此吾所取天下也。項羽有一范增而不能用，此其為我所擒也”。項羽妒賢嫉能，猜疑心極重，僅有的一個謀士范增也被項羽所猜忌，無人可用，失敗在所難免。
三，還有一種說法，我姑且稱之為投機論。秦末時期，天下大亂，亂世對於普通黎民百姓而言是末日，對於強者而言則是盛宴。自陳勝吳廣起兵討伐暴秦之後，揭竿而起的強人如雨後春筍般紛紛登臺亮相，力圖在這亂世當中分得一杯羹，作為實力最強的一股力量，項羽自認為是理所當然最終的統治者，而實際上作為推翻暴秦統治的主要力量，項羽也是居功至偉。秦亡後，為了對付這些零零散散的起義軍，項羽不得不花費大量的力量來消滅他們，這就為劉邦這個機會主義者保存了力量並得以生存下去。
這些結論當然是有站得住腳的理由，但是還有一個重要原因，那就是項羽和劉邦本身的道德考量。
自秦始皇統一天下,建立了中國歷史上第一個專制的中央集權國家,秦文化的影響也隨之擴展到了全國。從文化角度看,一個民族的文化包括很多層次,而根植於文化深層的則是價值觀念。那麼,秦朝的價值觀念有何特點呢?
自秦國任用商鞅變法之後，採取的治國之策是“重刑，弱民，抑商，禁旅”，並且重賞立有軍功的軍人。秦人“勇於公戰而怯私鬥”，聞戰則喜。為什麼會這樣？因為私鬥會被處以重罪，而“公戰”（指對外戰爭）則有機會得到重賞。在這種大環境的影響下，秦人極度追逐功利而輕倫理，秦統一六國前，秦王便常有不講信用、不顧廉恥、不循常規之舉。上行下效，這種不講仁義道德只追求功利的牟利行為在秦國是非常普遍的。
漢代賈誼評價秦朝民風時曾說“商君（商鞅）遺禮義,棄仁恩,並心於進取,行之二歲,秦俗日敗。故秦人家富子壯則出分,家貧子壯則出贅”。著名秦漢史學家林劍鳴先生也曾說過：在秦人的價值評價中,沒有給道德倫理留下位置,而完全是以世俗的功利為標準,內心修養或道德的自我反省,在這裡是沒有必要的。
秦統一天下後，在這種思想的支配下，其價值觀必然與中原地區古人遵循的傳統儒家思想產生激烈衝突和碰撞。秦末時期各地民眾紛紛舉兵反抗暴秦，不僅有秦施行暴政虐民，民無活路的原因外，也有傳統儒家價值觀反擊秦逐利主義的原因。因此，在這場波瀾壯闊的反抗暴秦的戰爭中，誰能舉起“義”的道德旗幟，誰便有希望得到民心支持取得勝利。
項羽出生於楚國貴族，祖父是楚國名將項燕。項羽注重出生門戶，重禮愛仁，他尊重讀書人，對他們禮遇有加，但是他又不像劉邦那樣用人“只唯才不論出生品行”。他有很強的道德觀念，是真君子，項羽武功蓋世，力能扛鼎，然而內心單純得像個孩子。像韓信和陳平這樣出身貧寒且有惡名在外的人，其實他打心眼裡瞧不起，因此韓信和陳平後來轉投了劉邦。
劉邦出身貧賤，少壯之時不在家從事生產，吃喝嫖賭嗜酒好色，沒有正經人家的女子願意嫁給他，後來靠著替當地基層公務員跑腿的功勞上，混了個“亭長”的低層職務。蕭何曾說他“劉季固多大言，少成事”，范增也曾說他“貪於財貨，好美姬”。而項羽除了身邊的一個虞姬，似乎沒有像劉邦那樣處處留情。
劉邦討厭讀書人，對讀書的人傲慢無禮，經常侮辱大罵他們，就是當了皇帝以後，還曾經做過往儒生帽子裡撒尿的荒唐之舉，還曾騎在手下臣子的脖子上逼問臣子服不服，可見劉邦的德行，實在是讓人目瞪口呆。
由於發跡前不務正業且與社會上的閒雜人等廝混，劉邦的父親也不待見他，說他是個無賴。嫂子也厭惡他，史載劉邦曾帶客人回家吃飯，嫂子謊稱飯已吃完“
客與叔來，嫂詳為羹盡”，不給劉邦和客人面子。當了皇帝后，劉邦小人得志的嘴臉顯露無遺，在替自己父親祝壽時，曾當著所有人的面詰問自己的父親：當年你總說我是無賴，不能置辦家產，如今我的產業和哥哥的產業哪個多呢？得意洋洋絲毫不顧及父親臉面，導致第二年他的父親就鬱鬱而終。對待嫂子劉邦也不忘當年的舊怨，劉邦得了天下後大封同姓王，唯獨不封自己嫂子的兒子，後來劉邦的父親出面說情，才封了個“羹頡候”，諷刺當年嫂子“詳為羹盡”。
從這些事情上可以看出劉邦其實是一個漠視儒家道德規範，不願遵循倫理道德的市井小人。然而劉邦自己雖然道德水準低下，在與項羽爭奪天下的過程中，卻屢屢佔據道德制高點來打擊項羽，道德在劉邦自身上來講不值一文，在打擊敵人時，劉邦卻運用得純熟自如。
其一，鴻門宴。
公元前206年，項羽在新豐擺下鴻門宴，當時的項羽在軍事上佔據絕對優勢，項羽一方軍力40萬，劉邦只有10萬軍力。鴻門宴前，項羽的謀士范增給項羽的建議是在宴會上殺了劉邦，以絕後患。同是抗秦義軍，劉邦抓住項羽不願揹負“不義”惡名的弱點，放棄尊嚴主動示弱，並表示兩人間的誤會是受小人挑撥，其實自己一直記掛著與項羽的約定，盼與項羽再次會面。惹得項羽大為感動，置謀士范增的示意視而不見。最後劉邦的手下樊噲闖入賬中，樊噲說:“懷王與諸將約曰:‘先破秦入咸陽者王之’,今沛公先破秦入咸陽,毫毛不敢有所近,封閉宮室,還軍霸上,已待大王來。勞苦而功高如此,未有封侯之賞。而聽細說,欲誅有功之人,此亡秦之續耳。竊為大王不取也 。”這句話，牢牢的抓住了項羽重“誠信”的心理，如果殺了劉邦，項羽自認為將揹負“失信不義”的惡名，而這是注重名聲的項羽無論如何都不能接受的。
若說項羽在鴻門宴上放走劉邦是“婦人之仁”的人可能忘記了，項羽坑殺秦軍降卒20萬人眼皮都沒眨一下，怎麼可能因為殺劉邦一人時卻有了“婦人之仁”呢？因為坑殺降卒是戰爭行為，而殺劉邦卻要揹負惡名，這對道德的踐行者項羽來說，與其輕易用計謀殺了劉邦失信於天下，不如以後堂堂正正在戰場上打敗劉邦。
其二，彭城之戰。
公元前205年，劉邦趁項羽攻齊之際，攻入項羽根據地彭城，入城後劉邦只顧“收其寶貨美人，日置酒高會”。不料項羽突然殺了個回馬槍，劉邦全軍覆沒，連父親和呂雉都被項羽俘虜，只帶了數十人逃了出來。為了擺脫項羽的追擊，劉邦感到不捨棄一些人的話很有可能逃不出去，而他選擇拋棄的人竟然是自己與結髮妻子呂雉的孩子劉盈（後來的孝惠帝）和魯元公主，而且不是一次，是三次。幸而這兩個孩子被劉邦的發小夏侯嬰所救，劉邦居然還要殺夏侯嬰。“楚騎追漢王,漢王急,推墮孝惠、魯元車下,滕公常下收載之。如是者三”
逃離了彭城的劉邦處於戰略收縮階段，而項羽此時欲與劉邦在廣武決戰，劉邦自知不敵，收縮兵力只與項羽周旋。因補給困難項羽欲速戰速決，將劉邦父親押到劉邦城下，要烹了劉邦的父親，項羽以為劉邦必定會屈服。但是劉邦的無底線再次讓項羽無計可施，劉邦說“吾與項羽俱北面受命懷王,曰‘約為兄弟’,吾翁即若翁,必欲烹而翁,則幸分我一桮羹 。”劉邦為表示與項羽對抗到底,完全置自己的父母於不顧。在劉邦祭出的道德利劍下，有著高貴貴族血統的項羽再次屈服了，他留了劉邦父親一條命。項羽本來想用道德這把雙刃劍逼迫劉邦就範，然而在痞子劉邦的借力打力之下，雙刃的另一面卻傷了自己。
其三，烏江自刎。
公元前202年，項羽被劉邦圍困於垓下，四面楚歌窮途末路，道德再次在這個末路英雄身上散發光芒，面對著陪伴自己出生入死的烏騅馬和美人虞姬，項羽唱道“力拔山兮氣蓋世,時不利兮騅不逝。騅不逝兮可奈何,虞兮虞兮奈若何!”即便落得如此境地，項羽考慮的依然不是自己，而是陪伴自己的戰馬和愛人，項羽不想她們落入劉邦手中，卻又不忍親手殺了她們。此時若是換了劉邦，這應該根本不會成為一個問題。最終虞姬以自殺的方式向項羽決別，“霸王別姬”永遠被後人所傳頌。
突圍到了烏江邊上，烏江亭長勸項羽過江，留得青山在不怕沒柴燒，如果真的是這樣，歷史恐怕就會改寫。但是驕傲的項羽拒絕了烏江亭長的好意，他說“且籍與江東子弟八千人過江而西,今無一人還,縱江東父兄憐而王我,我何面目見之?縱彼不言,籍獨不愧於心乎?”。
此時的道德中的“禮”這柄利劍再次高懸在了項羽的頭上，“禮”是規矩，項羽寧肯死也不願破壞這個規矩。換了劉邦只怕是鞋子都來不及穿就逃走了。項羽所恪守的是真正的道德信條,他的失敗是真道德的奉行者的失敗,他的悲劇是道德的悲劇,而不是他自己認為的“此天亡我,非戰之罪也”的命運悲劇,更不是“婦人之仁”。項羽能力拔山兮，內心卻如同涉世未深的少年，在唯強權才能生存的亂世，他獨自堅持著自己的道德理念，眾人皆醒而他獨醉。
楚漢相爭這場戰爭中，雙方的目標都是奪取天下，而且都是使用道德這把武器來約束對方，不同的是項羽嚴格遵守了遊戲前的承諾，而劉邦則利用了項羽一定會守信的弱點，屢次轉危為安並將優勢轉化為勝利。劉邦贏了，得到了天下，失去的是道義；項羽輸了，卻得到了後世無數人的緬懷。
《史記》作者司馬遷對於項羽也是偏愛有加，專門以只有帝皇才有資格使用的“本紀”等級來記載項羽。
唐代杜牧曾在項羽自刎的地方賦詩憑弔項羽
“江東子弟多才俊，
捲土重來未可知”，對項羽不肯過江表示極大的惋惜。
經歷過“靖康之恥”後南渡的南宋女詞人李清照，也曾賦詩
“生當做人傑,死亦為鬼雄。
至今思項羽,不肯過江東。”
對於南宋小朝廷偏安一隅不思進取而大加諷刺怒其不爭。
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