1275年（德祐元年）十二月，伯颜大军占领无锡，逼近临安。宋将作监柳岳奉宋主之命前来求和，希望用哀乞来感动伯颜，以求得元军的退兵，被伯颜一口拒绝。伯颜军继续推进至平江时，宋主又派来了陆秀夫，希望以称叔侄、岁贡币银二十五万两为条件乞和，依然被拒。
杭州城北皋亭山
1276年（德祐二年）正月，攻宋的三路元军在临安会师后，统帅伯颜驻营于临平镇皋亭山（现浙江余杭境内）。
上任才一个月的左相留梦炎见势不妙，早已开溜。签书枢密院事吴坚被任为南宋左相。
吴坚，1213年出生，字彦恺，浙江仙居人。少年时拜读于岳麓书院的“两山真先生”，算是一个标准的理学门人。淳祐四年（公元1244年）时高中进士，任昆山主簿。
身为谢太后的表妹夫，又加上理学门人身份，吴坚在度宗朝时，仕途一帆风顺。他相继任过太常博士、秘书郎、严州通判、平江知府、太常少卿、华文阁待制兼福建转运使、著作郎兼礼部尚书兼太子舍人、吏部尚书兼国子祭酒等职。
但是，当他站在人臣巅峰的时候，才发现这个丞相，已经成为最悲惨的一个职位。
吴坚画像
正月十六日，右相陈宜中力主迁都未成，便秘密说服杨太妃，让她带着自己所生的二王赵昰、赵昺，在杨镇与陆秀夫的护送下，逃至温州。随后，陈宜中自己也从临安出逃。
困守临安的谢太后，此时唯一能做的事情，就是开始准备向元军投降。
十九日早上，谢太后任临安知府文天祥为枢密使。中午又拜其为右相兼枢密使，以顶替出逃的陈宜中，与元军商讨投降事宜。文天祥坚辞不受，于是右相头衔落在贾余庆身上。
贾余庆画像
二十日，左相吴坚（上任一个月）、右相贾余庆（上任一天）、资殿学士文天祥、两浙镇抚大使谢堂，代表南宋朝廷到皋亭山会见伯颜，进行谈判议和，希望可以让元军退兵，使宋政权得以保存。因为文天祥态度过于恶劣，伯颜认为其举动不常，“疑有异志”，将其扣留在军中。
谈判的代表团没有获得任何成果，宋室只得最终决定，“为宗社生灵祈哀请命”而投降。右相贾余庆、保康军承宣使赵尹甫、和州防御使赵吉甫，奉传国玉玺及降表再入皋亭山元军营中，伯颜接受了降表。二月初五，宋主率百官，正式拜伏乞降，宋国至此宣布灭亡。
吴坚、贾余庆、谢堂、家铉翁等被任为祈请使，先行北上。希望可以在觐见忽必烈时，直接向其面求，以期在投降后可以还能保留宋朝的国号与宗社。
临走时，吴坚向谢太后提出要求，封其三代其妻孥，谢太后被迫给予满足。时人指责：“不救国难，尚慕虚名，报国之心安在？”不过，怀着必死之心北上的吴坚，也只能勉力的通过这种方式博得一个心安。其实，亡国之后的任何封号，都已经完全失去了意义。
刚到大都没多久，连忽必烈的面都没见着，首席祈请使贾余庆就因病去世了。这是北上的宋廷大臣中，死去的第一人。左相吴坚成为在大都的亡宋臣僚之首。
闰三月二十四日，全太后、赵顯等人在伯颜的监护下抵达大都。祈请使吴坚、家铉翁等人出城门五里迎接，君臣相对痛哭，因为他们没能感动得了忽必烈，大宋的国家与社稷自此再不可能存在于世。
四月二十八日，离开大都的赵顯、全太后一行以及祈请使，抵达上都等候忽必烈的召见。五月初一，吴坚等人随全太后、赵顯、赵与芮等人，出上都西门外五里，北拜元朝太庙的紫锦罘（城角之屏），依照宋朝祭太庙仪式，行跪拜之礼。
五月初二，在全太后、赵顯正式朝见忽必烈时，吴坚、谢堂等人事先在上都的宫殿前，铺设了一百多桌的金银玉帛，作为进贡礼品，忽必烈与皇后察必在大安阁接受了他们的朝觐。
在朝见时，忽必烈问吴坚：“汝老矣，如何为丞相领事？”64岁的吴坚答道：“自丞相陈宜中以下遁去，朝廷无人任职，无人肯做，故臣为相未久。”丞相当到吴坚这种份上，也的确是一种巨大的悲哀。
吴坚以年老为由请求忽必烈放他回归江南，终于未准。不久，病故于大都。唯一能够庆幸的是，棺柩由其子护送回乡，葬于仙居西郊。
元上都遗址的忽必烈雕像
历朝历代中，丞相位居一人之下，万人之上，协助皇帝管理国家一切军国大事。强势的丞相甚至可以架空皇帝，而成为国家真正的掌权者。然而，宋末的这两个丞相，上位后却只能忙于应付投降事宜，尽自己最大的可能给宋主争取一些可怜的权宜。
所谓，倾覆之下，岂有完卵。
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