1275年（德祐元年）十二月，伯顏大軍佔領無錫，逼近臨安。宋將作監柳嶽奉宋主之命前來求和，希望用哀乞來感動伯顏，以求得元軍的退兵，被伯顏一口拒絕。伯顏軍繼續推進至平江時，宋主又派來了陸秀夫，希望以稱叔侄、歲貢幣銀二十五萬兩為條件乞和，依然被拒。
杭州城北皋亭山
1276年（德祐二年）正月，攻宋的三路元軍在臨安會師後，統帥伯顏駐營於臨平鎮皋亭山（現浙江餘杭境內）。
上任才一個月的左相留夢炎見勢不妙，早已開溜。籤書樞密院事吳堅被任為南宋左相。
吳堅，1213年出生，字彥愷，浙江仙居人。少年時拜讀於嶽麓書院的“兩山真先生”，算是一個標準的理學門人。淳祐四年（公元1244年）時高中進士，任崑山主簿。
身為謝太后的表妹夫，又加上理學門人身份，吳堅在度宗朝時，仕途一帆風順。他相繼任過太常博士、秘書郎、嚴州通判、平江知府、太常少卿、華文閣待制兼福建轉運使、著作郎兼禮部尚書兼太子舍人、吏部尚書兼國子祭酒等職。
但是，當他站在人臣巔峰的時候，才發現這個丞相，已經成為最悲慘的一個職位。
吳堅畫像
正月十六日，右相陳宜中力主遷都未成，便秘密說服楊太妃，讓她帶著自己所生的二王趙昰、趙昺，在楊鎮與陸秀夫的護送下，逃至溫州。隨後，陳宜中自己也從臨安出逃。
困守臨安的謝太后，此時唯一能做的事情，就是開始準備向元軍投降。
十九日早上，謝太后任臨安知府文天祥為樞密使。中午又拜其為右相兼樞密使，以頂替出逃的陳宜中，與元軍商討投降事宜。文天祥堅辭不受，於是右相頭銜落在賈餘慶身上。
賈餘慶畫像
二十日，左相吳堅（上任一個月）、右相賈餘慶（上任一天）、資殿學士文天祥、兩浙鎮撫大使謝堂，代表南宋朝廷到皋亭山會見伯顏，進行談判議和，希望可以讓元軍退兵，使宋政權得以保存。因為文天祥態度過於惡劣，伯顏認為其舉動不常，“疑有異志”，將其扣留在軍中。
談判的代表團沒有獲得任何成果，宋室只得最終決定，“為宗社生靈祈哀請命”而投降。右相賈餘慶、保康軍承宣使趙尹甫、和州防禦使趙吉甫，奉傳國玉璽及降表再入皋亭山元軍營中，伯顏接受了降表。二月初五，宋主率百官，正式拜伏乞降，宋國至此宣佈滅亡。
吳堅、賈餘慶、謝堂、家鉉翁等被任為祈請使，先行北上。希望可以在覲見忽必烈時，直接向其面求，以期在投降後可以還能保留宋朝的國號與宗社。
臨走時，吳堅向謝太后提出要求，封其三代其妻孥，謝太后被迫給予滿足。時人指責：“不救國難，尚慕虛名，報國之心安在？”不過，懷著必死之心北上的吳堅，也只能勉力的通過這種方式博得一個心安。其實，亡國之後的任何封號，都已經完全失去了意義。
剛到大都沒多久，連忽必烈的面都沒見著，首席祈請使賈餘慶就因病去世了。這是北上的宋廷大臣中，死去的第一人。左相吳堅成為在大都的亡宋臣僚之首。
閏三月二十四日，全太后、趙顯等人在伯顏的監護下抵達大都。祈請使吳堅、家鉉翁等人出城門五里迎接，君臣相對痛哭，因為他們沒能感動得了忽必烈，大宋的國家與社稷自此再不可能存在於世。
四月二十八日，離開大都的趙顯、全太后一行以及祈請使，抵達上都等候忽必烈的召見。五月初一，吳堅等人隨全太后、趙顯、趙與芮等人，出上都西門外五里，北拜元朝太廟的紫錦罘（城角之屏），依照宋朝祭太廟儀式，行跪拜之禮。
五月初二，在全太后、趙顯正式朝見忽必烈時，吳堅、謝堂等人事先在上都的宮殿前，鋪設了一百多桌的金銀玉帛，作為進貢禮品，忽必烈與皇后察必在大安閣接受了他們的朝覲。
在朝見時，忽必烈問吳堅：“汝老矣，如何為丞相領事？”64歲的吳堅答道：“自丞相陳宜中以下遁去，朝廷無人任職，無人肯做，故臣為相未久。”丞相當到吳堅這種份上，也的確是一種巨大的悲哀。
吳堅以年老為由請求忽必烈放他迴歸江南，終於未準。不久，病故於大都。唯一能夠慶幸的是，棺柩由其子護送回鄉，葬於仙居西郊。
元上都遺址的忽必烈雕像
歷朝歷代中，丞相位居一人之下，萬人之上，協助皇帝管理國家一切軍國大事。強勢的丞相甚至可以架空皇帝，而成為國家真正的掌權者。然而，宋末的這兩個丞相，上位後卻只能忙於應付投降事宜，儘自己最大的可能給宋主爭取一些可憐的權宜。
所謂，傾覆之下，豈有完卵。
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