宋庆龄与妹妹宋美龄因为政治立场的缘故可谓老死不相往来，但是在二人晚年的种种细节可以看出她们很怀念彼此的姐妹之情。但出于无奈不得不天各一方。
早在蒋介石和宋美龄结婚之前，蒋介石就已经有了原配夫人毛福梅和儿子蒋经国，以及妾室陈洁如夫人。但即便如此他还找到孙中山，希望能够从中牵线搭桥，让他迎娶宋美龄。但孙中山向夫人宋庆龄提及此事时，宋庆龄坚决反对。
在宋庆龄看来，蒋介石不但有妻有妾有孩子，还有情人，名声非常不好。宋庆龄还表示，宁可妹妹去死，也不愿意她嫁给蒋介石。
不同意这桩婚事的还有宋氏三姐妹的母亲倪桂珍以及宋家长子宋子文。但是大姐宋蔼龄出于各种政治、经济、军事上的利益，极力撮合宋美龄与蒋介石的婚姻。
而蒋介石看重的是孙中山与宋家的姻亲关系，以及他们与英美各国紧密的经济利益。蒋介石若娶了宋美龄，那他就成了孙中山的连襟，继承孙中山的政治遗产更是名正言顺。蒋介石想成为中国最高统治者，需要强大的军事和经济实力做后盾。宋子文是理财高手，宋蔼龄孔祥熙夫妇是金融大亨，和宋家、孔家攀亲，对蒋介石的仕途来说无疑是强大的助力。
蒋介石为了达成目的，与妻子毛福梅离婚，妾室陈洁如打发出国。在宋蔼龄的游说下，宋家都接受了这门亲戚关系。但是宋庆龄却始终不答应。
其实在婚姻方面，宋美龄深受宋庆龄影响，心中自认非英雄不嫁。但订婚的消息公布后，她唯独没能得到二姐的祝福。
宋庆龄认为宋美龄和蒋介石的婚姻是权力的交易，一个投机游戏。婚礼当日，宋庆龄没去参加。
在之后的峥嵘岁月中，蒋介石几次恨不得将宋庆龄置之死地。但是宋美龄发觉后大为震怒，她认为政治是政治，亲情是亲情，而这要分别对待。她郑重警告蒋介石和戴笠，要他们慎重行事，否则后果自负。
但是抗战后期宋庆龄偏向于共产党，以至于宋美龄越来越少提到二姐。
宋子文去世后，宋美龄乘机参加葬礼。但是半路她得知宋庆龄也赶来参加哥哥的葬礼。由于担心与中共代表宋庆龄相见陷入统战圈套，宋美龄权衡再三没有参加葬礼。然而宋庆龄因飞机包租问题也未能成行。宋霭龄得知二妹不能来，才姗姗来迟参加弟弟葬礼。
在宋庆龄病重期间和逝世前，曾多次表达想最后看看妹妹的愿望。甚至还安排了宋美龄来大陆的住宿等一系列问题。大陆给宋美龄发了电报，希望她能来见宋庆龄最后一面。但最后只等到短短一行字：让姐姐来美国治病吧。
宋庆龄至死未能见到妹妹。
大陆方面致电宋美龄请她参加葬礼，但宋美龄致电蒋经国：骨肉虽亲，大道为重。
宋庆龄去世不久以后，宋美龄辗转得到一本《宋庆龄画传》。据旁人回忆，宋美龄一幅一幅照片看了足足两个多小时，阅后什么多没说，而是小心翼翼地把画册收藏了起来。
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