董其昌說：“書道只在巧妙二字，拙則直率而無化境矣。”( 《畫禪室隨筆·論用筆》)他所謂的巧妙，在於用筆和用墨。其言曰： “字之巧處在於用筆，尤在用墨，然非多見古人真跡，不足與語此竅也。”(同上)他以為用筆的千古不傳之秘在於筆能提得起而不偃臥。他說：“作書須提得筆起，不可信筆，蓋信筆則其波畫皆無力。提得筆起，則一轉一束處皆有主宰。轉、束二字，書家妙訣也。今人只是筆作主，未嘗運筆。”(同上)他所謂提得筆起，就是指下筆之後保持中鋒運筆，故在運筆的過程中有一種向上提起的筆勢，這樣就要求人的通身之力形諸筆端，他以為古人中只有褚遂良、虞世南的行書能深得此秘，而不滿蘇軾之書有偃筆之病。他指責時人的信筆作書曰：“餘嘗題永師《千文》後曰： ‘作書須提得筆起，自為起，自為結，不可信筆。後代人作書皆信筆耳。’信筆二字，最當玩味。吾所云須懸腕、須正鋒者，皆為破信筆之病也。東坡書筆俱重落，米襄陽謂之畫字，此言有信筆處耳。”(同上)他不滿信筆作書，即主張懸腕、中鋒運筆等規律，因懸腕中鋒所作之書最富有力度，能運用自如，可臻“巧妙”境界。他又說： “今人作書，亦信筆為波畫耳。結構縱有古法，未嘗真用筆也。善用筆者清勁，不善用筆者穠濁。不獨連篇各有分別，一字中亦有此兩種，不可不知也。”( 《容臺別集》)卷三 《書品》)可見他極重用筆，尤其強調轉束的提筆，這樣能令作品具有圓潤秀逸的效果。董其昌說： “作書最要泯沒稜痕，不使筆筆在紙素成板刻樣。”( 《畫禪室隨筆·論用筆》)採用提筆，就可以避免稜痕，令書法無矯揉造作之感。因而轉束處不用頓筆而用提筆，董氏以為是運筆的秘訣。
現在我們來看看董氏之其高深之見解吧：
董其昌書法
1、 至於用墨，董氏說：“用墨須使有潤，不可使其枯燥，尤忌穠肥，肥則大惡道矣。”
董氏用墨忌濃、忌枯，主張秀潤，這與他擅長水墨畫有關，故董氏往往能在墨色上超越前人，他的一些淡墨書風流蕭散，於不經意中求韻味真趣，因而董氏以為用墨也是令書法“巧妙”的一條重要途徑。
董其昌書法2
2、他從力求 “巧妙”的觀念出發，遂提出了 “以奇為正”的結字原則，以為王羲之的字最能達到“跡似奇而反正”的境界。
他說：“書家好觀《閣帖》,此正是病。蓋王著輩絕不識晉、唐人筆意，專得其形，故多正局。字須奇宕瀟灑，時出新致，以奇為正，不主故常。此趙吳興所未嘗夢見者，惟米痴能會其趣耳。今當以王僧虔、王微之、陶隱居、大令帖幾種為宗，餘俱不必學。”(同上)又說：“古人作書，必不作正局。蓋以奇為正，此趙吳興所以不入晉、唐門室也。《蘭亭》非不正，其縱宕用筆處，無跡可尋。若形模相似，轉去轉遠。柳公權雲 ‘筆正’,須善學柳下惠者參之。餘學書三十年，見此意耳。”(同上)這種不滿正局，提倡以奇為正的主張顯然與元代以來崇尚規矩體態的書法觀念不同，因而他欲推倒明代前中期普遍被視為書家圭臬的趙孟頫，以為趙氏未能入晉人之室，故轉而取法米芾，上追南朝及晉人風韻，這種對奇正的看法顯然與前述的項穆之論牴牾，體現了董氏書論中反傳統的意識，他以奇宕新變而求書之巧妙，故於結體中力避呆板平正。他說：“作書所最忌者位置等勻，且如一字中，須有收有放，有精神相挽處。王大令之書，從無左右並頭者。右軍鳳翥鸞翔，似奇反正。米元章謂大年《千文》,觀其偏側之勢，出二王外。此皆言佈置不當平勻，當長短錯綜，疏密相間也。”董氏意在追求結字的錯綜變化，疏密相間，忌平整均勻，他舉出二王法書的的例子，證明晉人於結字中力求變化，故董氏於學前人書中極重其結字之法： “須結字得勢，海嶽自謂集古字，蓋於結字最留意。”(同上) 又說： “晉、唐人結字，須一一錄出，時常參取，此最關要。”( 《畫禪室隨筆 ·評書法》)董氏自己的書法也呈現出結體多變，風神獨秀的特點，故後來康熙皇帝《跋董其昌墨跡後》說：“嘗觀其結構字體，皆源於晉人。”
蘭亭序
3、至於章法，董其昌重視映帶照應，追求章法佈局上的巧妙。
他說： “古人論書，以章法為一大事，蓋所謂行間茂密是也。餘見米痴小楷，作《西園雅集圖記》,是紈扇，其直如弦，此必非有他道，乃平日留意章法耳。右軍《蘭亭敘》,章法為古今第一，其字皆映帶而生，或小或大，隨手所如，皆入法則，所以為神品也。”可見在章法上也要求大小錯落的變化，不滿一成不變，然這種變化不是刻意造作的，而是由平日積習所臻，及至臨池之時，隨手而出，卻無一背離法度。他在結體章法上又提出了九宮之說，《跋率更千文》中說：“書家以分行布白謂之九宮，元人作《書經》雲：《黃庭》有六分九宮，《曹娥》有四分九宮，今觀信本 《千文》,真有完字具於胸中，若構凌雲後，一一皆衡劑而成者。米南宮評其真書到內史，信矣。此本傳為信本真跡，勒其全文，欲學書先定間架，然後縱橫跌宕，惟變所適也”。(《畫禪室隨筆·評舊帖》)他所謂的九宮，其實已包含後來包世臣所謂的大九宮(指章法)和小九宮(指結字)兩個方面，即既指分行布白等章法的問題，也指字體間架結構的問題。因而董氏要求書家應胸有成竹，在下筆之前即對位置佈局宜有全盤的考慮，如此始能令所作之書巧妙變化而不失繩墨。董氏自己的書也以疏密錯落、氣韻生動見長，表現出結字章法上的深厚功力。
蘭亭序2
4、董氏以巧妙為書法要訣，故力求奇變生新，他甚至標榜險絕，曾說： “書家以險絕為奇，此竅惟魯公，楊少師得之，趙吳興弗能解也。
今人眼目為吳興所遮障，予得楊公《遊仙詩》,日益習之。”(《畫禪室隨筆·評書法》)又說： “楊景度書自顏尚書、懷素得筆，而溢為奇怪，無五代衰之氣，宋蘇、黃、米皆宗之， 《書譜》曰： ‘既得平正，須近險絕。’景度之謂也。”( 《容臺別集》卷三 《書品》)楊凝式之書最能於不平衡中求平衡，於不協調中求協調，脫略前人樊籬而追求自然天成的風韻，最合董氏巧妙的論書宗旨。董氏正是要以此種奇詭變化之風格破除俗書之姿媚呆板。他說：“山谷老人得筆於《瘞鶴銘》,又參以楊凝式骨力，其欹側之勢，正欲破俗書姿媚，昔人云：右軍如鳳翥鸞翔，跡似奇而反正，黃書宗旨近之。”(《容臺別集》卷三《書品》)又評許子敬《蘭亭帖》曰： “此卷用筆蕭散，而字形與筆法，一正一偏，所謂右軍書如鳳翥鸞翔，跡似奇而反正。邇來學 《黃庭經》、《聖教序》者，不得其解，遂成一種俗書。彼倚藉古人，自謂合轍，雜毒人心，如油入面，帶累前代諸公不少，餘故為拈出，使知書家自有正法眼藏也。”(《畫禪室隨筆·評舊帖》)可見他之所以反覆標舉王羲之書的似奇反正，就在於力矯俗書，不無針砭時風的用意。
黃庭經
董其昌論書還提倡生新，他曾比較書畫的不同特徵說： “畫與字各有門庭，字可生，畫不可不熟。字須熟後生，畫須熟外熟。”(《畫禪室隨筆 ·畫源》)所謂生就是要有變態，避免熟套，能於前人筆墨蹊徑之外翻出新意，同時令書法避免甜俗姿媚之病。董氏曾說自己的字之所以超過趙孟頫，就在於“生”: “吾於書似可直接趙文敏，第少生耳。而子昂之熟，又不如吾有秀潤之氣。”(《畫禪室隨筆·評書法》)故董氏力求於生新中求氣韻，以此避俗。然他所謂的生，是熟後之生，故董氏不廢學力。
聖教序
5、董氏主張遍臨前代法書，然欲以貌取神，不落於前人窠臼，他說：“臨帖如驟遇異人，不必相其耳目、手足、頭面，而當觀其舉止、笑語、精神流露處，莊子所謂目擊而道存者也。”
(《畫禪室隨筆·評書法》)又說：“唐人書無不出於二王，但能脫去臨仿之跡，故稱名家。‘世人但學《蘭亭》面，誰得其皮與其骨。’幾臨書者不可不知此語。”(《畫禪室隨筆·跋自書》)還說：“餘嘗謂右軍父子之書，至齊梁而風流頓盡，自唐初虞、褚輩變其法，乃不合而合，右軍父子殆似復生。此言大可意會，蓋臨摹最易，神氣難傳故也。”(《畫禪室隨筆·畫源》)可見董氏臨習古人之書的原則是求其精神，而不斷斷於面貌形態的肖似，故他自己的臨仿前人也都採取此法，他說： “餘書《蘭亭》,皆以意背臨，未嘗對古刻，一似撫無絃琴者。”(《臨禊帖跋後》)“餘以意仿楊少師書，書山陽此論，雖不盡似，略得其破方為圓，削繁就簡之意。”(《臨楊少師書後》)可見他的臨習古帖純以“意”行，欲以己意而通古人之神，故他特別揭出李邕“似我者俗，學我者死”與張融“不恨己無二王法，但恨二王無己法”的說法，主張學古能變，自出新意，以此便能達到 “巧妙”的境界。
