15世紀的最後幾年裡，哥倫布從新大陸成功返航，引發航海強國葡萄牙的嫉妒和擔心。里斯本宮廷也開始新一輪的戰略部署和海外擴張。
但強大的航海知識，不等於豐富的海外見聞。建立於十字軍背景下的葡萄牙，始終將傳播信仰和歸化異教徒作為天然使命。因此，包括達伽馬在內的先驅都很難同東方統治者們形成默契。因為所有國家在跨文化交流中，都是抱著先入為主的觀念，習慣強行將自己的經驗套到別人頭上。
初入印度
在開始航海前 達伽馬就已經是騎士團成員
除了是航海家，達伽馬的另一個身份具有濃郁的宗教色彩。1481年，他出身於本國的騎士世家，並受邀參加聖地亞哥騎士團，獲得了騎士團的白底紅十字戰袍和短劍。這樣的出身，更是讓其具備今人難以想象的堅毅、固執和狂熱。
1492年，達伽馬奉命參與海上行動，封禁那些在本國水域活動的法蘭西船隻。這讓他初步具備了航海經驗，但卻無法幫他將整體認知水平進行提升，突破舊的中世紀範疇。在後來的遠海印度途中，他在航海日誌和相關記載中都不停期待，能夠順利尋找東方的基督徒以及傳說中的約翰長老國度。結果自然是船隊逢人就問對方是不是基督徒，還多次將印度教寺廟當成當地的基督教堂。
達伽馬對世界的認知 依然沒有超過西非沿海
經過309天的海上漂泊，達伽馬的3艘小船在1499年5月來到港口城市卡利卡特。由於這些人來自北方且膚色偏白，所以被印度人想當然的認為是土耳其人或其他穆斯林。葡萄牙人也先入為主，覺得當地居民是東方基督徒。
達伽馬派上岸的信使，被當地人引薦給了兩個突尼斯商人。他們會說熱那亞方言和卡斯蒂利亞方言，因此對於地中海世界有比較多的瞭解，甚至還奇怪為什麼不是法國或西班牙人的船隻抵達。葡萄牙人滿懷希望地期待想確認他們是基督徒，但得到的是否定答案。好在後者依舊承諾會在必要的時刻給予幫助。
達伽馬的遠航印度航線
後來，葡萄牙人才意識到穆斯林貿易網的跨度遠比自己想象的遼闊。也是從這兩個突尼斯商人那裡，他們得知穆斯林已經在印度洋經營了幾個世紀，並與當地人和諧共處。顯然，對於來自於一個緊張競爭和宗教對立環境的人來說，不是很能理解這種異教徒之間的並存關係。
此外，通過突尼斯人介紹，達伽馬得知當地統治者的稱呼扎莫林，只是一個通用頭銜。他同意讓葡萄牙人靠岸，並願意接待他們。此前，卡利卡特的君主就以公正地貿易和平等對待各國商人而聞名。所以在面對葡萄牙人時，扎莫林也樂於將他們納入自己的貿易聯盟裡。但舊的貿易合作關係，並非新來者所想要的結果。這種認知上的不對等，將造成兩方日後的矛盾和誤解。
初到印度的葡萄牙人 受到了當地人的歡迎
誤會產生
達伽馬從開始就對本地穆斯林非常警惕
由於發現城裡有很多穆斯林，達伽馬還擔心卡利卡特的“基督徒”君主被穆斯林蠱惑。 於是按照以往的策略，他先讓兩個罪犯冒充使節去探口風。扎莫林按照舊模式批准貿易，但要按照慣例讓商人和貨物都在岸上由當地人監督。商船本身也要開到遠離城市的一個地方停泊。此外，來者需要按量繳納入境稅，而不是給跑路留後門。
結果，達伽馬認為這是穆斯林的陰謀詭計，目的是想把他趁機捉住。所以他表面上答應了請求，背後又將指揮權臨時授予他的兄弟見機行事。在安排好一切事宜之後，才帶著13個人的使團上岸。為了以防不測，他們還在自己搭乘的小船上安放了射石炮。
起初 達伽馬還能享受到坐轎子待遇
經過一夜休息，扎莫林給達伽馬舉行了盛大的歡迎儀式。按照東方的習俗，國王為指揮官准備了6人大轎，這也是當地權貴的象徵。途徑印度教廟宇時，葡萄牙人又把這裡當做基督教堂，還把溼婆神像誤認為聖母瑪利亞。婆羅門將聖水和白土灑在他們的額頭上，讓葡萄牙人感到新奇和陌生。但直到此時，他們還覺得這些人只是一些不那麼正宗的基督徒。
正式會面開始後，自視甚高的達伽馬就開始了長篇演說：自己是代表葡萄牙國王來尋找東方的基督徒國王的。而且本國有足夠多的金銀，不需要額外的貴重金屬，只是為了真正的信仰而來。歐洲人一直都知道東方有基督徒存在，所以國王在過去的60年裡頻繁派出艦隊尋找。如果他們沒有收穫就不能回國，但自己的國王很願意和東方的基督徒國王成為兄弟......
扎莫林對於新來者的闡述其實並不能完全理解
扎莫林顯然對於葡萄牙還有其他歐洲國家都缺乏清晰的概念。在他看來，對方和其他的基督教國家沒有本質上的區別，都是潛在的貿易伙伴。何況就印度自身的條件而言，地方封建主實際上都是貿易的末端或中轉站。也就是說，四方來客的數量與種類越多，反而對地區貿易越有利。印度西海岸從公元前就已習慣此類模式，也沒有太大動力發展自己的獨立商團，自然不可能只和個別貿易伙伴完全綁定。至於歐陸和地中海世界的建交，則根本不在他們的選項之中。
第二天，達伽馬又嘗試在建交上取得實質性進展。他帶著並不稀罕的禮物，包括珊瑚項鍊、帽子、布匹、油、蜂蜜、糖去作為送給扎莫林的禮物。但按照果卡利卡特的約定俗成，在引薦一人見國王前，需要給引薦人禮物作為敲門磚。當地穆斯林長官也認為達伽馬是冒充使節的普通商人，所以禮物過於寒酸，便故意刁難起來。但達伽馬出於一貫的自尊心，明確表示禮物只屬於國王。如果印度人拒絕這些禮物，那麼他將回到船上，並暗示扎莫林會因此損失潛在的貿易伙伴。
早期歐洲人筆下的大象與西印度船隻
矛盾加深
船隊臨時湊齊的商品 被穆斯林商人嗤之以鼻
第三天，扎莫林也以類似的理由開始刁難達伽馬。對此，葡萄牙人則告知除了國書之外，其餘禮物來自作為使節的自己。如果本國君主覺得有必要送禮，那麼肯定會派人運來更多有價值的貨物。當扎莫林瞭解到對方船上有金質聖母瑪利亞像後，就認定達伽馬是不願意將真正值錢的東西進獻自己。當然，篤信基督的後者是不可能如他所願。
在談到書信時，雙方的分歧與相互不理解被再次放大。達伽馬明確表示穆斯林會坑害他，為防止書信的意思被曲解，要求由基督徒來翻譯國書。此後，兩者再次通過阿拉伯語為中介，進行異常費力的交談。扎莫林在詢問葡萄牙的物產情況後，第一時間想到的是要開始貿易，並要求對方將帶來的貨物在自己的市場上轉手。對於其他方面的問題則沒有表示。達伽馬看建交無望，於是同意留下5個人質，親自返回船上取貨。
送禮問題已經讓扎莫林對達伽馬印象扣分
但達伽馬船隊此行並沒有做好貿易準備，只能臨時準備鐘錶、衣衫、和用過的二手器皿來充數。在見慣了高淨值商品的穆斯林看來，這些東西是一文不名。還有人公開對著地面吐口水並罵葡萄牙，刺激了他們的敏感神經。
只是達伽馬沒有放過每一個收集情報的機會。他讓船上的人在上岸放風期間，輪番進入卡利卡特貿易。雖然表面上是賠本買賣，但進城本身就是在汲取各類有用信息。來自錫蘭、馬六甲等地的物產第一次進入了歐洲人視野，這都是接下來進行海外貿易和開擴的線索。葡萄牙人也當地聽到關於印度-紅海-開羅-亞歷山大的香料貿易路線，這是他們日後開疆拓土的主要依據。達伽馬的部下還趁機採集了肉桂、胡椒、丁香和寶石的樣本，作為未來商業開擴、招商引資的信息源。他們注意到印度人有嚴格的階層區分，不同種姓的生活方式乃至影子都是不能有交集。其中，對他們相對友好的往往是那些低級種姓者。至於狂熱的印度教徒和妻子為亡夫自焚場面，都令水手們詫異不已。
達伽馬船隊的最大收穫 是關於東方的第一手情報
最後，船員們從當地人口中得知一條重要消息。在葡萄牙人到來前幾十年，有一些淺膚色的海上訪客來過卡利卡特。他們看起來像德意志人一樣蓄有長髮，只是在嘴巴周圍沒有鬍鬚。他們在登陸時穿著胸甲，帶著有面甲的頭盔，攜帶一種附在長矛上的武器。所搭乘的船隻上有尺寸小於葡萄牙人的射石炮。但船隻本身也和西班牙人一樣裝有4根桅杆，並藉助季風每年往返兩次。很明顯，印度人描述的就是當年的明朝寶船隊。
卡利卡特也讓葡萄牙人首次知曉了明朝寶船
懸而未決
臨行前 葡萄牙人勉強獲准在海岸建立紀念碑
最終在艦隊即將啟程前，扎莫林又要求達伽馬上交入港稅，否則所有人都走不掉。 為此，印度人順勢扣押了還在岸上貿易的文書迪亞士。達伽馬也趁機扣押了到他的船上拜訪的幾個當地權貴，並表示自己即將返回歐洲。經過一段緊張而激烈的對峙，扎莫林才同意放人和給葡萄牙國王回信，並允許對方在海岸留下刻有十字架和王室徽記的石柱。
可達伽馬還是因為之前的不信任和飽受質疑，而拒絕自己這邊放人。這是因為他需要找到充足的證據，論證之前哥倫布找到的不是印度。一行人就這樣載著香料和印度人的樣本揚長而去。
早期歐洲人筆下的卡利卡特小船
8月30日，3艘帆船開撕遭到70艘卡利卡特小船的追擊。船上成員穿著紅色織物編織的胸甲、拿著弓箭和土質火器，吹著喇叭逼近葡萄牙艦隊。但在葡萄牙火炮的驅散下，這些船隻也是無可奈何。陰差陽錯被困在船上的婆羅門貴族，則因為拒絕在海上飲食和睡覺而死去，避免了被帶回遠方展覽的命運。
到9月22日，葡萄牙船隊又在印度近海地區成功地挫遇到扎莫林僱來的海盜艦隊。雖然這次的對手陣容更強，但依然無法阻攔達伽馬的小型船隊。東西方兩端的技術差距，已經在漫長的中世紀拉開了距離。只是此時的印度洋世界還沒有得到更多體會。
達伽馬也完成了葡萄牙與印度的首次交火
1499年9月，達伽馬的艦隊殘餘回到里斯本。在歷經千辛萬苦之後，這支衣衫襤褸、裝備破敗的艦隊完成了往返印度的最高使命。但不同文化間碰撞所以產生的歧義和矛盾，讓達伽馬的首次印度之行在外交上看上去非常失敗。有的誤會將在日後加以解決，但其他部分則可能繼續根深蒂固。時至今日，類似的情況仍然會在全世界的任何一處地方發生。
