作為舊上海灘最大的青幫頭子，杜月笙對子女的教育，既有老派傳統的一面，也有與時俱進的觀念，最難能可貴的則是識時務。
杜家八兒三女無一人“子承父業”，走他的幫派老路。
先來講杜月笙教育子女，老派傳統的一面。
當年上海的黑幫有“桃園三結義”的美名，具體可以參考這張歷史圖片。
可以看到左邊這位文質彬彬，柔弱書生氣息撲面而來，他就是杜月笙。
你說他是個先生，說他是個教書的，研究學問的，誰看著都說很像，唯獨就是不像打打殺殺的青幫人。
他不像黃金榮（右），一看就是個老江湖，比較奸詐；也不像張嘯林（中），一臉橫肉，一副看你不爽就要揍你的樣子。
杜先生大字不識，標準文盲一個，但是一生都在把自己打扮成文化人。
杜月笙的標配是啥？長衫。
不管誰拍誰演，影視劇中每位「杜先生」都穿著一身長衫。
穿長衫是文化人的象徵。杜月笙穿著講究，長年一身長衫包裹嚴實，連夏天也不例外，從不坦胸露臂。
杜月笙雖不識字，卻請專人給自己讀報、說書，從天下大事到三國水滸，邊聽邊問。
此外，他還努力學習文化，每天堅持練字。
「春申門下三千客，小杜城南五尺天」——黎元洪的秘書長曾為杜月笙寫過這麼一副對聯，誇他是「當代春申君」。
一眾民國文藝界知名人士都是杜公館的座上賓，國學泰斗章太炎、湘中奇才楊度、文化名士章士釗、藝界伶王梅蘭芳等一眾大腕，都得過杜月笙的接待或照顧。
梅蘭芳
杜月笙一生敬重文人，尤為重視子女的教育問題。
杜月笙很重視家中的長子長女，長子長女在家中的地位很高，吃飯的時候會比其他子女更早上桌吃飯，有一些重要的活動，通常由長子杜維藩代表杜月笙出面應酬。
但即便如此，杜月笙也沒有讓杜維藩真正進入青幫，做他的繼承人，最大限度只是讓杜維藩加入了精英薈萃的恆社，擔任自己的代表。
杜月笙自從上海灘發跡後，浮華在他身上很快便褪去了，取而代之的則是一年四季標準的中國傳統長衫君子樣。
在子女面前，杜月笙更是如此，像一個威嚴的傳統大家長，老夫子。
杜月笙對子女的殷切希望，不是大富大貴，而是做一個樸實無華、講究仁義禮智信，能在平凡中顯示其偉大的人，因而他從不在子女面前講述他得意的往事，顯赫的事功。
相反，他倒不時地告訴他的子女們，他兒時的孤苦伶仃，飢寒交迫。
縱使他在賭桌上一擲千金，了無吝色，但是在與子女同食的飯桌上，一隻醬油碟裡醬油倒得過多了些，他也會小心翼翼地將一碟勻作兩碟子。
因為有這樣的言傳身教，杜家八兒三女，沒有一個是揮霍無度的富二代，更沒有為非作歹的黑二代。
接著來講杜月笙教育子女，與時俱進的觀念。
杜月笙對幾個兒子的期望很高，愛護頗切，在前途安排上也是煞費苦心。結合他自己的經歷心得，對時代發展的看法，他不希望兒子們涉足政治，希望他們能成為金融工商界的專業人才。
對長子杜維藩，尤能看到杜月笙對兒子的苦心教育，精心栽培。
杜月笙開辦他人生的第一項金融實業——中匯銀行後，雖然他有心讓杜維藩將來做接班人，但他卻不願意杜維藩以小開的身份，將來一步登天地坐上中匯銀行總經理的寶座。
因此，他先叫杜維藩一面到中國銀行當練習生，一面進夜校系統學習銀行業務，這種磨礪讓杜維藩感覺很辛苦，卻也銘記終身，一生受用。
經過這一段時期的磨礪，業務熟練後，杜月笙依舊沒有給杜維藩任何特殊的待遇，而是要求他腳踏實地，一步一個臺階。
在中國銀行當完練習生後，杜維藩進入香港交通銀行，從末等辦事員做起，很長時間才熬到分行副主任，直到抗戰時期才在重慶做到了交通銀行存款部主任、小龍坎辦事處主任。
在當時，杜維藩雖然已經相當於科班出身了，但杜月笙還以為自己對於銀行業務純粹是外行，因而他又“處心積慮”地給杜維藩找名師，在這些名師中帶杜維藩時間最長的便是上海灘名流，銀行業大佬錢新之。
對長子是這樣，對其他兒子，杜月笙卻有另一份開明以及與時俱進。
杜月笙一生不喜歡外國人，尤其厭惡日本人，但在教育子女上，他卻願意將幾個兒子送到國外去唸書，接受教育。
老二杜維垣早早地就去美國讀書了，返國後幫杜月笙辦了一所正始中學；
老三杜維屏、杜維新，抗戰之前即由母親領著，赴英國留學，後來又轉到美國。
老三杜維屏
尤其是杜維屏，進了麻省理工學院，專攻紡織工程，學業極為優異，為此杜月笙曾引以為傲地說“只有維屏，張張文憑都是硬的，他靠的是真才實學。”
老五杜維翰、老六杜維寧也都在美國接受過良好教育，老七杜維善也很優秀，隨母親移居到臺灣，完成了中等教育後，又赴澳大利亞學習了地質學。
杜家八個兒子，只有小兒子杜維嵩受到了一定程度的溺愛，但結局也最不好，二十九歲時因為一件小事想不通，自殺了。
最後來說杜月笙的識時務。
杜月笙不讓子女走幫會的老路，一方面的原因是杜月笙認為時代在變，幫會這種特殊時期的民間組織遲早會消失，走老路會覆滅；
另一方面的原因是杜月笙內心是有正道的，早年他踏入黑道，是被逼無奈，對子女，他希望的是一生平安，樸實有為。
杜月笙臨終時當著子女面燒燬幾十年的借條，不僅是為了保護他們，也是江湖大佬最後的言傳身教，在劇變的時代下，杜家子孫得學會識時務。
2020年3月7日，杜月笙唯一一個在世的兒子杜維善也故去了，在杜維善身上亦能鮮明地看到杜月笙對子女的教育。
據杜維善回憶，父親給他的臨終遺言是兩句話：
第一句，永遠不要踏入黑道；
第二句，永遠不要忘記自己是中國人。
杜維善沒有讓父親失望，從1991年開始，杜維善先後七次，共向上海博物館捐出古錢幣2128枚，這是杜維善一生的心血收藏，價值至少十幾億。
杜家二代能有這樣的愛國心，也算是虎父無犬子了！
