1917年7月，上海大世界開張了，大世界以上演全國各地戲曲為主，還獨創了百戲雜陳的演出樣式，成為當時遠東地區最大的遊樂場。而當時的名角要想在上海出名站穩腳跟，都要在這個有千餘座位的地方露上一手，經受考驗。並且大世界首創男女同臺演出先例，大膽創新的經營理念。
1919年11月，孟小冬應邀到上海大世界客串大軸《逍遙津》，當天就賣了滿堂，黃楚九立即正式聘請孟小冬到大世界搭班，自此孟小冬在上海大世界乾坤大劇場登臺，先後與張紹全露春蘭姚玉蘭同臺演出，開始唱過老旦，唱太君辭朝，她就是佘賽花白髮老太，演釣金龜，她又是唐氏母。1919年12月，孟小冬在大世界演出，是飾演壓軸擊鼓罵曹的禰衡，她唱著“縱然將我的頭割下，落一個罵賊的名兒揚天涯”，話音剛落，臺下一片喝彩聲，這邊孟小冬罵曹剛落幕，觀眾之中有一位男子早吩咐了手下準備了花籃，趕到後臺見孟小冬，只見此人30歲上下，身著長衫，梳寸頭，面目清秀而蒼白瘦削，這人就是後來的中國幫會總龍頭，號稱上海灘教父的杜月笙。
初見孟小冬，杜月笙拘謹、害羞，而孟小冬高冷 不苟言笑，在父親的引見下孟小冬接過花籃並還了禮。世界很大，同時也很小，作為一名當紅小女星，捧角兒的人比比皆是，她無法預見就是這位大她19歲的男人從此將影響她一輩子，影響她的婚戀，她的生活，她的藝術。而杜月笙在中國，尤其是在中國大陸不光彩的名聲，也深深影響了後代大陸京劇藝人評論家對她的評價。
1925年對於杜月笙個人是名利雙收的一年。在五卅運動爆發的前後，杜月笙作為上海的社會領袖之一，積極支持工人運動，維護華工權益等等，這時候杜月笙的聲望直線上升。這一年，他與另兩位青幫名人黃金榮張嘯林開設的公司，壟斷了租界毒品貿易，同年他還出任了上海法租界商會總聯合會主席，兼法租界納稅華人會監察。
這一年的孟小冬在京城已頗具名氣，杜月笙通過看報紙知道孟小冬正在開明戲院演出，就晚上乘車跟在孟小冬回家的車後面，找到了孟小冬的家門口。原來孟小冬當時上戲院演出有固定的包月車，除師傅跟隨之外，父親孟鴻群也強打精神，陪著上戲院，害怕美麗又文明的女兒出事。散戲後，他們二老的車一前一後，護送 孟小冬回家。杜月笙沒有忘記黃老闆的囑咐，他不止跟蹤尋找孟小冬，他還考慮著陸露春蘭曾經和孟小冬相熟，會不會一起演出呢？可是就這樣跟蹤了多次，也派徒弟在孟小冬寓所外監視多次，都沒有看到露春蘭的影子。
那天下午，杜月笙精心打扮一番，神氣十足，整齊的小分頭顯出幾分斯文，此時的孟小冬在家剛想休息去，門房男傭遞上一張名片說，外面有位從上海來的先生要見大小姐。孟小冬一看原來是杜月笙。孟小冬的父親和師傅趕忙到門口恭迎，自己站在西廂房外的臺階迎接杜月笙，心想他來找我有什麼事呢？杜月笙滿臉笑容地被迎進了客廳，孟五爺親自倒茶敬菸，杜月笙說道黃老闆特地讓我登門問候孟五爺的病情。聽這麼一說，孟鴻群受寵若驚，小老兒有何德何能敢勞黃大老闆掛心。杜月笙轉臉看見孟小冬女大十八變，端莊挺秀惹人憐，他壓抑心中的激動和小確幸，對孟小冬撒謊說，黃老闆還跟我說，孟小姐在北京可紅了，比起他在上海的共舞臺時實在是不可同日而語，孟五爺忙忙接過話茬說道，當年多虧黃老闆的慧眼，對小冬關懷備至，不然哪有她今天，仇月祥也跟著搭訕，杜月笙開心地大笑起來，他閉口不提露春蘭的事情，只顧著和孟小冬沒話找話說：孟小姐一日千里，現在的功夫真是不得了。前兩天杜某看了孟小姐的《平貴別窯》，一出好戲敬仰敬仰，嗓子是絕對好，扮相更是沒的說，比起在上海時真是突飛猛進。
杜月笙這邊恭維不斷，捧人上天，那邊孟小冬基本都是笑而不語，杜月笙也感到不適宜多說了，就留下了伏筆，他發出了邀請，歡迎孟小姐早日再回上海，獻演拿手好戲，孟五爺連忙回到，一定一定，小冬去上海，還請杜先生多多捧場，多多關照。杜便起身向眾位作揖杜某告辭。杜月笙這次雖然沒有找到露春蘭，但是色藝俱佳，高雅大方的孟小冬深深地植入了他的腦海，成為了他美麗的回憶。這就是杜月笙和孟小冬初見時的兩個情景。
