宋江作为一个黑帮老大是很成功的，可以说是千古黑帮老大的楷模。
当黑帮老大最重要的条件是什么？并不一定要才高八斗，也不一定要武艺高强，更不一定要家世显赫，能有上述优点或许能帮助其在黑帮中混一个重要位置，但不是成为老大的必要条件。要成为老大最重要的一条就是要“仗义疏财”，缺了这一条也许能在黑帮里成为一个狠角色，也许一时运气也能混成个老大比如王伦，但最终不能保有老大的位置。
“仗义疏财”中，“疏财”比“仗义”更重要，“仗义”能建立和维持自己在黑帮中的威信，但是黑道上的事说到头还就是个钱字，“仗义”仗到头，最终的形式肯定还是一个钱字。
对自己也够狠
老大对兄弟一定要舍得花钱，这样兄弟才会为你卖命，为你去搞钱。
维持个黑帮并不容易，老大和兄弟们都是不事生产的主，要让老大和兄弟们过上逍遥的生活，自然要做些非法买卖。
看香港的黑道影片，你就可以发现大部分黑帮恩怨不管如何曲折，当事人如何善良、纯洁、义气深重，整个恩仇归到源头一定是和钱有关的。或是一方侵吞了另一方的生意财产，或是一方觊觎另一方的宝物，或是一方挡了另一方的财路。
钱字当头
钱既然对黑帮如此重要，因此如何对待钱就是衡量一个老大是否具有老大气质的一个重要指标。
简单说，第一、老大要有本事搞到钱，没有钱黑帮生存都困难，有了钱才能够让兄弟们大家都分上一匙羹；第二、老大要舍得花钱，特别对那些卖命的兄弟，如果抠抠嗦嗦的，兄弟们就会离心离德，而且可能会被别的黑帮收买；第三、老大要善于花钱，把钱用在刀刃上，才能达到事半功倍的效用，让兄弟们效死力。
钱的来路
下面看看我们的宋老大是如何做的。
考虑到梁山的时代背景，当时能做的暴利型的非法生意并不多，不像后世可以贩毒，走私贩私，印伪钞。比如上海滩的大亨黄金荣、杜月笙主要的财源是靠贩卖鸦片，赖昌星靠的是走私，香港的黑帮电影里更厉害，一般坏的黑帮什么都干。放到北宋的时候，毒品恐怕是没有的。伪钞很困难，因为宋朝是铜本位制的，制钱要控制铜矿，梁山一带不产铜，如果真有铜矿恐怕也会被朝廷专营了。走私花石纲的奇珍异石倒是一条路，但这个生意被朝廷里的黑道或者叫做白道的给垄断了，因此比较轻松的非法生意只能是劫掠。
梁山在宋江上山以前，已经声势比较浩大了，大型的商团都会被下手。这种情形下，势必令客商绕过梁山，因为没人会傻到明明知道梁山好汉们要劫道还自己送货上门。其后果就是，依赖劫掠为生的梁山组织的财源枯竭。宋江上山时，带了一大票兄弟来，梁山的好汉们也增加到原来的四倍。如此一来，难免要坐吃山空。因而梁山迫切需要新的财源。怎么办呢？且看宋江坐稳第二把交椅后的第一件事，三打祝家庄。打祝家庄的理由是很牵强的，表面上是为了营救偷鸡被抓的时迁，而实质上则是刚上梁山的宋江希望通过对外搞点大的行动来立威，从而达到慢慢架空晁盖的目的，其次就是经济上的原因，梁山凭空多了这么多张嘴要吃饭，本身的财源又在枯竭中，正好祝家庄这个肥羊跳出来，所谓匹夫无罪、怀璧其罪。这就好比美国以自由民主的理由打伊拉克一样，表面上的口号是为了解放伊拉克，实质上无非是为了控制中东的石油。
老大的特质
且看宋江是如何说的：
“我也每每听得有人说，祝家庄那厮，要和俺山寨敌对。即日山寨人马数多，钱粮缺少，非是我等要去寻他，那厮倒来吹毛求疵，因而正好乘势去拿那厮。若打得此庄，倒有三五年粮食”。
打下祝家庄，对梁山来说三五年内财务上就不会发生问题，这才是打祝家庄的真实理由。晁盖也是作老大的人，当然一点就通了，何况还有吴用等人在边上敲边鼓，所以也就同意了宋江出兵。攻打祝家庄是梁山组织的一个里程碑，从此梁山黑帮又多了一条财路，即主动出击去洗劫比较富裕的地方。而且这条财路的重要性越来越大，因为组织的规模也越来越大。慢慢地对象也从民团武装保护的村庄，到了政府军守卫的州县，以至于达到了政府不能坐视不管的地步。梁山此后的每一次大规模行动，或多或少都包含有这种经济性的因素。
宋江绰号及时雨，这个绰号的本身就代表了宋江舍得花钱和善于花钱。
水浒中有精彩的一幕，宋江杀了阎婆惜后，逃到柴进庄上避难，遇上武松。当时武松因误以为自己在故乡清河县伤人致死而躲在柴进庄上。是时武松在柴进庄上已经呆了一年有余。但因为武松脾气不太好，得罪了柴进的庄客，所以柴进也不是十分喜欢他。
水浒上说：“原来武松初来投奔柴进时，也一般接纳管待；次后在庄上，但吃醉了酒，性气刚，庄客有些顾管不到处，他便要下拳打他们，因此满庄里庄客，没一个道他好。众人只是嫌他，都去柴进面前，告诉他许多不是处。柴进虽然不赶他，只是相待得他慢了”。 而宋江见到武松则十分做作，拉着武松就去喝酒，看武松的衣服旧了，马上就拿钱出来给武松做衣服（当然钱还是柴进出的，但好人却是宋江做的）。而后“却得宋江每日带挈他一处，饮酒相陪”。这饮酒的花费自然还是柴进开销的。临分别时，宋江一直送了五七里路，摆酒送行，并拿出10两银子（3000元人民币）给武松作路费，然后一直目送武松远离到看不见的地方。这一把，宋江从头到尾不过花了10两银子和践行的一顿饭，却把英雄盖世的武松感动得五体投地。柴大官人庇护了武松整整一年，就算后面有所怠慢，也不会少武松的吃喝用度，在武松身上的花费岂止区区10两银子。但在武松心目中这位宋大哥的分量恐怕要远远超过柴大官人。这也就是为什么柴进名满江湖、出生高贵，却成不了老大，而宋江却可以。实是因为柴进花的冤枉钱太多，不善于用钱，所以往往事倍功半，而宋江常常把钱用在刀刃上，花很少的钱就能达到柴进花无数钱都达不到的功效。
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