賈詡年少時並不出名，只有當時名士閻忠認為他與眾不同，說他有張良、陳平那樣的智慧。賈詡早年被察孝廉為郎，因病辭官，向西返回家鄉到達汧地，路上遇見叛亂的氐人，和同行的數十人一起被氐人抓獲。賈詡便假稱是段熲的外孫來嚇唬氐人，叛氐果然不敢害他，還與他盟誓後送他回去，而其餘的人卻都遇害了。賈詡擁有如此隨機應變處理事情的才能，像這樣的事情有很多。
初平三年（192年），賈詡出面建議李傕等散發“王允欲洗盪此方之人”的流言，聯絡涼州諸將，奔襲長安。李傕等以賈詡之功欲封其為侯，賈詡堅決不受。於是改拜賈詡為尚書，掌管選拔人才，在人事方面多有貢獻，李傕等人親近賈詡但同時也很忌憚他。
後賈詡去投靠段煨。賈詡覺得段煨生性多疑，有猜忌之意，待遇雖然優厚，卻不可依靠，待久了一定會被他所害。而張繡缺乏謀士，賈詡到達張繡處，張繡果然大喜，對他“執子孫禮”。而段煨知道賈詡離去，也果然善待其家人。
建安三年（198年）三月，曹操出奇兵大敗張、劉聯軍。曹軍獲勝後，速行北撤。張繡親自率兵追擊，賈詡勸阻，張繡不聽，強行追擊，被曹操親自斷後擊敗。賈詡這時又對張繡說：“趕快再追，一定會獲勝。”張繡說：“不聽你的建議才落到這種地步，現在已經敗了，為何要再追？”賈詡說：“形勢已經起了變化，趕快去追，準能獲利。”張繡聽從賈詡建議，再行追擊，擊潰曹操後衛部隊。此後張繡大為佩服。
建安四年（199年），袁紹遣人招降張繡，並與賈詡結好。張繡準備同意，賈詡卻當著張繡的面回絕了袁紹的來使，準確地指出袁紹不能容人，而投降曹操有挾天子令諸侯，名正言順；曹操兵力較弱，更願意拉攏盟友等優勢。張繡聽從賈詡的建議，率眾歸順曹操。曹操聞訊後大喜，親自接見賈詡，執其手說：“使我的信譽揚於天下的人，是你啊！”
建安五年（200年），曹操與袁紹戰於官渡。曹軍軍糧用盡，曹操問計於賈詡，賈詡要曹操抓住機會偷襲烏巢，一舉戰勝袁紹。
建安十三年（208年），曹操佔領荊州，想乘機順江東下。賈詡勸阻，說應該安撫百姓，等待時機，曹操不從，結果在赤壁之戰中大敗而歸。
建安二十二年（217年），當時曹操未立世子，曹丕為五官將，而臨菑侯曹植才名方盛，曹丕派人求計於賈詡，曹丕聽從了賈詡的建議，刻意磨練自己。後來，曹操私下問賈詡對立嗣的看法，賈詡閉口不答，曹操問他為何不答，賈詡說：“我在想袁紹和劉表啊。”曹操大笑，於是於該年立曹丕為太子。賈詡認為自己非曹操舊臣，卻策謀深長，所以怕曹操猜嫌，於是採取自保策略，閉門自守，不與別人私下交往，他子女婚嫁也不攀結權貴，當時天下談論智謀之士時都十分推崇他。
黃初四年（223年）三月，曹丕首徵東吳，未達到預期戰果。當初，曹丕便問計於賈詡：“我想統一天下，吳、蜀應先征討哪個？”賈詡建議應先治理好國家再動武，曹丕不聽，果然無功而返。
同年六月甲申日，賈詡去世，終年七十七歲，諡號肅侯，賈穆襲爵。
賈詡確實聰明，他了解人心，所以能抓到機會，也懂得分寸，所以沒有落得許攸那樣的下場。
但結果就是，賈詡徹底老實了，不是想身居帷幕，而是不得不如此。身非舊臣，又以智計見長，因而低調做人，不攀附高門，賈詡很清楚自己的處境。
生逢亂世卻能保全自己與家人安全。並長壽善終，真不愧是三國最聰明的人！
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