关于许攸的事情，我们最了解的就是在官渡之战中，许攸背叛了袁绍，跑到曹操那献计，火烧了乌巢，使曹操以少胜多取得了胜利。然而，虽然他为曹操的胜利做出了重大的贡献，可是最后死于曹操的手里，这是为什么呢？
许攸年轻时与曹操交好，曾经一起读书、交游。后来，许攸却投靠了四世三公的袁绍，成为袁绍谋士群的成员之一。历史记载，他与田丰、荀谌一起是袁绍的谋主，一度很得袁绍器重。而许攸没有帮助曹操，显然他更看重了袁绍四世三公的强大家族背景和袁绍兵多将广的势力。可许攸看错了人，袁绍名望虽大，但却是不能成大事的人，而且外宽内忌，不能容人，这也为人生命运留下了伏笔。
公元200年，袁绍与曹操在官渡决战。许攸因袁绍不听自己的建议而且有小人诬陷他，于是连夜跑到曹操那，曹操大喜，袁绍也为曹操献上火烧乌巢的计策，曹操取得了胜利。
官渡决战后，袁绍一蹶不振，不久就死了。之后，他的两个儿子袁谭、袁尚为了争夺继承权，开始火并。这给了曹操机会，曹操发兵北上，于建安九年（204年），曹操攻破邺城，占领冀州。显然，许攸官渡之战的献计，是日后曹操统一北方，夺取冀州的关键。
可就当曹操夺取冀州后，立了大功的许攸本当加官进爵的时候，许攸却被杀死了。许攸之死，有其性格的必然性，也有偶然因素。这是与许攸在不恰当的时候开不恰当的玩笑有关。
《三国志•崔琰传》记载："南阳许攸、娄圭，皆以恃旧不虔见诛。"就是说许攸借着发小的关系，对曹操不尊敬，结果被杀。而裴松之注引的《魏略》中记载更详细：原来许攸自恃功高，屡次轻慢曹操，每次出席，不分场合，直呼曹操小名，说："阿瞒，没有我，你得不得冀州。"曹操当众不好发作，当面上嘻笑，说："你说得对啊。"但心里颇有芥蒂。
如果就此打住，许攸也不至丧命，但他不思悔改，继续自我膨胀！有一次，许攸出邺城东门，对左右说："这家人没有我，进不得此门。"结果有人向曹操告发，这次曹操没有手下留情，于是许攸被收押，最终被杀。
许攸之死告诉我们，在为人处世的时候，不可过高的抬高自己的价值，尤其在自己的领导面前，一定要知道在什么时候说什么样的话，要学会说话的艺术。
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