1859年，清军与太平军在此厮杀，双方死伤数百；1901年，驻镇旗兵在山上建炮台，因而沪宁铁路早期工程档案将宝盖山记作炮台山；1908年初，宝盖山隧道终于打通，然而竣工前一次塌方使20多名工人死于非命；1913年7月，妄图复辟的军阀张勋，竟将大炮架到山上威逼镇江人拿出9万银元作“军饷”；1925年6月，一小撮日本海军陆战队队员从江边窜上宝盖山“借道操练”，试图恫吓古城人民如火如荼的五卅反帝爱国运动；1937年12月，镇江沦陷前夕遭日机大规模轰炸，宝盖山下避难的200多同胞被炸死，隧道东口被炸塌，致使原先406米长的隧道缩至后来的334米。
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