賈寶玉和秦鍾見面，頗有一見鍾情、相見恨晚之意，兩個人才說上十來句話，便覺得親密得不行了。於是兩個人躲開眾人到裡間說“私房話”去了。
兩情若望久長時，就想要朝朝暮暮。思來想去，也只有一起上學讀書，作個同窗，才能讓隱秘的心思堂而皇之地實現。寶玉和秦鍾商量已定，得到了賈母、鳳姐、秦業、秦可卿等人的高度認同和大力支持。
話說盼星星盼月亮，終於盼到了上學那天。寶玉一聲令下“我要上學了”，賈母一高興說“我批准了”，準備上學的大小具體事務卻全落到襲人頭上。
襲人早早起床，替寶玉把書本筆墨等文具收拾準備好，一個人坐在床沿上發起悶來。寶玉醒後，襲人忍著悶氣幫寶玉梳洗。寶玉看到襲人悶悶不樂的樣子，為逗襲人樂，故意開玩笑說，難道怕我上學去了，剩下你們就冷清了不成？
襲人和寶玉
襲人當然知道寶玉說的是玩笑話，她回答說，這話說到哪裡去了，唸書是多好的事啊，不然就要窮困潦倒一輩子了。
奇怪，既然有這個認識，那送寶玉去上學，襲人為什麼卻是悶悶不樂的呢？原來，這都和襲人的“痴”有關。曹公在第三回就寫到，襲人為了寶玉，心裡面常常是憂鬱的。
“卻說襲人倒有些痴處：伏侍賈母時，心中只有賈母；如今跟了寶玉，心中又只有寶玉了。只因寶玉性情乖僻，每每規諫，見寶玉不聽，心中著實憂鬱。”
寶玉所喜所愛所思所行和一般人不一樣，襲人作為從賈母身邊派到寶玉身邊的好使的丫頭，肩負著照顧好賈府“今日之星、未來之主”的重任，可真是費盡了力氣，傷透了腦筋。
還有很重要的一點，襲人已經把自己的人也搭進去了。自從和寶玉有了男女上的事情和情分，襲人對待寶玉更加盡職盡責。畢竟一腳踏進了“生是寶玉人，死是寶玉鬼”的門檻，寶玉好，就是襲人好。
襲人和寶玉
襲人容不得寶玉有半點閃失，寶玉要去的學堂，襲人雖不能去，但她很有可能聽聞過學堂的風氣不好。因為賈母就說過，學堂裡子弟太多，要是大家在一起淘氣頑皮，就不好了。
而以襲人在寶玉身上的用心勁頭來看，她也很有可能察覺出寶玉和秦鍾只是打著上學讀書的幌子，實際上要去學堂裡交友玩耍的。為了規勸寶玉既走正道，又不累著，不凍著，襲人故意表現出悶悶不樂的樣子，引得寶玉好奇，好把自己想說的話說出來，而且能讓寶玉聽進去。
說襲人故意裝悶，不是瞎說的。就在前兩天，寶玉和黛玉從薛姨媽那邊喝完酒吃完飯回來，襲人就在故意裝睡，想引著寶玉逗她玩耍。後面還有襲人故意騙寶玉說家裡人要贖她回家，進而勸寶玉務必走正道的情節。
可見，“裝”是襲人在寶玉身上慣用的法子。但這法子，出於襲人對寶玉真切的關愛，不能理解成卑鄙。在那樣一個時代，勸人上進不為錯。要說錯，只能說襲人想的和寶玉想的，錯了位。沒有對不對，只有配不配。
好了，我們來看看襲人都想對寶玉說什麼吧。
“只是唸書的時候兒想著書，不念的時候兒想著家。終別和他們玩鬧，碰見老爺不是玩的。雖說是奮志要強，那功課寧可少些，一則貪多嚼不爛，二則身子也要保重。這就是我的意思，你好歹體諒些。”
在寶玉身上，襲人真是又要操爹的心，又要操媽的心，還要操媳婦兒的心。這在後文也有印證，聽說寶玉去上學，曹公寫賈母“不免有幾句囑咐的話”，到底囑咐了什麼，沒寫，估計都是場面上的話；王夫人則乾脆一筆帶過沒說話；賈政只知道羞辱和責罵，安排讀《四書》也只是順口說說，並不打算監督落實；黛玉卻是滿口的譏諷打趣。
也許，賈母和王夫人想的是，襲人丫頭會做到位的，不用多操心。襲人不負眾望，把能想到的都想到了，把能說的都說了。
襲人和寶玉
越是操心，越是心情矛盾。又擔心不好好學，又擔心不想著家，又擔心不奮發圖強，又擔心學狠了傷身體，襲人讓寶玉好歹體諒，千萬小心，若是被老爺抓現行惹老爺生氣，那可就掉大了。
除了擔心，還有不放心的事。跟著寶玉去學堂的有大僕人李貴等人，還有小廝茗煙、掃紅、鋤藥、墨雨，這麼多人，在襲人眼裡，都是懶賊。襲人對寶玉說，包好的大毛兒衣服、添到腳爐手爐裡的炭，都要及時吩咐僕人小廝，該換的換，該添的添，不然他們樂得不動，你就要白白受凍。
襲人只對自己放心。男僕小廝她覺得懶，小丫頭們她覺得也不省心，她自己就說過：“一時我不到，就有事故兒。”
因此可以說，襲人就是個操心的命。
與襲人相比，同樣深愛著寶玉的黛玉，在寶玉上學讀書一事上，顯得灑脫多了。
襲人、黛玉和寶玉
黛玉只說了兩句話。一句是“好！這一去可是要‘蟾宮折桂‘了！我不能送你了。”另一句是“你怎麼不去辭你寶姐姐來呢？”
此前一回，黛玉和寶玉到薛姨媽家喝酒吃飯，黛玉同寶釵“交過手”，成功讓偷偷跑去探視寶釵的寶玉和自己一同回到家，還成功表現出志同道合親密無間的樣子。
黛玉現在的心情，是比較輕鬆的。她明明知道寶玉志不在功名，故意說考試高中的話，還說自己不能相送，其實是她心裡有信心有底氣：寶玉飛不遠，還會回來的。
你看心有靈犀的寶玉是怎麼應答的？“好妹妹，等我下學再吃晚飯。那胭脂膏子，也等我來再製。”這哪裡是去學堂好好學習的樣子，心裡還想著胭脂膏子這個襲人明確反對的事情。
至於為什麼不去辭別寶釵，寶玉不需要回答，黛玉也不用他回答。襲人已經說得夠多了，何必再去聽那些讓耳朵起繭子的話呢？
寶玉的內心是怎樣一個傾向？他對襲人說的一句話表露無遺：“你們也可別悶死在這屋裡，長和林妹妹一處玩耍才好。”
黛玉和寶玉
言外之意有兩層。一層是襲人你別發悶，黛玉是解悶的；還有一層是多和黛玉相處，處出感情，今後都是一個屋裡的人。
襲人的意思，寶玉都懂，可是做不到。寶玉的意思，襲人懂了嗎？
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