崇祯十四年 二月，李自成亲自率领新参战的数十万灾民大军，神速包围了开封。在城四周搭起了帐篷，战士们住在临时的帐篷内，日夜轮流攻打开封城。李自成志在必破开封，命攻城大军，7天7夜轮番施行猛攻，但由于城池守备坚固，一时难以攻入城内。战斗进行得异常激烈，天气变化不定，骤然变寒，这时又有探子报告说，明将左良玉、杨文岳部也将赶到，李自成迫于各方压力，不得不暂时退兵转移，以避其锋芒。
第二次，聚兵50万再攻开封城。李自成总结上次攻城经验，决定放弃凿洞，改用火炮、火药轰城。城的四周搭满了起义军的窝棚，随时准备攻城。守城明军也使用火炮防御反击，同时在义军突破城墙开裂处，用火燃着柴草、芦苇，浇上油，组成烈火带隔离区，战斗十分激烈。
义军最后改用火药炸城，在城东北挖地道于汴城墙下，用炸药上万斤，炸点附近集结了数万士卒，准备燃爆炸药后，闪击城墙炸开处。不幸的是随着炸药的燃爆，一声天崩地裂巨响后，砖、石横飞数里，集结待攻的数万名士卒被炸伤，遭受到严重的损失。闯王大军拼死相攻，汴京明军以死相抗。
战斗正在激烈进行中，李自成忽听侦探兵急报，左良玉截断了起义军的粮食供给钱。天寒地冻，军无粮草，何以支撑？李自成考虑形势极为不利，于是下令撤兵，迅速转移，再作计议。李自成临走时，望着开封城说："不久我们会再来此地的，开封一定要攻克，开封必为义军所有！"
李自成第三次布防，准备攻打开封。攻城之前他集结了善为良策的智谋之士和善于布阵攻城的武将共同商议，对攻城方略认真研究部署，针对上两次攻打开封的经验教训，让大家反复讨论，最后形成决议，制定出久围开封、务期必克的方案。这次闯王与罗汝才、袁时中合兵一处，外加新吸收的灾民新卒，步骑共计100多万人马。
他们首先收复了开封周围各县城，从而切断了救援开封的各路通道，使明援军无法靠近救援，开封成了一座孤城，然后再以迅雷不及掩耳之势，迅速包围开封城。这时开封周围小麦即将成熟，李自成下令百万大军突击割麦，将开封四周各县的麦子全部收光，提出一穗麦也不留给开封明军，使开封守城将士无粮无草困守空城。
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