1523年，明嘉靖二年，秋天，一個蘇州人草草過完一生，離開人世，享年54歲。他是那個時代的失敗者，功名、家庭和事業，無一成功。雖曾大喜大悲，然而悲總大於喜。
離世前，他寫了一首詩，把一個浪子的坦蕩和無畏表現的淋漓盡致：
生在陽間有散場，死歸地府又何妨？
地府陽間具相似，只當漂流在異鄉。
五百年前，唐伯虎生活在當初盛極一時的蘇州，用畫筆和詩筆鋪開了自己的芳華歲月和奇幻人生。
江南人盡似神仙，四季看花過一年。
趕早市都清早起，遊山船直到山邊。
貧逢節令皆沽酒，富買時鮮不論錢。吏部門前石碑上，蘇州兩字指摩穿。
弘治六年（1493年）前後，唐伯虎遭遇了人生的第一次重創，先是父親生病去世，接著母親，妻子，兒子相繼而亡。這還不算，首次扛起家庭重擔的唐伯虎，在連續辦完家裡的喪事後，連給待閣出嫁的妹妹嫁妝都無力置辦。次年春天，草草把妹妹出嫁，沒想到，不久就聽到妹妹在婆家自殺的噩耗。
1499年的科場案，徹底澆滅了唐伯虎的仕途星火，同時也成就了一位大才子。
世界再大，大不過桃花塢。
桃花塢裡桃花庵，桃花庵下桃花仙。
桃花仙人種桃樹，又摘桃花賣酒錢。
酒醒只在花前坐，酒醉換來花下眠。
半醒半醉日復日，花開花落年復年。
但願老死花酒間，不願鞠躬車馬前。
車塵馬足富者趣，酒盞花枝貧者緣。若將富貴比貧賤，他得驅馳我得閒。
別人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿。
不見五陵豪傑墓，無花無酒鋤作田。
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