杜月笙于清光绪十四年农历七月十五日（1888年8月22日），出生于江苏省川沙厅（现为上海市浦东新区）高桥镇附近。为了生活，杜月笙的父亲杜文卿在茶馆当过跑堂的，在码头扛过大包，杜文卿积攒了一点钱财之后就与人合伙在杨树浦开了一家小小的米行，维持生计。杜月笙的母亲朱氏就进了纱厂做女工来填补家用。
1889年的时候，上海一直下雨，这场雨连续下了一个半月，四处都很潮湿，在这种卫生条件差而且又潮湿的情况下，上海爆发了瘟疫。当时杜月笙只有一岁多，这个时候他的母亲怀有身孕。
由于日子过得非常紧张，所以杜月笙的母亲朱氏一直营养不良，最后虽然成功生下了杜月笙的妹妹，但是却因为流血过多而去世了。
杜文卿雇人把朱氏的遗体装进棺材，运回了高桥镇老家，因为无钱下葬就只能稍作遮盖放在一个院中。
杜月笙的父亲一个人养着两个孩子，一个刚刚出生，一个不到两岁，日子过得非常辛苦。
后来有一户人家看他们过得太困难，于是就提出了要收养杜月笙的妹妹。刚开始杜文卿不同意，但是后来想了想，如果不给别人抚养，很有可能最后两个孩子都被饿死，于是就忍痛将杜月笙的妹妹送了人。
杜文卿带着儿子经营着小米行来糊口。这时候他们父子俩遇到了一个好心的女人，杜月笙的继母张氏，可是不幸的命运却并未放过年幼的杜月笙。1892年，上海大旱，贫病交加的杜文卿也去世了。张氏也无钱安葬杜文卿，就同样用一口薄棺装了杜文卿的遗体后，送回了老家安置，放在了朱氏的棺木旁边。
1895年，继母张氏外出找活时失踪，孤苦无依的杜月笙来到了外婆家被舅舅抚养。
疏于教养的杜月笙觉得家乡太贫穷了，13岁的杜月笙做着一夜暴富的美梦跑去了大上海。经过一番努力，19岁的杜月笙成了一个水果行的正式伙计，20岁的时候经人介绍正式成为了一名青帮弟子。
又通过青帮的兄弟介绍成了黄金荣的随从。杜月笙开始了他的飞黄腾达之路，逐渐成为了上海滩呼风唤雨的人物。
发迹后的杜月笙一直有两个心愿，一是找到失散多年的妹妹，一是让父母尸骨入土为安。
为了实现找到妹妹的心愿，杜月笙尝试过很多方法，想方设法去联系当年收养妹妹的那户人家，但是因为自己当年还非常小，所以很多细节都已经不记得了，寻找自己的妹妹就像大海捞针一样。
而她的妹妹也是很小就被送走，所以她可能根本不知道自己在这个世界上还有一个亲哥哥，也无法去寻找杜月笙。杜月笙到死也没能实现这个心愿，这也成为他人生中最大的遗憾。
人死后讲究入土为安。
在乡下，放置在院中的杜月笙父母的棺材中间，逐渐长出了一棵黄杨树，而且越长越高。当杜月笙发迹后择吉地，为父母重新下葬时，黄杨树已经生长的枝繁叶茂，完全遮盖了杜月笙父母的棺材。
此时一位风水先生说，放置棺材的地方是寅藏卯发福荫后人的风水宝地，而那颗黄杨树，更是让子孙后代永享荣华的根源。
杜月笙听信风水先生的话，放弃让父母尸骨入土为安的心愿，在老家修建了杜氏宗祠，而父母的棺材一直放置在黄杨树下。
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