上個世紀60年代，年輕的陳慎芝在球場被人打了一頓，於是糾結一幫兄弟復仇，其中包括後來的香港電影“四大惡人”的李兆基。後來他們成立了“慈雲山十三太保”，陳慎芝是老大。
那段時間，他經常和幾個兄弟出去惹事，不論輸贏都報出“十三太保”的名號，因此“十三太保”很快打出了名聲。
因為陳慎芝敢打敢拼不怕痛，所以“十三太保”名氣越來越大。當時從慈雲山到九龍城一帶，都是“十三太保”罩著。後來，在14K的香主陳仲英招攬下，加入14K，成為正式的黑幫勢力。“十三太保”因此名聲大震，陳慎芝成為年輕一輩最出名的一個。
1970年，陳慎芝的父親去世前對他說：“我救不了你，只能你自己救自己了”，這句話對他影響很大。1973年，陳慎芝被打受了重傷，突然醒悟，不想再過這種打打殺殺的生活，因此退出幫派。
從此，陳慎芝一邊做起勸解黑幫成員從良，李兆基就是在他勸說下進入電影行業；一邊為香港的黑幫電影做顧問，《跛豪》《雷洛傳》《臥虎》等電影，都是他做顧問。
1987年，因為多年的突出貢獻，陳慎芝被評為“香港十大傑出青年”。
從不良少年，到傑出青年，陳慎芝的經歷足夠年輕人學習了吧？
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