麦当娜开始从舞蹈向音乐转型。上个世纪80年代初，她开始尝试着写歌词，然后又学习了吉他和钢琴。指尖上跳动的音符，让她看到了未来的希望，看到了梦想的曙光。
经过一番不懈的努力，麦当娜成功地从爵士舞过度到了爵士乐，完成了职业轨迹的转型。事实证明，她的选择是正确的。她的嗓音似乎有着天然的魅力，令人听之欲醉，而妩媚撩人的舞蹈动作，更是为她的歌唱表演锦上添花，她那种热情洋溢又不失调皮的舞台风格更是吸引了越来越多的人的注意。
麦当娜的唱歌事业日渐明晰。1982，无线电唱片音乐节目主持人马克·卡明斯（Mark Kamins）用她的一首单曲“Everybody”制作了一部俱乐部舞台剧，并取得了圆满成功。麦当娜凭她动人的歌声与精湛的舞技赢得了无数观众的喜爱，也渐渐地有了一些知名度。
舞台剧取得成功后，马克将她介绍给了华纳唱片公司（Warner Bros）的行政官员，这位官员对麦当娜非常满意，并当即与麦当娜签下了一份录音合同。1983年，麦当娜首张以她名字命名的专辑《麦当娜》问世了。
麦当娜的歌似乎有着特殊的魔力，那张专辑中的几首歌曲迅速成了家家争唱的流行歌曲，其中一首 “Holiday”经过市内广播电台的多次传播，竟进入了全美最佳20首歌曲的排行榜。没多久，麦当娜所演唱的 “Lucky Star”和“Borderline”也进入了该排行榜。
短短的时间里，麦当娜的歌声传遍了美国，甚至传遍了世界。人们开始注意这个特殊的姑娘，而她的外貌与她的歌声一样特别--蜂刺状的头发，裸露的腹部，性感的超短裙，带着宗教色彩的装饰品……几乎每一个人都会对这个特殊的形象过目不忘，麦当娜成了人人追捧的偶像，而这对于麦当娜来说仅仅是开始。
1985年，麦当娜的单曲与专辑的销量攀上了最高峰。人生中的每个阶段，都有着不同的奋斗目标，在这段时间里，已经功成名就的麦当娜开始了巡回演出。有时候，也会应邀出演一些舞台剧。与唱歌相比，她在舞台剧中的表演显得逊色了许多，不过，她却借此机会结识了许多新朋友，包括著名影星肖恩·潘（Sean Penn）。
年轻时的肖恩·潘帅气俊朗，是无数女孩子为之疯狂的偶像。麦当娜与他也算一见钟情，两个人迅速坠入了爱河。这场爱情进展得非常迅速，1985年8月16日，在麦当娜生日的那一天，这对甜蜜的恋人在加利福尼亚州走进了婚姻的殿堂。
这对璧人成了公众时刻关注的焦点。结婚的第二年，他们联袂主演了惊悚片《上海惊情》（Shanghai Surprise），一时间名声大噪，吸引了无数观众的注意。
然而，一见钟情的爱情往往经不起时间的考验。恋爱的时候，两个人如同远望青山，总以为那山上满目青翠，入眼皆是美景。然而结婚以后，两个人却如身在山中，看见的皆是嶙峋乱石、纵横沟壑。麦当娜与肖恩·潘结婚后，两个人性格上的迥然差异日渐显露，几乎每天都争吵不休，谁也不肯让谁。
他们都是事业上的强人，都在各自的生活圈子里奔忙着，无法融合在一起。或许，这是狮子座的本性，两个狮子座的人陷入爱河，总是会不由自主地彼此折磨。
他们成了好莱坞最声名狼藉的夫妇之一，关于两个人的种种新闻也总是登上各大媒体的头条。1989年，这段狂躁的婚姻终于走向了破裂，从此两个人不再是夫妻，彼此以朋友相称。后来，肖恩·潘提到这段婚姻时，不无感慨地说道： “如果现在我们还在一起，我们会把对方都逼疯的。” “我从来都不希望被人当成焦点。但是我和麦当娜的婚姻让我们被公众关注，那就是说我们从来没有真正意义上的婚姻，我们甚至没有时间好好谈一谈。当时她正在努力地向成为世界级明星而迈进，而我只希望躲避公众的关注，安心拍摄自己的电影。因此我们之间的问题几乎不可能解决。”性格上的差异，加之事业路途的不同，两个人最终分道扬镳。或许，对于一段千疮百孔的婚姻来说，彼此放过是最好的选择。
走出了婚姻的樊笼，麦当娜更加全身心地投入到事业中去。麦当娜常常会有意无意地流露出对神的蔑视，在一张录影带中，麦当娜竟在燃烧着的十字架前面跳起了了性感的舞蹈，并亲吻了一个非洲裔的美国教徒。这种举动立即引发了宗教团体的极度愤慨，百事公司也因此而取消了对麦当娜巡回演出的资助，甚至中断了在电视商业片中关于她的形象的播出。
愚者总是在困境中寻找悲伤，智者却能在困境里寻找希望。这些负面消息并没有使麦当娜一蹶不振，恰恰相反，她在这场危机里看到了别人所看不见的光芒。恰恰是因为那些负面新闻，她的专辑《像个祈祷者》（Like a Prayer）中的主打歌曲竟引起了轰动。
麦当娜意识到：即便是丑闻也有卖点。如果能引起别人的注意，即便在形象上牺牲一点，也没有关系。在这种意识中，她开始推销她的“金发女郎野心勃勃”全球性巡回演出，并出版发行了一部名为《性》（X级）的自传性写真著作。
这部著作一经发行便引起了轩然大波，虽然有人欣赏麦当娜的大胆开放，但更多的是抨击她没有羞耻之心。舆论的压力如同洪水般袭来，麦当娜也意识到，自己的确“脱得过头了”。为了避免人们锋利的目光，那几年，她渐渐淡出了艺坛，直到1995年才复出拍摄了几部小成本制作的电影。
1996年，麦当娜出演了《贝隆夫人》（“Evita”）的女主角，并由此赢得了好莱坞对外新闻协会的金球奖之音乐和喜剧最佳女主角奖。1998年，麦当娜凭借新单曲《Ray of Light》第四次夺得白金奖……
时间的沉淀让她愈发迷人，也更加成熟。1996年10月14日，她与当时的男友卡洛斯·利昂（Carlos Leon）迎来了生命里最重要的人--女儿卢尔德思·玛丽亚·西科尼·利昂（ourdes Maria Ciccone Leon），麦当娜叫她萝拉（Lola）。不过，尽管他们有了女儿，这场爱情还是没能修成正果。与卡洛斯分手后，麦当娜与英国导演盖·里奇开始了恋情，并于2000年结婚。同年8月，她的第二个孩子降生了，夫妻俩为儿子取名“Rocco”（洛克）。
麦当娜在事业上取得了巨大成就，但无论如何，她终究是个女人，她既有男人的勃勃野心，但也有女人的恋家情怀。在出演了《贝隆夫人》后，麦当娜渐渐将生活的重心转移到了音乐和家庭上。她为《007：谁与争锋》和《时尚女魔头》写了主题曲，将表演的心思悉数收回，全部投放到了音乐上。她对外界表示：尽管已经厌倦了表演，但依然会为很多影片制作主题曲以及插曲。
她是世界公认的“摇滚天后”，在许多国家，大批大批的粉丝们都梦想着有一天能亲眼看到偶像的真容。2004年的5月，她第六次进行世界范围的巡回演唱会，与粉丝们亲密互动，场场爆满。
虽然在事业上取得了巨大成功，但是她的婚姻却与事业形成了鲜明的对比。2008年10月，麦当娜与盖·里奇的婚姻走向了终结。歌坛上的她荣光万丈，但是那份荣光的背后，总是隐藏着不为人知的孤独。
她热爱着自己的舞台，并将全部的心思与精力都投放其中，为唱歌而执着，而疯狂。或许，在逐梦的路上总会有那么一些牺牲，为了能得到更想要的，只能舍掉一些东西。
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