杜如晦出身于官宦之家，他自小喜欢博览群书，虔诚爱学，才华盖世。以识人着称的隋吏部侍郎高孝基曾预言他:“有应变之才，当为将帅之用。”他让杜如晦暂时在他府就职，补任为淦阳县尉。由于吏政腐败，杜如晦便辞去了淦阳县尉的职务，隐居深处暗暗捕捉着自己能够建功立业的时机。过丁几年，隋朝内部也高举起了反隋的大旗，隋朝的统治 已是摇摇欲坠了。李渊父子攻占长安之后，杜如晦得知秦王李世民的英名，便前去慕名拜访。
公元617年（隋大业十三年），李渊父子在太原起兵，在李世民的强烈建议下，李渊挥军杀入长安。长安平定后，杜如晦被李世民召入秦王府任为曹参军，而后被迁升为陕州总管府长史。而太子李建成见秦王府有非常多的人才，害怕威胁到自己的地位，于是向高祖李渊建议将秦王府的官员都调到外地任职。命令下达之后，被迁到外地的人非常多，李世民对此非常担忧。当时在秦王府任职为记室的房玄龄对李世民说：“府中幕僚虽然被迁往外地的人比较多，但是没有什么好可惜的，只有杜如晦聪慧，能洞察事理，这个人有王佐之才，你现在作为藩王，没有人才可用，将来想要经营四方，只有此人才能帮你大忙。”李世民听到房玄龄的话后才醒悟过来，对房玄龄说道：“你要是不说，差点让这样的人才流失啊。”于是李世民向李渊上奏，请求将杜如晦继续留在秦王府为官。后来成为李世民的高参。
唐朝统一之后论功行赏，虽然李世民兄弟几人各有功劳，但李世民功绩最大。总结其取得最大功劳的原因，杜如晦的悉心辅佐是不可忽略的因素。杜如晦运筹帷幄之中，对战况能够悉心把握，最终千里驰聘，三军将士都十分佩服。杜如晦不久便被任为本官兼文学馆学士。李世民开天策府，设立了文学馆，以招徕天下学士。来投的人如过河之鲫，其中着名的要数十八学士，杜如晦名列榜首。
武德九年八月，李渊让位。李世民做了皇帝，史称唐太宗。登上帝王宝座的李世民，开始大赦天下,对群臣论功行赏时，以房玄龄、杜如晦等五人功居第一。晋封杜如晦为蔡国公，赐食邑1300户。第二年，晋升杜如晦为检校侍中，兼吏部尚书。检校侍中，即代理侍中，是门下省的长官，仅次于宰相之职。第三年，唐太宗下诏授杜如晦为右仆射。唐朝的左右仆射都相当于宰相。从此，杜如晦与房玄龄同朝为相，他们二人友好协作，为唐朝的繁荣鼎盛立下了不朽功绩。杜如晦善于勤理朝政，房玄龄谋略超群。唐初的各种规章制度，都由他们二人制定。杜如晦和房玄龄能够随时拨乱反正，使得唐朝初期的政治制度和统治秩序得到稳定，他们二人还辅佐唐太宗开创贞观之治的新局面。
杜如晦与房玄龄是合作的典范，他们忠诚有加，相互敬让，胸怀宽阔。杜如晦善断，房玄龄善谋，两人之间取长补短，合作非常愉快，最终成为李世民得力的助手谋臣。在打天下、得天下、治天下的漫长过程中，两人之间共同建立了一种诚挚的友谊，共同促成了“贞观之治”。他们二人的美名，犹如汉初之萧何、曹参；其交谊之深，如同春秋时的管仲与鲍叔牙。他们二人治国有功，被誉为良相，并称“房、杜”。杜如晦在朝廷中与唐太宗之间的君臣关系如同鱼水情深
在《新唐书》这么评价：太宗以上圣之才，取孤隋，攘群盗，天下已平，用玄龄、如晦辅政。兴大乱之余，纪纲雕弛，而能兴仆植僵，使号令典刑粲然罔不完，虽数百年犹蒙其功，可谓名宰相。然求所以致之之迹，逮不可见，何哉？唐柳芳有言：“帝定祸乱，而房、杜不言功；王、魏善谏，而房、杜让其直；英、卫善兵，而房、杜济以文。持众美效之君。是后，新进更用事，玄龄身处要地，不吝权，善始以终，此其成令名者。”谅其然乎！如晦虽任事日浅，观玄龄许与及帝所亲款，则谟谋果有大过人者。方君臣明良，志叶议从，相资以成，固千载之遇，萧、曹之勋，不足进焉。虽然，宰相所以代天者也，辅赞弥缝而藏诸用，使斯人由而不知，非明哲曷臻是哉？彼扬己取名，了然使户晓者，盖房、杜之细邪
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