在元朝人编撰的宋史（《宋史》和同时编纂的《辽史》《金史》一样，是二十四史中史学价值最差的，五百万字的《宋史》两年半就写完了），贾似道是一个只会玩蛐蛐儿的无赖，他能发迹全靠自己是宋理宗的小舅子，俨然是南宋的韦小宝。这个评价其实和当时的人们不符合，尽管文天祥等人对贾似道的人品颇有微词，但对他的能力还是很肯定的。
文天祥评价贾似道时就说他：“己未鄂州之战何勇也，鲁港之遁何哀也”，也说他以前的鄂州之战打得不错；刘克庄对贾似道鄂州之战的评价是：“以衮衣黄钺之贵，俯同士卒甘苦卧起者数月。汔能全累卵之孤城，扫如山之铁骑，不世之功也！”。而在元朝大军围困襄樊时，朝中的正人君子们也一致要求贾似道上前线，因为贾似道是他们能想到的最佳人选。
贾似道早年也确实喜欢斗鸡走狗玩蛐蛐，还和临安的不良少年往来不断（老爹贾涉在他十岁时就去世了，所以一直都是放养状态），是个问题少年。这在南宋勋贵子弟里不算啥问题，他家本来就不以诗礼传家。相对于贾宝玉，贾似道这个皇帝小舅子其实非常有出息。贾似道最初当官靠祖荫，但还是努力考中了进士。
虽然贾似道的姐姐很有名，以至于美剧都特意拍了她的动作特写。但贾似道能权倾天下，和他姐姐关系不大，贾大姐在1247年就去世了。更惨的是贾似道姐姐的情敌阎贵妃在1249年以后非常得宠（”王孙日远悲春草，神女云来泣夜泉。四海为家犹是幻，等閒兴废岂须怜”就是宋理宗写给阎贵妃的虐狗诗，而贾似道的姐姐可没有类似的待遇，他姐姐类似于贾元春），她才是宋理宗时代后宫干政的典型，阎贵妃支持的丁大全、马天骥等人都是贾似道的死对头，贾似道其实在很长时间内都是后宫干政的受害者。
贾似道并不以文学著称，他和理学人士的关系也很差，能做大主要靠理财和办理军务的本事，也就是“军旅金谷”方面的特长。贾似道理财好比是凤姐，在初入官场就得到了史岩之（史弥远侄子，宰相史嵩之的弟弟）的推荐，在户部任职。小贾朝中有人，人又精明，办事又横行无忌，因此很快在南宋财经界扬名，成了史家（史弥远和侄子们的势力不是一回事，贾似道还是史岩之兄弟的亲戚）兄弟看重的人才。
他在1241年就当上了湖广总领，负责京湖地区的军事财政支出，而这正好是史岩之兄弟看重的要点。1145年32岁的贾似道因为名将孟珙的推荐担任京湖制置使，开始涉足军界。
因为贾家本来就是军头出身，贾似道的性格也和武夫们更接近，他在这个位置上如鱼得水，拉拢了吕文德、李庭芝（李庭芝是他的义弟）等军头。贾似道得势也和军务边防密不可分，正是因为他在鄂州地区表现出色，宋理宗不但增诗给他，还撤下了和他不对付的丁大全。贾似道对兵权对对财权都抓得很紧，还不惜清除异己造成了南宋后期的乱局，但从作为上看他还真不是《宋史》里说得那样不堪，所作所为相当于荣国府的王熙凤。
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