1937年10月12日，湘、赣、闽、粤、浙、鄂、豫、皖八省边区（不包括海南）的红军游击队和红28军改编为新四军。虽然与八路军齐名，但成立之初的新四军只有10329人，实力要小于八路军。
面对江南复杂的形势，中原局于1939年底至1940年初专门召开会议，制定了新四军建立发展苏北抗日根据地的方案。1940年1月19日，陈毅奉命开始向苏北发展。
陈毅领导的江南指挥部在接到上级挺进苏北的指示后，积极部署，于1940年6月率领江南新四军渡江北上。当时，挺进苏北的新四军只有3个纵队9个团，共7000余人。
陈毅，曾任新四军江南指挥部指挥员
新四军达到苏北之前，控制苏北的总共有三股较大的势力，分别是日伪军、苏鲁战区副司令韩德勤率领的顽军以及以李明扬、李长江为首抱团在一起的地方武装。这三股势力，都有自己的势力范围，新四军要想在苏北站稳脚跟、建立抗日根据地，一定会动了这三股势力的“奶酪”。可是，当时只有7000人的新四军对比这三股势力，只能算是“小老弟”。所以新四军挺进苏北，无异于“火中取栗”，成败的关键之一，在于选择哪里作为抗日根据地。
喜欢下围棋的陈毅，将新四军挺进苏北的“第一子”落在了黄桥。这样的开局是一招险棋，也是一招妙棋。
说险，是因为黄桥属于苏北腹地，新四军到达黄桥后，要面对的局面是孤军作战，周围都是日伪、敌顽以及地方武装。这些势力一旦发难，新四军将无处可逃。
说妙，是因为黄桥属于韩德勤势力范围。当时在苏北，日伪军盘踞的主要是城镇，难以攻打，且不便于建立抗日根据地，而李明扬、李长江等地方武装相较于韩德勤，更加容易分化和联合，所以陈毅决定以黄桥为中心建立抗日根据地。
新四军既然选择黄桥作为发展起点，那么就一定要联合地方武装，减少树敌。为此，陈毅三进泰州城，专门对李明扬、李长江开展统战工作。陈毅向“两李”表明新四军来苏北是以抗日为目的，不愿与“两李”交恶。“两李”也不想与新四军交战，白白为蒋军当打手。于是，他们不仅在新四军借道泰州赶赴黄桥时对天鸣枪放行，而且答应陈毅在新四军与韩德勤交战时保持中立。在“两李”的暗助下，新四军于7月顺利占领黄桥，建立苏北指挥部，开始发展抗日根据地。
为了维护自己的利益，也为了遏制新四军，韩德勤很想把新四军赶出黄桥、赶出苏北。但是一开始的时候，韩德勤披着“合作”的外衣，驱赶手段还不是很激烈，只是想通过暗中“斗智”来达到目的。
1940年9月，韩德勤实施“堡垒推进”，通过控制黄桥以北的水路要点姜堰，严禁外围物资运入黄桥来逼新四军就范。黄桥是苏北的重要物资集散地。韩德勤此举不仅给新四军带来了麻烦，更给群众造成了极大的困难。面对失了民心的蒋军，陈毅立即出兵姜堰，打跑了韩德勤部，重新恢复姜堰的水路运输，百姓拍手称好。韩德勤眼见新四军出兵姜堰，便以破坏“合作”为由，勒令新四军退出姜堰。
为了维护抗日战线，陈毅只好让出了姜堰。但是考虑到新四军与蒋军之间难以调和的矛盾，陈毅妙用“一石三鸟”之计，将姜堰让给了“两李”。此举既避免了给蒋军落下“破坏统战”的口实，又进一步拉拢了“两李”，而且还可以确保黄桥的物资供应，实在是非常高明。
眼见“斗智”处处落于下风，韩德勤终于没有了耐性，想与新四军“斗力”。1940年10月，韩德勤以苏鲁战区副司令的身份，命令“两李”等地方武装和他一起出兵，分三路进攻黄桥。其中，中路军由韩德勤部主力第89军（辖第33、第117师）和独立第6旅共1.5万余人组成，从海安、曲塘一线进攻黄桥,而李明扬、李长江、陈泰运等地方武装组成左路军、右路军，从两翼进攻黄桥。
黄桥战役经过图
如果把所有兵力算上，韩德勤是集结了26个团约3万人前来进攻不到8000人的苏北新四军。敌众我寡，黄桥危在旦夕。中原局的意思，原本是希望苏北新四军经过短暂的发展，并在黄克诚部南下加强后，再与韩德勤彻底决裂。可是此时韩德勤部主动找上门，苏北新四军如果不提前与之决战就要退出苏北。
所以陈毅、粟裕决定以弱战强，打这一仗。陈毅、粟裕的决定不是盲目的。首先，韩德勤纠集的3万人中，除了自己的89军和独6旅会卖力攻城外，其他的地方武装很可能“坐山观虎斗”。“两李”和陈泰运等部在之前新四军的疏导下，答应会恪守中立。只要他们不出手，其他一些小的地方武装就更加不会当“出头鸟”。所以，苏北新四军将要面对的兵力很可能只有1.5万人。其次，韩德勤部的89军和独6旅自成一派，难以协同。特别是独6旅旅长翁达自恃甚高，认为自己是个中将，且独6旅装备精良，既瞧不起新四军，也不愿意与89军配合。
翁达，蒋军中将
因此陈、粟决定，以3纵不到2000人的兵力守卫黄桥，吸引89军来攻。以1纵、2纵近6000人的兵力组成机动突击力量，在黄桥外围寻找机会先歼灭独6旅，而后里应外合围歼89军。作战方案上报中原局，领导看了大吃一惊，对着地图感叹：“大胆的陈毅，这下要把江北新四军的老本输光了。”
陈毅、粟裕任苏北指挥部正、副指挥
这样的惊呼是合情合理的。因为根据方案，陈、粟率领的苏北新四军要想战胜敌人，除了指望地方武装持观望态度外，还要期望韩德勤部的内部协同出现漏洞。这是在豪赌。所以，黄桥战役前，就连陈毅自己也没有多少把握能取胜。他将自己一本从不离身的珍藏手稿藏了起来，以防在败退时丢失。甚至在写给李明扬的信中，除了劝他一定要保持中立外，还交代如果自己战败，希望能够率残部进入他的势力范围栖身。
这不仅在战略上是豪赌，在战术上也是豪赌。粟裕率领3纵守卫黄桥，为了集中兵力造成新四军主力在黄桥的假象，他将所有兵力都放在了韩德勤部进攻的东门和北门，竟然只派了1个班的兵力守卫“两李”可能进攻的西门。如果当年“两李”为了敷衍韩德勤，哪怕只派1个营甚至是1个连去进攻西门，那么黄桥的底细将一览无余。但“两李”确实保持了中立，没有向黄桥发动实质上的进攻。
10月4日，率先到达黄桥的89军向新四军发起进攻。由于敌众我寡，战斗打得异常艰苦。新四军前沿部队在付出很大伤亡后，总算顶住了89军两个师的猛攻。
韩德勤眼见89军久攻无果，一面安排89军稍作休整再战，一面指挥尚未到达黄桥的独6旅抓紧赶路，从侧后袭击黄桥。可是，爱打小算盘又刚愎自用的翁达迟迟未到，他想等到89军与新四军拼得两败俱伤的时候再杀入战场，这样既可以一战得胜，而且保存了自己的实力。可是他没想到，小算盘恰恰给自己最后被围歼埋下了伏笔。
由于独6旅姗姗来迟，成了孤军。再加上翁达看不起新四军，在开进时毫无敌情观念，采用了一路队形前进，导致几千人的独6旅在乡间小路上前后相距几公里。当独6旅进入1纵、2纵的伏击圈时，
新四军果断采用“黄鼠狼吃蛇”的打法，将独6旅分割成几段进行围歼。还在开进的独6旅，有的机枪雨罩还没有去掉，火炮还没有从马车上卸下来，甚至有些步枪还扛在肩上就被新四军消灭。新四军打垮了独6旅，了尽快解决帮助3纵围歼89军，陈、粟命令1纵、2纵将打扫战场的任务交给指挥部特务营，立刻赶往黄桥以东。与此同时，得知独6旅被全歼的消息，韩德勤知道大事不好，立刻命令89军在4日午夜、5日凌晨发起第三次进攻，防止被新四军围歼。89军军长李守维也知道局势非常不利，亲自指挥两个师猛攻。
此时，在黄桥城内的三纵伤亡很大，敌人主攻的东门屡屡告急。为了保卫黄桥，也为了确保苏北新四军能够围歼89军，粟裕带领“前指”包括炊事员在内的全体人员统统支援东门，3纵司令陶勇更是脱去了上衣，抄起了枪，拿起了手榴弹冲在了前面。恰在这时，有人报告说奉命增援的江南部队一个主力营（老四团第二营）已到距黄桥仅10公里的季家市。粟裕振臂高呼：“同志们，江南增援部队过来了！”部队立即士气大振，终于杀退了敌人，夺回了东门。
黄桥东的八字桥阵地，新四军防线最前沿
激战数小时，刚刚围歼完独6旅的2纵、1纵相继赶到黄桥以东地区，将89军合围。5日上午，虽然89军仍想负隅顽抗杀入黄桥，但是由于援兵已到，3纵士气更旺，挡住了89军濒死一击。最终，新四军官兵发挥不怕疲劳、连续作战的光荣作风，战至晚上9时，将89军大部全歼。6日在追击89军残部过程中，89军军长李守维落入水中溺死，韩德勤不得不率残部逃向了兴化。
黄桥战役，新四军以7000余人战胜了韩德勤部15000余人，是不折不扣的以弱胜强。然而这场豪赌取胜的背后，是新四军极为有力的前期工作，以及陈、粟两位指挥员对战场形势的准确把握和高超的指挥艺术。从此，新四军在苏北站稳了脚跟，为后来壮大根据地奠定了基础。熟悉我军战史的人都知道，粟裕一向敢打险仗甚至“神仙仗”，从新四军挺进苏北第一仗来看，他的这一特点就很明显了。
黄桥战役缴获长短枪3800余支，轻、重机枪189挺，山炮3门，迫击炮59门及大量弹药和军需物资
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