杜月笙刚去上海滩是卖水果为生的，后来因为会做事，脑瓜子灵活，胆子大，所以很快借着青帮的势力在上海滩闯出了一片天，成为在上海滩呼风唤雨的人物。很多事情没有杜月笙根本搞不定。而此时的戴笠虽然在上海滩，但只是一个小角色。1922年前后，戴笠来到了上海滩，几年后，他与杜月笙的一次相遇彻底改变了戴笠一生的命运。
戴笠和杜月笙
戴笠好赌，有一次在杜月笙开的赌场里面掷色子，由于赌技超群，让赌场出血不少。这让那些看场子的非常不痛快，决定给戴笠一点颜色看看。但是戴笠的胆子非常大，他不怕看场子人的威胁，说要去见杜先生，而且非常执着，丝毫不让步。当时的杜月笙地位已经非常高了，不是谁都可以见的。赌场一散，看场子的人就直接去了杜公馆，把这件事告诉了杜月笙，杜月笙一听这人赌技绝佳，而且只会非同一般，很会揣摩人的心理，于是让下人把代理请到杜公馆来。
年轻的戴笠
下人也是非常费解，为何一个素未谋面的陌生人都要受到杜月笙的邀请会面，但是又不好说什么，于是只好乖乖地把戴笠请来了。杜月笙一贯敬重人才，于是戴笠一到，杜月笙马上把他请到会客室表演绝技。一看之下果然不同凡响，对戴笠掷色子的绝技赞不绝口，认为此人心思手腕如此灵活，非常人可比，值得结交。再看看戴笠当时的着装，随即叫万墨林到账房取来50块大洋交给戴笠，戴笠也不客气说声谢谢就接了过去。
戴笠
戴笠以为杜月笙会给他派一个在赌场的差事，回去以后便赶紧置办了一身行头准备在赌场大干一场，可是等了几天都没有动静，于是便再次来到了杜公馆。杜月笙一见戴笠非常高兴。戴笠以为所有的事情都安排好了，岂料杜月笙递给他一张船票。杜月笙让戴笠第二天到码头坐船离开上海。戴笠大惊：“杜先生要我走？”“是的。”“我想留在上海。”戴笠急了，“你知道我的赌技，为何不在赌场给我派个差事？”杜月笙一听哈哈大笑：“你的目光就那么远？”戴笠一头雾水。杜月笙随后告诉他：“你是可以干大事的人，赌场不适合你！”
杜月笙和孟小冬
随后杜月笙递给戴笠一封信，戴笠接过一看，信封上写的收信人竟然是蒋中正！杜月笙打开一看，立刻两眼放光，原来这是一份推荐信，推荐戴笠去黄埔军校。这样的一份推荐信就等于是录取通知书了。杜月笙果然没有看错人，戴笠到了广州考取了黄埔军校第六期骑兵科，同时加入国民党。之后戴笠得到蒋介石的赏识，开始情报工作，命运彻底改变，并最终成长为一代传奇间谍！
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