黑帮老大杜月笙并不是流痞形象，相反，却是言谈举止儒雅，待人谦卑恭敬，一年四季穿着长衫，且最上面那颗纽扣也从不解开，斯文儒雅，一副书生气质。所以很多人不叫他“杜老大”，而是喜欢称呼他“杜先生”。国学大师章太炎晚年住在苏州，按道理说，他是很鄙视杜月笙这样的人，但不料侄子在英租界与人发生纠纷，章太炎只好放下架子，请杜月笙帮忙。杜月笙说：“这事我已清楚，我会替您办妥。请勿担心！”费了好大的功夫，杜月笙才将此事办妥，随后他专门去苏州拜访章太炎。杜月笙知道读书人清贫，临行前，偷偷将一张两千元支票，叠成小方块放在桌上的茶杯下。既保全了读书人的面子，又表达了一番心意。后来，他俩开始结交，亦师亦友。国学大师章太炎，给他赐名杜镛，号月笙。还亲笔为他修订家谱，让卑微的他有了好出身。
1931年，杜家祠堂落成典礼。国学大师章太炎为其作《高桥杜氏祠堂记》。文章立意高远，出手不凡，开篇即是“杜之先生帝尧，夏时有列累......”当时前来参礼的京剧名家有57位，其中就有荀慧生、程砚秋、梅兰芳、尚小云、小翠花、徐碧云、杨小楼、龚云甫等人。这次聚会，史称“天下第一堂会。”而前来祝贺的社会名流更是震惊上海滩，所赠送的匾额也都是不绝溢美之词。“孝思不匮”——国民政府主席蒋介石贺。“好义家风”——陆海空军副总司令张学良贺。“明望之后”——国防部部长林辉贺。“世德扬芬”——军政部部长何应钦贺。“慎终追远”——实业部部长孔祥熙贺。还有很多大人物，在此就不一一列举了。做人做到这般境界，也真是没谁了。
1951年，杜月笙在香港卧床不起。他很清楚自己已经时日不多了。于是，在他离开人世的最后一天，他坚持完成了生命中最后两件事：第一件事：分遗产。他一生仗义疏财，在香港常倾囊救助难民。堂堂一代黑帮老大，最终只剩下区区11万美元。钱就剩这么多，他却做了如下安排：每个老婆各一万美元，长子一万美元，未出嫁的女儿6000，出嫁的4000。第二件事：撕借条。他让大女儿去汇丰银行取回保险柜，保险柜里没有钱，只有一大堆借条。欠款的不是商界精英就是政界高官，最少的借了5000美元，最多的一张是500根金条，欠款人是国民党保密局上海站站长王新衡。杜月笙拿出这些借条，突然都撕掉了。子女们非常不解，问他： “为什么撕了？”杜月笙说：“我不希望我死后你们到处要债。”他还说：“借出的，表面是钱，实际是人情。我不希望，我死后，家里还碰刀斧。”撕掉借条，欠账就一笔勾销了。1951年8月16日，63岁的杜月笙离开了人世，女儿杜美如回忆说：“父亲回光返照时，对身边人说的最后一句话就是，我没希望了，可你们大家有希望，中国还有希望！”纵观他的一生，不啻为一种传奇。多面大佬亦正亦邪，多重身份转换自如，从一个浦东乡下小瘪三，到成为叱咤整个上海滩的风云人物，杜月笙将“成功学”“做人学”发挥到极致。黑白向来难区分，正邪不过一念之间罢。他的秘书胡叙五说：“杜月笙之胜，不在做事，而在做人。”做人做得如此成功，恐怕惟杜月笙一人而已。
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