曹操麾下有很多猛將，但最猛的還要數曹操身邊的兩大“保鏢”——典韋和許褚。典韋早早就戰死了，這裡就不再詳細贅述了。許褚在典韋去世之後，被稱為是曹魏第一勇士。他曾單挑呂布，與趙雲打成平手，但卻兩次敗給了張飛。
許褚是譙國人，他身高體壯，非常的勇猛。許褚還待在家鄉時，曾用牛跟賊寇交換糧食。結果牛到賊寇手裡，自己跑了回來，許褚一隻手拖著牛尾走了一百步，盜賊見狀都嚇跑了。許褚勇猛的名聲也傳遍了淮、汝、陳、梁等地。
後來，許褚跟隨了曹操，就擔任了曹操的護衛。官渡之戰時，曹操的部下徐他等人想要暗殺曹操，然後投靠袁紹。許褚識破了他們的計謀，將這些人全部斬殺了。
許褚一生跟多個高手過招，戰績都很不錯。許褚與馬超對戰時，二人大戰了二百多回合，都沒有分出勝負。曹操與馬超談話時，只帶許褚一人，馬超想趁機偷襲許褚，卻被許褚一個眼神嚇退。
曹操圍剿呂布時，曹魏將領都不敢與呂布較量，許褚挺身而出，與呂布大戰了二十多個回合都沒有落敗。呂布被公認為三國第一猛士，曹操害怕許褚受傷，然後讓典韋等人一起上了。
曹操與劉備大戰時，許褚還與趙雲對戰了三十多回合，不分勝負。不過，鑑於趙雲在長坂坡的英勇表現，許褚知道自己打不過趙雲，只要趙雲不襲擊曹操，許褚就不再與趙雲作戰了。
許褚能與呂布單挑二十回合，與趙雲大戰三十回合，但是他卻兩次被張飛輕易打敗，這是為何呢？
許褚第一次與張飛大戰是在赤壁之戰時。當時，周瑜火燒曹操大軍，曹軍差點全軍覆沒。許褚護衛著曹操一路逃跑，逃得實在是太累了，大家就準備原地休息一下。誰知，這時張飛突然帶人過來了，許褚倉皇迎戰，但還不到十個回合就被張飛打下馬了。幸虧張遼及時帶人趕到，否則他今天就要折在這裡了。
漢中之戰時，許褚又一次與張飛單挑。當時，許褚負責押送糧草，將領們想討好曹操身邊的大紅人，請他吃飯、喝酒。許褚一高興就喝的多了，他這裡有點託大，沒休息就上路了。正好遇見張飛，兩人二話不說又戰在一團，但幾個回合之後許褚就被張飛打敗了。張飛搶了糧草就逃，沒有對他進行補刀，不然的話，他估計又一次沒命了。
不過，許褚其實沒那麼不堪一擊，他這兩次敗的這麼幹淨利落，除了真的打不過張飛，最重要的原因還是倒黴，總在狀態不好的時候，恰好遇見張飛！
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