襲人原是賈母屋裡的丫頭，因素喜襲人心地純良，恪盡職人，便將其與了活龍寶玉。
寶玉十歲那年，跟隨賈母、王夫人等至寧府賞梅，因午間睏倦，便秦可卿房中小憩一會，期間神遊了太虛幻境，夢中與仙子兼美共同領教了警幻仙子所訓之事，醒來後便與襲人偷試了夢中之事。自此，襲人更加盡心服侍寶玉，而寶玉則視襲人與別個不同。
襲人與寶玉有過初試後，文中再沒有關於兩人這方面的描寫，但根據很多細節仍能知道，寶玉和襲人經人事後食髓知味，在後來也多次同房。好比某年元宵節襲人回家喝年茶，寶玉便百無聊賴起來，逮著茗煙就跨馬直奔花家而去，襲人夜裡回來後兩人竊竊私語，無論襲人提出什麼條件都滿口應承，只求襲人留在賈府。
更有底三十六回，襲人被王夫人暗中提拔後來告知寶玉，文中寫到：
至夜間人靜，襲人方告訴。【蒙側批：夜深人靜時，不減長生殿風味。何等告法？何等聽法？人生不遇此等景況，實辜負此一生！】這夜間人靜，襲人和寶玉一對主僕能談些什麼呢？脂批已道出了真相。而晴雯在揶揄襲人時，說的那“鬼鬼祟祟”之事，必然不是寶玉初試偷聽來的，自然因為寶玉襲人後來多次親暱，被怡紅院的丫頭們聽了去。
如此，很多朋友就曾問過，襲人為何不懷孕呢？
這個問題我們之前有專門分析過，最大的原因是襲人不敢懷，因為寶玉年紀還小，賈政一心想讓其唸書科舉，如果知道寶玉早早與襲人有了不才之事，寶玉如何處置不說，襲人必定被攆出賈府；其次，寶玉尚未娶妻，即便襲人是寶玉通房丫頭，也不敢生出個庶長子來，屆時這位銜玉而生的賈府鳳凰將成為京城的笑話。
當然，襲人不敢懷是一大原因，而痛苦的是，即便她想懷，也不能再懷了。
在第三十回，寶玉曆經與黛玉和解，被寶釵譏諷，調戲金釧，痴看齡官畫薔後，心中已無趣闌珊之極，正遇瓢潑大雨，忙趕往怡紅院，誰知這群丫頭卻在裡頭趕鴨子玩，沒人聽得是寶二爺在敲門，襲人趕來開門時，寶玉已慪了一肚子氣，門一開，一腳就踢了出去。
世間偏偏就有這麼湊巧的事兒，寶二爺向來視女兒為人上人，成日在姑娘面前伏低做小，輕易不曾大罵，偏偏寶二爺第一次打人，就踢中了被其視為“與別人不同”的襲人；更有趣的是，當日晴雯將黛玉拒之門外，今日寶玉卻因關門踢中襲人，實在是詭異的巧合。
襲人被踢後，當夜就吐血了，文中寫到：
話說襲人見了自己吐的鮮血在地，也就冷了半截，想著往日常聽人說：“少年吐血，年月不保，縱然命長，終是廢人了。”想起此言，不覺將素日想著後來爭榮誇耀之心盡皆灰了，眼中不覺滴下淚來。我們知道作者行文無一廢筆，襲人的這段心裡對白絕對不是泛泛之言，就像平兒跟鴛鴦談到王熙鳳的“下紅之症”時，鴛鴦就因此說了自己姐姐死於血山崩的事，而根據多個線索，我們知道王熙鳳最終就是死於血山崩。故而，襲人的這段心裡對白，是否暗示了什麼呢？
晴雯被攆出賈府後，文中交待近幾年來襲人與寶玉已經疏遠了，揹人之處或夜間都不再與寶玉狎暱，原因有二：
其一，襲人被王夫人暗裡提拔後，知道自尊自重了，大抵也是投王夫人所好吧。
其二，襲人時常因勞碌風寒犯吐血之症，咳嗽帶血，所以避著寶玉。
也就是說，襲人之前的擔憂已經成為了事實，就是命保住了，也形同廢人，但凡遇點風寒，偶爾勞碌，都會犯了舊疾。這樣的身體狀態，是根本無法懷孕的。
根據前八十回的多處線索，襲人最終被送出賈府嫁與蔣玉菡，細想襲人在賈府步步為營，費勁心思，投靠寶釵，中傷黛玉，扳倒晴雯，嫁禍芳官……只為坐穩“寶二姨娘”的位置，誰知寶釵嫁入賈府後，事情的發展超出了自己的想象。
襲人在賈府時與寶玉有了夫妻之實，不想無緣公子王孫，還是流落優伶戲子中，不得不說是一種諷刺，而這種譏諷，在襲人的判詞中就能窺見一斑，在襲人的判詞中有一幅畫，畫上一簇鮮花，一床破席，這鮮花是花襲人的姓，這席自然是通“襲人”，而為何偏偏是破的席子呢？作者揶揄之意一目瞭然。
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